4-(p-tolylamino)-2H-chromen-2-one | 24526-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methylanilino)chromen-2-one
• CAS: 24526-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: AFZCLVNFBNRZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolylamino)-2H-chromen-2-one 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到8-methylchromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves

  摘要：

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588955
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(p-tolylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves

  摘要：

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588955

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• A regioselective synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene without catalysts under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Chen、Jun-Bo Hou、Zhao-Ran Dai、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.009

  日期：2016.10

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene in a regioselective manner in good yields via the reactions of N -substituted 4-aminocoumarin compounds and ninhydrin using microwave irradiation. No catalysts are required in our protocol.

  摘要提出了一种简洁高效的方法，通过N-取代的4-氨基香豆素化合物与茚三酮的微波辐射反应，以区域选择性的方式高收率地合成包含香豆素，吡咯，茚的五环化合物。在我们的协议中不需要催化剂。
• Synthesis and Photophysical Properties of 1,4-Dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, and Derivatives Containing Tethered 1,2,3-Triazoles, from 4-Aminocoumarins
  作者：Marina C. Dilelio、Nathan P. Brites、Larissa A. Vieira、Bernardo A. Iglesias、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1055/s-0037-1612428

  日期：2019.8

  A facile protocol for the unprecedented one-pot H2SO4-mediated hydroxymethylation/cyclative N,O-acetalization of 4-aminocoumarins to 1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, in moderate to good yields, was developed and optimized. The scope and limitations of the transformation, which takes place in water or water/THF mixtures, were also studied. The nitrogen atom of the resulting tricycles was used to tether alkyl, aryl and 1,2,3-triazolylmethyl moieties, employing a two-step click chemistry approach for the latter. The photophysical properties of the heterocycles, as well as of their 1,2,3-triazole derivatives, were also examined. The N-aryl derivatives exhibited high quantum yields of fluorescence (up to Φf = 0.69) and very large Stokes shifts (up to 201 nm).

  一种简便的方法用于将4-氨基香豆素经H2SO4介导的羟甲基化/环化N,O-缩醛化反应转化为1,4-二氢-2H,5H-色诺[4,3-d][1,3]噁唑啉-5-酮，产率中等至良好，已经开发并优化。还研究了该转化的范围和限制，该反应发生在水或水/THF混合物中。所得三环化合物的氮原子用于连接烷基、芳基和1,2,3-三唑基甲基基团，对后者采用两步点击化学方法。还研究了杂环化合物以及它们的1,2,3-三唑衍生物的光物理性质。N-芳基衍生物表现出高量子产率的荧光（高达Φf = 0.69）和非常大的斯托克斯位移（高达201 nm）。
• A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Xiaodong Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/15701786113106660079

  日期：2014.2

  N-Substituted 8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)-ones have been efficiently synthesized via a Nenitzescu reaction of naphthoquinone (or benzoquinone) and N-substituted 4-aminocoumarins in the presence of a catalytic amount of KHSO4 with a [bmim][BF4]/toluene system.

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。
• 一种可见光促进C-3位芳硒基取代香豆素的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN109053661B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种C‑3位芳硒基取代香豆素类化合物及其制备方法,即通过可见光促进条件下取代香豆素C‑3位C‑H键直接硒基化构建C‑3位芳硒基取代香豆素的一种新方法。该方法首先将C‑4位芳胺基取代香豆素类化合物和二芳基二硒醚类化合物溶解在有机溶剂中，然后加入氧化剂过二硫酸盐，在空气、室温条件和蓝色LED光源照射下，磁力搅拌反应18h～30h；反应结束后，反应液通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化，制得通式(Ⅰ)C‑3位芳硒基取代的香豆素类化合物。