2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxynaphtho<1,2-b>furan | 114003-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxynaphtho<1,2-b>furan
• 英文别名: (5-hydroxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-yl)-phenyl ketone；(5-Hydroxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-yl)-phenyl-keton；2-Methyl-3-benzoyl-5-hydroxynaphtho[1,2-b]furan；(5-hydroxy-2-methylbenzo[g][1]benzofuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 114003-61-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: FKSGIKYPBOTVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxynaphtho<1,2-b>furan 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-methyl-3-benzoyl-4,9-dihydronaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  New approach to synthesis of derivatives of 2-(5-hydroxybenzofuryl-3)naphthofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02252270
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 1,4-萘醌 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxynaphtho<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  醌与苯甲酰丙酮缩合合成羟基苯并呋喃：加合物的修正结构

  摘要：

  据报道，三氟甲磺酸铜（II）催化二酮与醌的缩合可有效产生3-酰基-5-羟基苯并呋喃。我们发现，由苯甲酰丙酮缩合产生的加合物的报道结构应修改为2-甲基-3-苯甲酰基异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.074

文献信息

• Bernatek, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 273,276
  作者：Bernatek

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hydroxybenzofurans by condensation of quinones with benzoylacetone: revised structure of the adducts
  作者：Hassan Hammoud、Qian Zhao、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.074

  日期：2016.9

  triflate-catalyzed condensation of diketones with quinones has been reported to efficiently yield 3-acyl-5-hydroxybenzofurans. We found that the reported structure of the adducts resulting from the condensation of benzoylacetone should be revised to be the 2-methyl-3-benzoyl isomers.

  据报道，三氟甲磺酸铜（II）催化二酮与醌的缩合可有效产生3-酰基-5-羟基苯并呋喃。我们发现，由苯甲酰丙酮缩合产生的加合物的报道结构应修改为2-甲基-3-苯甲酰基异构体。
• New approach to synthesis of derivatives of 2-(5-hydroxybenzofuryl-3)naphthofurans
  作者：T. I. Mukhanova、O. A. Lykova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02252270

  日期：1998.6