1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium bromide | 109833-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-1-methylimidazolium bromide；3-methyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)imidazolium bromide；1-methyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-imidazolium bromide；1-methyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide；3-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；ethyl 2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 109833-18-3
• 化学式: Br*C₈H₁₃N₂O₂
• 分子量: 249.107
• InChiKey: OTUYNJCOAWYCNC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium bromide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-carboxymethyl-3-methylimidazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  羧基官能化咪唑鎓盐对铑催化的烯烃氢化硅烷化的影响

  摘要：

  合成了一系列羧基官能化的咪唑鎓盐。羧基官能化的咪唑鎓盐（1b - 4b，1c - 3c）的氢化硅烷化反应显示出更高的苯乙烯转化率和更高的β-加合物选择性。特别地，当分别使用Rh（PPh 3）3 Cl /羧基官能化的咪唑鎓内盐（1c - 3c）作为催化剂时，根本无法得到乙苯作为氢化产物。Rh（PPh 3）3Cl /羧基官能化的咪唑鎓盐催化剂体系可以重复使用，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 溴乙酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些氮杂杂环化合物的微波辅助反应。

  摘要：

  提出了一种在微波辐射下制备五元和六元环二氮杂杂环盐的快速、通用、环境友好和简便的方法。研究了咪唑、嘧啶、哒嗪和酞嗪的N-烷基化反应。微波显着加速了这些N-烷基化反应，反应时间显着减少，反应条件温和，消耗的能量显着降低，溶剂用量显着减少。因此，含氮杂环的微波辅助烷基化可以被认为是环保的。在某些情况下，在 MW 照射下，产率也更高。已经完成了微波与经典条件（液体溶剂）的比较研究。获得了十二种具有潜在实用价值的新二氮杂杂环盐。

  DOI：

  10.3390/molecules14010403

文献信息

• An ester appending multifunctional ionic liquid for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Anand D. Sawant、Dilip G. Raut、Nitin B. Darvatkar、Uday V. Desai、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.10.004

  日期：2010.12

  A basic, ester functionalized, imidazolium based ionic liquid (IL2), 3-Methyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)imidazolium hydroxide was designed eyeing in situ generation and stabilization of palladium nanoparticles for palladium catalyzed Heck reaction of haloarenes and olefins. This phosphine-free Pd-IL catalyst demonstrated excellent activity and reusability at relatively low reaction temperature (80 °C)

  一个基本的，酯官能化，咪唑鎓基的离子液体（IL2），3-甲基-1-（乙氧羰基甲基）咪唑鎓氢氧化物被设计虎视眈眈原位生成和钯纳米颗粒的镇定钯催化的Heck卤代芳烃和烯烃的反应。这种无膦的Pd-IL催化剂在较低的反应温度（80°C）下对包括氯代芳烃在内的各种卤代芳烃都表现出出色的活性和可重复使用性。较低的反应温度可归因于原位生成均匀且球形的钯纳米粒子（〜5 nm）。
• Cell Permeable Imidazole-Desferrioxamine Conjugates: Synthesis and In Vitro Evaluation
  作者：Shreya Pramanik、Saikat Chakraborty、Malavika Sivan、Birija S. Patro、Sucheta Chatterjee、Dibakar Goswami

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00924

  日期：2019.3.20

  imidazolium cations with varied hydrophobicities have been conjugated with DFO. The iron binding abilities and the antioxidant properties of the conjugates were found to be similar to DFO. The degree of cellular internalization was much higher in the octyl-imidazolium-DFO conjugate (IV) compared with DFO, and IV was able to chelate LPI in vitro. This opens up a new avenue in using N-alkyl imidazolium

  Desferrioxamine（DFO）是一种临床认可的用于铁超负荷的铁螯合剂，由于其细胞通透性有限，因此无法螯合不稳定的血浆铁（LPI）。本文中，具有可变疏水性的烷基链改性的咪唑鎓阳离子已经与DFO共轭。发现缀合物的铁结合能力和抗氧化剂性质类似于DFO。与DFO相比，辛基-咪唑鎓-DFO偶联物（IV）的细胞内在化程度高得多，并且IV能够在体外螯合LPI。这为使用N-烷基咪唑鎓盐作为亲水性细胞不可渗透药物的传递载体开辟了一条新途径。
• Design and Preparation of Room-Temperature Ionic Liquids Containing Biodegradable Side Chains
  作者：N. Gathergood、P. J. Scammells

  DOI：10.1071/ch02148

  日期：——

  Novel room-temperature ionic liquids with potential sites of enzymatic hydrolysis have been prepared and tested for biodegradable properties.

  制备了具有潜在酶水解位点的新型室温离子液体，并对其生物降解特性进行了测试。
• Unexpected Microwave Reaction of 1,3‐Disubstituted Imidazolium Salts: A Novel Synthesis of 1,3‐Disubstituted Imidazole‐2‐thiones
  作者：Xiao‐Le Tao、Ming Lei、Yan‐Guang Wang

  DOI：10.1080/00397910601038947

  日期：2007.2.1

  Abstract Microwave‐promoted reaction of 1,3‐disubstituted imidazolium salts with potassium thioacetate or potassium thiocyanate under solvent‐free conditions provided a rapid and efficient synthesis of 1,3‐disubstituted imidazole‐2‐thiones.

  摘要 在无溶剂条件下，1,3-二取代咪唑鎓盐与硫代乙酸钾或硫氰酸钾的微波促进反应提供了一种快速有效的 1,3-二取代咪唑-2-硫酮合成方法。
• An unprecedented reaction of diethyl azodicarboxylate with imidazolium ylides
  作者：R. Alan Jones、Jos� Sep�lveda Arques、Elena Zaballos Garcia、Paul A. Bates、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/c39860001745

  日期：——

  3-Phenacyl- and 3-alkoxycarbonylmethyl-1-methylimidazolium bromides react with two molecules of diethyl azodicarboxylate in the presence of triethylamine with the extrusion of the imidazole ring and the concomitant migration of an ethoxycarbonyl group to yield 3-substituted tetraethyl 1,2,4,5-tetra-azapent-3-ene-1,1,2,5-tetracarboxylates (5), the structure of which has been confirmed by X-ray crystallography

  在三乙胺存在下，3-苯甲酰基-和3-烷氧基羰基甲基-1-甲基咪唑鎓溴化物与两个分子的偶氮二羧酸二乙酯反应，同时咪唑环被挤出，乙氧基羰基随之迁移，生成3-取代的四乙基1,2， （5）4,5-四氮杂五烯-3-烯-1,1,2,5-四羧酸酯（5），（6）和（7）已经通过X射线晶体学证实。