glycolic acid proylamide | 104749-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycolic acid proylamide
• 英文别名: N-propylglycolamide；2-hydroxy-N-propylacetamide
• CAS: 104749-83-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: AVMYPXOTVDWXBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-2-(四氢-吡喃-2-基)-2H-吡嗪-3-酮 、 glycolic acid proylamide 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到7-(Oxan-2-yl)-4-propylpyridazino[4,5-b][1,4]oxazine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的新颖合成

  摘要：

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.216
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 乙醇酸乙酯 生成 glycolic acid proylamide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的新颖合成

  摘要：

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.216

文献信息

• Pyrrole derivatives and pharmaceutical compositions which contain them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04898871A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  Pyrrole derivatives of formula ##STR1## in which A forms with the pyrrole ring an isoindoline, 6,7-dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-b]pyrazine, 2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,4]-oxathiino-[2,3-c]pyrrole or 2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,4]dithiino-[2,3-c]pyrrole ring-system, Y+0, S or NH, Het=naphthyridinyl or quinolyl which are unsubstituted or substituted with halogen, (1 to 4 C) alkyl, (1 to 4 C) alkyloxy, (1 to 4 C) alkylthio, CN or CF.sub.3 and R=(3 to 10 C) alkenyl or alkyl which is unsubstituted or substituted with alkyloxy, alkylthio, cycloalkyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl or cycloalkylcarbamoyl in which the cycloalkyl portions contain 3 to 6 C, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, 1- or 2-piperazinyl, piperidyl, piperidino, morpholino, 1-azetidinyl, pyrrolidinyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, (1-piperazinyl)carbonyl, piperidinocarbonyl, piperidylcarbonyl, (1-pyrrolidinyl)carbonyl, morpholinocarbonyl, aminoalkylcarbamoyl, alkylaminoalkylcarbamoyl, dialkylaminoalkylcarbamoyl, alkyloxyalkylcarbamoyl, phenyl, pyridyl, or 1-imidazolyl, or R=2- or 3-pyrrolidinyl, or 1-imidazolyl, or 2-, 3- or 4-piperidyl, the aforesaid piperazinyl, piperidino, piperidyl, pyrrolidinyl, and azetidinyl radicals being unsubstituted or substituted at any position by alkyl, OH, alkylcarbonyl, benzyl, or hydroxyalkyl, or can form (i) a lactam group with the nitrogen atom of the ring or (ii) a 2-spirodioxolane residue with a carbon of the ring, and the said alkyl radicals containing 1 to 10 C except where specifically stated, are useful as anxiolytics.

  该文中描述的Pyrrole衍生物的化学式为##STR1##其中A与pyrrole环形成一个isoindoline、6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪、2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]-噁二嗪并[2,3-c]吡咯或2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]二噻吩并[2,3-c]吡咯环系统，Y+0，S或NH，Het=naphthyridinyl或quinolyl，它们未被取代或取代了卤素、(1到4C)烷基、(1到4C)烷氧基、(1到4C)烷硫基、CN或CF.sub.3，R=(3到10C)烯丙基或烷基，它们未被取代或取代了烷氧基、烷硫基、环烷基、烷基羰基、环烷基羰基或环烷基氨基酰基，其中环烷基部分含有3到6C，NH.sub.2、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、1-或2-哌嗪基、哌啶基、哌啶基、吗啉基、1-氮杂-2-环丙基、吡咯基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、烷氧基烷基甲酰基、苯基、吡啶基或1-咪唑基，或R=2-或3-吡咯基、1-咪唑基、2-、3-或4-哌啶基，上述哌嗪基、哌啶基、哌啶基、吡咯基和氮杂-2-环丙基基团未被取代或在任何位置被烷基、OH、烷基羰基、苄基或羟基烷基替代，或者可以形成(i)与环上的氮原子形成内酰胺基团或(ii)与环上的碳形成2-螺二氧兰残基，所述烷基基团含有1到10个碳，除非特别说明，这些化合物可用作抗焦虑剂。
• Talath, Sirajunisa; Shirote, Pramod J.; Lough, W. John, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 9, p. 631 - 639
  作者：Talath, Sirajunisa、Shirote, Pramod J.、Lough, W. John、Gadad, Andanappa K.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of α-amino-acid amides and α-hydroxy-acid amides by degradation of sugars with primary amines
  作者：Ulf Büttner、Fränzi Gerum、Theodor Severin

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00059-1

  日期：1997.5

  Reactions of glucose and ribose with an excess of propylamine in phosphate buffered nearly neutral solution lead to the formation of N-propylalanine propylamide, N-propylglycine propylamide, lactic acid propylamide, and glycolic acid propylamide. The production of these amides is favoured by alkaline conditions. These model reactions represent a new mechanism for cross-linking of proteins, through lysine side chains by sugars. (C) Elsevier Science Ltd.