(S)-N-phenylisoleucine | 1109227-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-phenylisoleucine
• 英文别名: N-phenyl-L-isoleucine；Phenyl-isoleucine；(2S,3S)-2-anilino-3-methylpentanoic acid
• CAS: 1109227-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: IMSWORHEAXMNLB-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-phenylisoleucine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二氢吲哚和从（四氢异喹啉的合成小号） -氨基甲酸衍生的手性碳阳离子：一个容易获得（3小号，4 - [R）-demethoxy -3-异丙diclofensine †往最‡

  摘要：

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00922c
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-L-isoleucine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到(S)-N-phenylisoleucine
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• Room temperature N-arylation of amino acids and peptides using copper(<scp>i</scp>) and β-diketone
  作者：Krishna K. Sharma、Swagat Sharma、Anurag Kudwal、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5ob00288e

  日期：——

  A mild and efficient method for the N-arylation of zwitterionic amino acids, amino acid esters and peptides is described. The procedure provides the first room temperature synthesis of N-arylated amino acids and peptides using CuI as a catalyst, diketone as a ligand, and aryl iodides as coupling partners. The method is equally applicable for using relatively inexpensive aryl bromides as coupling partners

  描述了一种用于两性离子氨基酸，氨基酸酯和肽的N-芳基化的温和且有效的方法。该方法提供了第一个室温下使用CuI作为催化剂，二酮作为配体，芳基碘化物作为偶联伴侣的N-芳基化氨基酸和多肽的室温合成方法。该方法同样适用于在80°C下使用相对便宜的芳基溴化物作为偶联伙伴。使用该程序，可以有效地以良好至优异的产率偶联含有反应性官能团的电子和空间上不同的芳基卤化物。
• A General and Practical Access to Chiral Quinoxalinones with Low Copper-Catalyst Loading
  作者：Shinji Tanimori、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/adsc.201000323

  日期：2010.10.4

  A general, straightforward, and practical access to multi-substituted chiral quinoxalin-2-ones has been achieved based on the copper(I) chloride-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalyst system. With the use of 1 mol% copper(I) chloride, structurally diverse quinoxalin-2-ones were generated with high optical purity from readily available starting materials, 2-haloanilines and α-amino acids, in a one-pot

  基于氯化铜（I）-二甲基乙二胺（DMEDA）催化剂体系，已实现了对多取代手性喹喔啉-2-酮的一般，直接和实用的获取。使用1摩尔％的氯化铜（I），可以通过一锅法从容易获得的起始原料2-卤代苯胺和α-氨基酸生成具有高光学纯度的结构多样的喹喔啉-2-酮。
• Microwave-promoted N-arylation of imidazole and amino acids in the presence of Cu2O and CuO in poly(ethylene glycol)
  作者：A. A. Yakushev、A. D. Averin、E. Colacino、F. Lamaty、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-016-1442-8

  日期：2016.5

  Copper(I)-catalyzed N-arylation of imidazole with iodobenzene, its derivatives, and bromobenzene in poly(ethylene glycol) under microwave irradiation was studied. The influence of the following factors on the yield of arylation product was investigated: the nature of the source of copper and ligand, type of poly(ethylene glycol) (PEG) used, and substituents in iodoarene. An optimal catalytic system was selected:

  研究了铜 (I) 催化咪唑与碘苯、其衍生物和溴苯在微波辐射下在聚乙二醇中的 N-芳基化。研究了以下因素对芳基化产物产率的影响：铜源和配体的性质、所用聚乙二醇 (PEG) 的类型以及碘芳烃中的取代基。选择了最佳催化体系：CuO/l-Hys/Cs2CO3/PEG-400，证明了含铜催化剂循环利用的可能性。研究了使用 Cu2O/Cs2CO3/PEG-400 催化和微波辐射对八种天然氨基酸进行 N-芳基化，发现了反应结果对温度、过程持续时间和起始试剂比例的依赖性。在亮氨酸、缬氨酸、
• Copper-catalyzed N-(hetero)arylation of amino acids in water
  作者：Krishna K. Sharma、Meenakshi Mandloi、Neha Rai、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c6ra23364c

  日期：——

  An environmentally benign, mild, cost-effective and gram-scalable copper-catalyzed method for the N-(hetero)arylation of zwitterionic natural and unnatural amino acids using 2-isobutyrylcyclohexanone as a β-diketone ligand and aryl bromides as coupling partners in water for 50 min at 90 °C under microwave irradiation is reported. Electronically and sterically diverse aryl coupling partners were inserted

  使用2-异丁酰基环己酮作为β-二酮配体和芳基溴化物在水中作为偶合伙伴的两性离子天然和非天然氨基酸的N-（杂）芳基化反应的环境友好，温和，经济高效且可按克换算的铜催化方法据报道，在微波辐射下，在90°C下持续50分钟。有效地插入电子和空间上各不相同的芳基偶联伙伴，包括以高收率挑战杂芳基亲电子伙伴，而不会影响产物的对映体纯度。