N-Carboxymethyl-L-isoleucin | 18867-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carboxymethyl-L-isoleucin
• 英文别名: (2S,3S)-2-(carboxymethylamino)-3-methylpentanoic acid
• CAS: 18867-65-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: XYWPVOOBBKSWFW-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  358.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 溴乙酸 在 pH 11 作用下， 反应 4.0h， 以49%的产率得到N-Carboxymethyl-L-isoleucin
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十二. N-（羧甲基）氨基酸的化学。I. N-（羧甲基）氨基酸及其酯的制备、性质和表征

  摘要：

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2555

文献信息

• Alkylation of Serine at the Active Site of Trypsin
  作者：WILLIAM B. LAWSON、M. DAVID LEAFER、ANNEMARIE TEWES、G. J. S. RAO

  DOI：10.1515/bchm2.1968.349.1.251

  日期：1968.1
• DIAGNOSTIC IMAGING CONTRAST AGENT WITH IMPROVED IN-SERUM-RELAXIVITY
  申请人：BRACCO S.p.A.

  公开号：EP0915829A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• [EN] DIAGNOSTIC IMAGING CONTRAST AGENT WITH IMPROVED IN-SERUM-RELAXIVITY<br/>[FR] AGENT DE CONTRASTE POUR L'IMAGERIE DIAGNOSTIQUE A RELAXIVITE AMELIOREE DANS LE SERUM
  申请人：BRACCO S.P.A.

  公开号：WO1998005625A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) Compounds of formula (I), either in their racemic or enantiomeric forms, wherein R is H or a C1-C20 alkyl chain, which may be interrupted by O, N, S, -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CONH-, -NHCO-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, may be substituted by halogen atoms or -COOH groups or their ester or amide derivatives and which is interrupted or not or substituted or not by one or more cyclic R3 residues. R3 is a 5- or 6-membered optionally substituted carbocyclic or heterocyclic, saturated, unsaturated or aromatic cyclic unit, R1, R2 have the same meanings as R, independently from each other, except H, with the proviso that: when R1 and R2 are both C6H5-CH2-O-CH2-, R is different from either H or C6H5-CH2-O-CH2-; as well as the complexes of the compounds of formula (I) with metal ions and the salts thereof with physiologically acceptable organic bases. The compounds are used in the preparation of diagnostic imaging contrast agents and in particular of contrast agents exhibiting improved serum relaxivity.(FR) L'invention concerne les composés de formule (I), sous leurs formes racémique ou énantiomère. Dans cette formule, R est H ou bien une chaîne alkyle C1-C20, laquelle peut être interrompue par O, N, S, -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CONH-, -NHCO-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, peut être substituée par des atomes d'halogène ou des groupes -COOH ou bien leurs dérivés ester ou amide, et laquelle est interrompue ou non ou bien substituée ou non par un ou plusieurs résidus cycliques R3, R3 est un motif carbocyclique ou hétérocyclique, saturé, insaturé ou cyclique aromatique pentagonal ou hexagonal, éventuellement substitué, R1 et R2 ont les mêmes notations que R, indépendamment l'un de l'autre, à l'exception de H, à condition que, lorsque R1 et R2 sont tous deux C6H5-CH2-O-CH2, R soit différent de H ou de C6H5-CH2-O-CH2-. L'invention concerne également les complexes des composés de formule (I) avec des ions métal et leurs sels avec des bases organiques physiologiquement acceptables. Ces composés s'utilisent dans la préparation d'agents de contraste pour l'imagerie diagnostique et notamment d'agents de contraste présentant une relaxivité améliorée dans le sérum.
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；