N-nosyl-L-isoleucine chloride | 852853-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nosyl-L-isoleucine chloride
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoyl chloride
• CAS: 852853-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₅S
• 分子量: 334.78
• InChiKey: HOIDZZKEWCDJPL-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-L-isoleucine chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(N-(N-methyl-N-nosyl-L-isoleucyl)-D-alanyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-nosyl-L-isoleucine chloride
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-nosyl-β³-amino Acids
  作者：Emilia Belsito、Maria L. Di Gioia、Antonella Greco、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Maria C. Viscomi

  DOI：10.1021/jo070438i

  日期：2007.6.1

  N-methyl-N-nosyl-α-aminoacyldiazomethanes provides the corresponding N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids with total retention of the chiral configuration of the starting α-amino acids. No epimerization of the chiral carbon atom is observed also when N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids are transformed into chlorides and coupled with α-amino acid methyl esters to achieve model scaffolds for biologically important modified peptides

  ñ -甲基β 3 -氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块。一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ -甲基- β 3 -氨基酸这里提出。在该方法中，关键中间体N-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备，只需对相应的N进行简单处理即可。-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯。合成途径利用了nosyl基团的优势。该N-掩蔽部分激活NH功能，并且可以在重氮甲烷的酰化步骤，渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生N-甲基化ñ -甲基β 3 -氨基酸。的沃尔夫重排反应Ñ甲基Ñ -nosyl-α-aminoacyldiazomethanes提供了相应的Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型。手性碳原子的无差向异构化，也观察到当Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸
• N-Nosyl-α-amino acids in solution phase peptide synthesis
  作者：Antonella Leggio、Maria Luisa Di Gioia、Francesca Perri、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.121

  日期：2007.8

  excellent purity of the final products. The described strategy allows the preparation of short peptide sequences keeping the chiral integrity of amino acid precursors. Compatibility of nosyl group with the side-chain protecting groups used in Fmoc-based strategy is demonstrated. The method here presented is an alternative strategy that could provide advantages for future peptide synthesis.

  已经开发了在溶液相中高效且实用的肽合成方法。该过程是基于使用的p -nitrobenzenesulfonyl（硝基苯磺酰基）基团为α氨基酸的氨基官能团的保护。该方法的每一步，其特征在于通过收端基保护氨基功能，形成肽键并去除磺酰胺基，其特征在于高收率和最终产物的优异纯度。所描述的策略允许制备保持氨基酸前体的手性完整性的短肽序列。证明了nosyl基团与基于Fmoc的策略中使用的侧链保护基团的相容性。本文介绍的方法是一种替代策略，可为将来的肽合成提供优势。
• <i>N</i>-Methylation of Peptides on Selected Positions during the Elongation of the Peptide Chain in Solution Phase
  作者：M. Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo0478959

  日期：2005.5.1

  and general solution-phase method for the site-specific N-methylation of peptides has been developed. This novel procedure involves synthesis of N-nosyl protected peptides and their subsequent N-methylation with diazomethane. Its efficiency was proved by the successful synthesis of various hindered oligopeptides containing N-methyl amino acid residues with excellent yield and purity. The method is

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。