1-azido-2,4-dimethoxybenzene | 85862-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 85862-79-9
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: DQYUSPMKUPJQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,4-dimethoxybenzene 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻位芳族一氧化二氮的构象和化学转化的相互作用：实验和理论研究

  摘要：

  在邻位（2,4-二甲氧基苯基叠氮化物（1a）和2-甲基-4-[（2 E）-1-甲基丁-2-en-1-）之一上具有取代基的芳族叠氮化物的光氧化机理在乙腈中研究了[ yl]叠氮化物（1b））。通过快速光解法研究了作为反应中间体的相应亚硝基氧化物的电子光谱和消耗动力学规律。由于C–N和N–O键的一个半半和不对称的分子结构，这些亚硝基氧化物以四个构象形式存在（顺式/顺式，顺式/反式，反式/顺式和反式/反式） 。构象异构体在各种不可逆转化中的光谱性质和反应性不同。唯一的产品，（2 Z，4在1a的光氧化过程中观察到E）-4-甲氧基-6-氧杂庚烷-2,4-二烯腈氧化物（7a），而衍生自1b的亚硝基氧化物异构体的转化产生了一组稳定的产物：顺式/反式将异构体转化为（3,4,7-三甲基-3a，4-二氢-2,1-苯并恶唑-5（3 H）-亚烷基）乙醛（10），反式异构体重组形成相应的硝基和亚硝基化合物，和最具反应

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00537
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 在 sodium hydroxide copper(l) iodide 、 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到1-azido-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸促进的CuI催化的偶联反应合成芳基叠氮化物和乙烯基叠氮化物。

  摘要：

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，芳基卤化物或乙烯基碘化物与叠氮化钠的偶联反应在相对较低的温度下进行，从而以良好或优异的产率提供芳基叠氮化物或乙烯基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/b400878b

文献信息

• Synthesis and anticancer structure activity relationship investigation of cationic anthraquinone analogs
  作者：Jaya P. Shrestha、Marina Y. Fosso、Jeremiah Bearss、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.060

  日期：2014.4

  novel 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium salts, which can be viewed as analogs of cationic anthraquinones. Unlike the similar analogs that we have reported previously, these compounds show relatively weak antibacterial activities but exert strong anticancer activities (low μM to nM GI50), in particular, against melanoma, colon cancer, non-small cell lung cancer and central

  我们合成了一系列新颖的4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-3-鎓盐，可以将其视为类似物阳离子蒽醌。与我们之前报道的类似类似物不同，这些化合物显示出相对较弱的抗菌活性，但发挥了很强的抗癌活性（从低至μM到nM GI 50），尤其是针对黑色素瘤，结肠癌，非小细胞肺癌和中枢神经系统（CNS）癌症的治疗。这些化合物在结构上不同于其前身，因为它们具有直接连接到阳离子蒽醌骨架上的芳基而不是烷基链。对结构-活性关系（SAR）的进一步研究表明，芳环上的给电子取代基在通过共振效应增强抗癌活性方面具有重要作用。这些基团的立体位阻是不利的，但其影响不如共振效应。阳离子蒽醌类似物在N-1位的连接基团的差异是生物活性从抗菌药向抗癌药转换的主要结构因素。
• 1,2,3-Triazoles as Amide Bioisosteres: Discovery of a New Class of Potent HIV-1 Vif Antagonists
  作者：Idrees Mohammed、Indrasena Reddy Kummetha、Gatikrushna Singh、Natalia Sharova、Gianluigi Lichinchi、Jason Dang、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00247

  日期：2016.8.25

  A3G-dependent Vif degradation. Replacement of amide functionality in RN-18 (IC50 = 6 μM) by isosteric heterocycles resulted in the discovery of a 1,2,3-trizole, 1d (IC50 = 1.2 μM). We identified several potent HIV-1 inhibitors from a 1d based library including 5ax (IC50 = 0.01 μM), 5bx (0.2 μM), 2ey (0.4 μM), 5ey (0.6 μM), and 6bx (0.2 μM).

  Vif拮抗剂是基于RN-18的病毒感染因子（Vif），可通过拯救APOBEC3G（A3G）表达并增强A3G依赖性Vif降解来降低病毒感染性。用等位杂环取代RN-18中的酰胺官能团（IC 50 = 6μM）导致发现1,2,3-三唑，1d（IC 50 = 1.2μM）。我们从基于1d的文库中鉴定了几种有效的HIV-1抑制剂，包括5ax（IC 50 = 0.01μM），5bx（0.2μM），2ey（0.4μM），5ey（0.6μM）和6bx（0.2μM）。
• Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents
  作者：Maleeruk Utsintong、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.2174/1573406411309040004

  日期：2013.4.1

  It has been shown that some chalcones are able to inhibit tubulin polymerization, giving cytotoxicity and destruction of tumoral vasculature. A library of 180 novel chalcone analogs has been synthesized via click chemistry and screened for their cytotoxicity and tubulin assembly inhibition. 10 out 180 click chalcones displayed low micromolar cytotoxicity but only compound Nf depicted antitubulin activity. While Nf displayed only micromolar potency this result shows click-chalcones may be anti-tubulin agents and validate this strategy to search for novel active chemical entities.

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。
• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX À SPECTRE LARGE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040693A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.

  在此披露的内容包括具有抗病毒活性的药剂和使用方法。
• In vitro antiplasmodial efficacy of synthetic coumarin-triazole analogs
  作者：Neesha Yadav、Drishti Agarwal、Satyanand Kumar、A.K. Dixit、Rinkoo D. Gupta、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.017

  日期：2018.2

  Twenty two diverse coumarin-triazole derivatives were synthesized by alkylation of 7-hydroxy-4-methyl-coumarin followed by click chemistry at 7-position. These compounds were evaluated for their in vitro antiplasmodial activity against chloroquine sensitive strain of Plasmodium falciparum (3D7). Compound 9 (7-[1-(2, 4-dimethoxy-phenyl)-1H- [1–3] triazol-4-ylmethoxy]-4-methyl-chromen-2-one) was found

  通过将7-羟基-4-甲基-香豆素烷基化，然后在7位进行点击化学反应，合成了22种香豆素-三唑衍生物。评估了这些化合物对恶性疟原虫（3D7）的氯喹敏感菌株的体外抗疟原虫活性。化合物9（7- [1-（2，4-二甲氧基-苯基）-1H- [1-3]三唑-4-基甲氧基] -4-甲基-色烯-2-酮）最具活性，IC 50值为0.763±0.0124μg/ mL。此外，化合物20的结构通过单晶X射线衍射表征。鉴于令人印象深刻的结果，我们认为值得验证体外结果 通过评估这些化合物是否能够抑制DNA促旋酶的催化活性，从而防止其超螺旋功能，从而获得抗血浆活性。