Z-Phe-OBT | 26055-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-OBT
• 英文别名: 1-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyloxy)-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 26055-07-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 416.436
• InChiKey: GRDDSTQMJZYKCQ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-OBT 在 zinc diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S,6S)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl) amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-one衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮化合物，作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的新型抑制剂。一种化合物（5S，6S）-6-（N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰基）氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮具有出色的组织蛋白酶L和K抑制活性低纳摩尔范围的IC（50）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00765-5
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-Phe-OBT
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of Active Esters ofN-Protected Amino Acids and Subsequent Synthesis of Dipeptides

  摘要：

  4-二甲氨基吡啶催化的混合碳酸酯3与N保护氨基酸4的反应生成了相应的活性酯5-9，接着通过与氨基酸10的氨解反应合成了二肽11-18。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26545

文献信息

• Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.
  作者：MITSUHIRO WAKIMASU、CHIEKO KITADA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2592

  日期：——

  The syntheses of a tridecapeptide corresponding to the amino acid sequence of dynorphin [1-13], H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH, and related truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], using the 4-methoxy-2, 6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group for the protection of the guanidino function of arginine, are described. To synthesize dynorphin [1-13], three fragments, 1-3, 4-10, and 11-13, were prepared and used as building blocks for the final construction of the amino acid sequence of this peptide. Final deprotection of the fully protected peptide was achieved by treatment with trifluoroacetic acid-thioanisole at 50°C for 2 h and the purification of this synthetic peptide was effected by column chromatography on CM-cellulose. Other truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], were synthesized in the same manner as described for dynorphin [1-13]. The applicability of the Mds protecting group for the synthesis of arginine-containing peptides was confirmed.

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。
• Sulfonic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242507A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A novel process for the amidation or esterification which comprises reacting a compound having a carboxy group with a compound having an amino or imino group which can be acylated or with a compound having a hydroxy group in the presence of a sulfonic acid ester of the formula: R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2 wherein R.sub.1 is an organic group and R.sub.2 O-- is a residue of a strongly acidic N-hydroxy compound as a condensation agent, and a novel sulfonic acid ester useful as such a condensation agent and a process for the preparation thereof.

  一种用于酰胺化或酯化的新型过程，包括在有机硫酸酯存在下，将具有羧基的化合物与可酰化的氨基或亚氨基基团的化合物，或具有羟基的化合物反应，其中所述有机硫酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1是有机基团，R.sub.2 O--是强酸性N-羟基化合物的残基作为缩合剂，以及一种作为这种缩合剂有用的新型磺酸酯和其制备方法。
• A new method for the preparation of active esters using di-2-pyridyl carbonate
  作者：Sunggak Kim、Young Kwan Ko

  DOI：10.1039/c39850000473

  日期：——

  The use of di-2-pyridyl carbonate in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine is found to be very effective in the preparation of various active esters.

  发现在催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在下使用碳酸二-2-吡啶基碳酸酯在制备各种活性酯中非常有效。
• A convenient synthesis of peptide using oxallates
  作者：Kazuyoshi Takeda、Izumi Sawada、Akira Suzuki、Haruo Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85923-7

  日期：1983.1
• Raydnov, M. G.; Klimenko, L. V.; Mitin, Yu. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 5, p. 283 - 287
  作者：Raydnov, M. G.、Klimenko, L. V.、Mitin, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——