2-{[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}-3-ethylbutanoic acid | 1173208-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}-3-ethylbutanoic acid
• 英文别名: methyl 2-{[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}-3-ethylbutanoate；(S)-2-(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamido)-3-methylpentanoate；(2S,3S)-2-[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 1173208-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: NWBSXVMGIMUOLV-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}-3-ethylbutanoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到1-ethyl-N-(1-hydrazinyl-3-ethyl-1-oxobutan-2-yl)-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Carboxamides with an Incorporated Peptide Linkage Using Nalidixic Acid and Amino Acids as Starting Materials

  摘要：

  4b 通过将 1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-喹啉-3-羧酸（萘啶酸，1）与适当的氨基酸甲酯偶联，制备了一系列具有肽键的手性线性羧酰胺衍生物（2- 15）。1 与氨基酸甲酯偶联后得到相应的肽甲酯 2，用甲醇氢氧化钠将其水解为相应的酸 3。用肼水合物对酯 2 进行肼解，可得到相应的酸肼衍生物 4。后一种化合物与适当的醛或苯乙酮衍生物偶联，分别得到相应的希夫碱衍生物 5 和 6。酰肼衍生物与异硫氰酸苯酯或羰基衍生物反应，分别得到相应的硫代氨基甲酰肼 7 和化合物 8-10。此外，4b 与酸单酸酐处理后可得到相应的亚胺衍生物 11-13。最后，4b 与四羧酸二酐衍生物反应，得到相应的二亚氨基羧酰胺衍生物 14 和 15。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3282
• 作为产物：
  描述：

  nalidixic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-{[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}-3-ethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Carboxamides with an Incorporated Peptide Linkage Using Nalidixic Acid and Amino Acids as Starting Materials

  摘要：

  4b 通过将 1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-喹啉-3-羧酸（萘啶酸，1）与适当的氨基酸甲酯偶联，制备了一系列具有肽键的手性线性羧酰胺衍生物（2- 15）。1 与氨基酸甲酯偶联后得到相应的肽甲酯 2，用甲醇氢氧化钠将其水解为相应的酸 3。用肼水合物对酯 2 进行肼解，可得到相应的酸肼衍生物 4。后一种化合物与适当的醛或苯乙酮衍生物偶联，分别得到相应的希夫碱衍生物 5 和 6。酰肼衍生物与异硫氰酸苯酯或羰基衍生物反应，分别得到相应的硫代氨基甲酰肼 7 和化合物 8-10。此外，4b 与酸单酸酐处理后可得到相应的亚胺衍生物 11-13。最后，4b 与四羧酸二酐衍生物反应，得到相应的二亚氨基羧酰胺衍生物 14 和 15。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3282

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of quinolone antibiotics
  作者：Alan R. Katritzky、Munawar Ali Munawar、Judit Kovacs、Levan Khelashvili

  DOI：10.1039/b900762h

  日期：——

  Optically pure conjugates of quinolone antibiotics with naturally occurring amino acids are synthesized in 40–98% yields.

  的光学纯缀合物 喹诺酮 具有天然氨基酸的抗生素的合成产率为40-98％。
• Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Dipeptide Candidates Using Nalidixic Acid as Starting Material
  作者：Nagy M. Khalifa、Ahmed M. Naglah、Mohamed A. Al-Omara、Abd El-Galil E. Amr

  DOI：10.5560/znb.2014-4031

  日期：2014.6.1

  L-phenylalanine methyl ester hydrochloride afforded the corresponding dipeptide methyl ester derivative 4, which was treated with hydrazine hydrate to afford the dipeptide acid hydrazide 5. Compound 5 was coupled with aldehyde and acetophenone derivatives to afford the corresponding Schiff bases 6a-f. The hydrazide derivative 5 was reacted with ethyl acetoacetate or acetone to give compounds 7 and 8, respectively

  使用甲基2-[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]氨基}合成了一系列二肽杂环衍生物4-15 -3-乙基丁酸酯(3)作为原料。用L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐处理3得到相应的二肽甲酯衍生物4，用水合肼处理得到二肽酰肼5。化合物5与醛和苯乙酮衍生物偶联得到相应的席夫碱6a- F。酰肼衍生物5与乙酰乙酸乙酯或丙酮反应，分别得到化合物7和8。5与二硫化碳在不同条件下反应得到化合物9和10，用水合肼处理得到1-氨基-2-二肽-1,3,4-三唑衍生物11。此外，