4-(4-Tolylamino)-3-cumarincarbaldehyd | 136806-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Tolylamino)-3-cumarincarbaldehyd
• 英文别名: 4-(4-Methylanilino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 136806-23-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VJVPOEAESMQCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Tolylamino)-3-cumarincarbaldehyd 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-（芳基氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮从4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛中合成香豆素衍生物

  摘要：

  K-10蒙脱土醛的缩合介导1与芳基胺2，得到苯并二氢吡喃-2,4-二酮5赋予tricoumarol 8通过酸水解，4-芳基氨基-3- formylcoumarin 11和1-苯并吡喃并[4,3- b ]喹啉12用POCl 3加热。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00269-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(4-Tolylamino)-3-cumarincarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Steinfuehrer, Thorsten; Hantschmann, Achim; Pietsch, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 23 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,4-Disubstituted coumarin and quinolone compounds
  申请人：Xu Bin

  公开号：US20060223783A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention relates to 3,4-disubstituted coumarin and quinolone derivatives and processes for their preparation. The invention also related to methods for treating infection of Hepatitis C virus by administering a 3,4-disubstituted coumarin or quinolone derivative.

  本发明涉及3,4-二取代香豆素和喹诺酮衍生物以及它们的制备方法。该发明还涉及通过给予3,4-二取代香豆素或喹诺酮衍生物来治疗丙型肝炎病毒感染的方法。
• Substrate‐Induced Synthesis of Coumarin‐Fused Quinolinones from Anilines, 4‐Hydroxycoumarins and DMSO under Air
  作者：Xu Shi、Qingqing Zhang、Anan Wang、Tao‐Shan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200284

  日期：2022.6.21

  Substrate-induced synthesis of 6H-Chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones has been developed directly from anilines, 4-hydroxycoumarins and DMSO under air without any catalysts and additives in one pot. This protocol highlights dual roles of 4-hydroxycoumarins which were not only used as reactants but also activated DMSO to provide one-carbon unit in the desired products.

  6 H - Chromeno[4,3 - b ]quinolin-6-ones 的底物诱导合成直接由苯胺、4-羟基香豆素和 DMSO 在空气中开发，无需任何催化剂和添加剂。该协议强调了 4-羟基香豆素的双重作用，它们不仅用作反应物，而且还激活 DMSO 以在所需产品中提供单碳单元。
• WO2007/133211
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8048889B2
  申请人：——

  公开号：US8048889B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• [EN] 3,4-DISUBSTITUTED COUMARIN AND QUINOLONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLONE ET COUMARINE 3,4-DISUBSTITUÉS
  申请人：XTL BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2007133211A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The present invention relates to 3,4-disubstituted coumarin and quinolone derivatives and processes for their preparation. The invention also related to methods for treating infection of Hepatitis C virus by administering a 3,4-disubstituted coumarin or quinolone derivative.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de quinolone et de coumarine 3,4-disubstitués, ainsi que leurs procédés de préparation. L'invention concerne également des procédés de traitement d'une infection au virus de l'hépatite C par administration d'un dérivé de quinolone ou de coumarine 3,4-disubstitué.