N-benzylglycine ethyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylglycine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl N-benzylglycinate hydrochloride；Bn-Gly-OEt hydrochloride；benzyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)azanium;chloride
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: ZYCCGXGBRHRRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylglycine ethyl ester hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzylglycine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in Solution of Peptoids using Fmoc-protected N-substituted Glycines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1382r-
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzylglycine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in Solution of Peptoids using Fmoc-protected N-substituted Glycines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1382r-

文献信息

• The application of disubstituted vinylogous iminium salts and related synthons to the regiocontrolled preparation of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Kate A. Dwornik、Scott A. Petrich、Karen X. Du、Marc A. Bruce、Phong Vu、Marian Vargas、Kartik M. Keertikar、Kirsten N. Hosein、Claude R. Jones、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00247-6

  日期：1998.5

  N-methylglycinate, and ethyl N-benzylglycinate have been studied under acidic, basic and neutral conditions. Such reactions have resulted in efficient and selective methodology for the synthesis of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrrole systems.

  已经研究了在酸性，碱性和中性条件下2，3-二取代的氯丙啶鎓盐和相关的合成子与甘氨酸乙酯，N-甲基甘氨酸乙酯和N-苄基甘氨酸乙酯的反应。这样的反应导致了用于合成不对称的2,3,4-三取代的吡咯体系的有效和选择性的方法。
• The first iodine improved 1,3-dipolar cycloaddition: facile and novel synthesis of 2-substituted benzo[f]isoindole-4,9-diones
  作者：Huan-Ming Huang、Jian-Rong Gao、Li-Fen Hou、Jian-Hong Jia、Liang Han、Qing Ye、Yu-Jin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.029

  日期：2013.10

  The first novel protocol of the synthesis of 2-substituted benzo[f]isoindole-4,9-dione framework via the one-pot, 1,3-dipolar cycloaddition of quinones, paraformaldehyde and N-substituted amino ester hydrochlorides in the present of iodine at refluxing acetonitrile was reported. All these reactions proceed with good to excellent yields. The promising results obtained 1,3-dipolar cycloaddition will

  的合成的第一新颖协议的2-取代的苯并[ ˚F ]通过的醌类，多聚甲醛和一锅煮，1,3-偶极环加成异吲哚-4,9-二酮框架Ñ本的取代的氨基酯盐酸盐碘在回流的乙腈进行了报道。所有这些反应均以良好至极好的收率进行。1,3-偶极环加成反应获得的有希望的结果将在具有重要生物活性的天然产物中具有潜在的应用前景。
• π-Allyl palladium approach toward the diazabicyclo[3.2.1]octane core of the naphthyridinomycin alkaloids
  作者：Grace H.C. Woo、Se-Ho Kim、Peter Wipf

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.114

  日期：2006.11

  A novel and efficient protocol for the synthesis of the 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane system found in the naphthyridinomycin, dnacin, and tetrazomine families of alkaloids is described. The key transformation involves an intramolecular palladium-catalyzed allylic alkylation. The cyclization proceeds smoothly under mild conditions (20 mol % Pd2dba3, 1.5 equiv DBU, 65 °C, THF, 20 min) to afford 3,8-diazabicyclo[3

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。
• Unexpected Reactions of [60]Fullerene Involving Tertiary Amines and Insight into the Reaction Mechanisms
  作者：Guan-Wu Wang、Xiao-Ping Chen、Xin Cheng

  DOI：10.1002/chem.200600575

  日期：2006.9.18

  Thermal reactions of [60]fullerene with amino acid ester hydrochlorides and triethylamine in o-dichlorobenzene at reflux afforded pyrrolidinofullerene derivatives containing the CH(3)CH moiety and originating from triethylamine through an unusual C-N bond cleavage. Detailed investigation of these thermal reactions resulted in the discovery of unprecedented reactions between C(60) and tertiary amines

  [60]富勒烯与氨基酸盐酸盐和三乙胺在邻二氯苯中回流反应的热反应，得到含有CH（3）CH部分并通过不寻常的CN键断裂源自三乙胺的吡咯烷基富勒烯衍生物。对这些热反应的详细研究导致发现了C（60）和叔胺之间空前的反应以及C（60）与叔胺和醛的反应，从而得到了具有高立体选择性的环戊富勒烯衍生物。在广泛的实验结果的基础上，提出了可能的涉及叔胺的CN键断裂的产物形成的合理反应机理。
• Synthesis, Structure and Conformation of Partially-Modified Retro- and Retro-Inversoψ[NHCH(CF3)]Gly Peptides
  作者：Alessandro Volonterio、Stefano Bellosta、Fabio Bravin、Maria Cristina Bellucci、Luca Bruché、Giorgio Colombo、Luciana Malpezzi、Stefania Mazzini、Stefano V. Meille、Massimiliano Meli、Carmen Ramírez de Arellano、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/chem.200304881

  日期：2003.9.22

  sp(3) bonds in the [CO-CH(2)-CH(CF(3))-NH-CH(R)-CO] module, which is biased by the stereoelectronically demanding CF(3) group and the R side chain; 2) formation of nine-membered intramolecularly hydrogen-bonded rings, which have been clearly detected both in CHCl(3) solution and in some crystal structures. The former factor seems to be more important, as turn-like conformations were found in the solid-state

  psi [NHCH（CF（3））] Gly肽，部分概念修饰的逆肽（PMR）和逆反（PMRI）肽，是一类概念上新型的拟肽，已通过Aza-Michael反应合成了宽结构多样性和可变长度的肽对映体纯的α-氨基酯和对映体和几何纯的N-4,4,4-三氟巴豆酰基-恶唑烷-2-酮。已经研究了观察到的中等到良好非对映控制的基础因素。已通过溶液的MD计算支持（1）H NMR光谱研究了溶液中模型PMR-psi [NHCH（CF（3））] Gly三肽的构象，并通过X射线衍射研究了其固态。可以证明，与亲本基于丙二酰基的逆向肽相比，turn-like构象具有显着的稳定性，这可能是由于以下两个主要因素造成的：1）对[CO-CH（2）-CH（CF（3））-NH-CH（R）-CO]模块中sp（3）键的严格扭转限制，这受立体电子要求的CF（3）的偏见）基团和R侧链；2）形成的九元分子内氢键环，已经清楚地在CHCl（3）溶液