N-(3-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 13198-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-fluoro-N-p-tosylanilide；p-Toluolsulfonsaeure-<3-fluor-anilid>；p-Toluolsulfonsaeure-(3-fluor-anilid)
• CAS: 13198-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂S
• mdl: MFCD00586492
• 分子量: 265.308
• InChiKey: RURQKBCIJLIYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 C₂₇H₂₅BCl₂N₆PRu^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-fluoro-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  由N-亚氨酰胺形成钌亚乙烯基物种催化构建吲哚

  摘要：

  用催化量的TpRuCl（PPh 3）2处理酰胺，导致吲哚支架的构建被称为特权结构基序。如氘标记实验所示，该反应涉及1,2-重排和环化的级联，通过钌-亚乙烯基中间体进行CC键形成。此外，源自实用药物分子的多官能化乙酰胺的转化显示出该反应对官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001342
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-6-(4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  直接C ？苯甲酸的H酰胺化通过串联脱羧引入间氨基和对氨基

  摘要：

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500331

文献信息

• Photo-induced synthesis of β-sulfonyl imides from carboxylic acids
  作者：Linwei Zeng、Jian Jin、Jixiao He、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/d1cc02559g

  日期：——

  A photo-induced imidation process of carboxylic acids is described. Numerous carboxylic acids could convert to β-sulfonyl imides in the presence of N-sulfonyl ynamides under visible light irradiation. Control experiments and mechanistic studies demonstrate that this imidation process involves a hydroacyloxylation/radical rearrangement cascade. This protocol represents a direct imidation method from

  描述了羧酸的光诱导酰亚胺化过程。在可见光照射下，在N-磺酰基炔酰胺的存在下，许多羧酸可以转化为 β-磺酰亚胺。对照实验和机理研究表明，这种酰亚胺化过程涉及氢酰氧基化/自由基重排级联。该协议代表了一种在温和条件下从羧酸直接酰亚胺化的方法，具有广泛的范围和高原子经济性。
• Lewis Base Promoted, Direct 1,4-Conjugate Addition to Quinone Imine Ketals: Efficient Access to Unsymmetrical Diaryl Sulfones
  作者：Teng Liu、Feixiang Cheng、Jianjun Liu、Xianfu Shen、Jianbin Xu、Beifang Nian、Ni He、Shunqun Zeng

  DOI：10.1055/s-0037-1610317

  日期：2019.3

  efficient approach to access an array of diverse unsymmetrical diaryl and heterodiaryl sulfones, aryl alkyl sulfones and aryl vinyl sulfones in good to excellent yields. An alternative approach with eco-friendliness and high efficiency for the preparation of unsymmetrical diaryl sulfones has been developed. The strategy takes advantage of the reaction of sulfonyl hydrazides with quinone imine ketals catalyzed

  ‡新地址：萍乡大学材料与化学工程学院，萍乡337055 15288404381​​@163.com 抽象的 已经开发了具有生态友好性和高效率的另一种制备不对称二芳基砜的方法。该策略利用了DABCO（三亚乙基二胺）在乙醇中催化的磺酰肼与醌亚胺缩酮的反应。该转化通过路易斯碱促进的直接1，4-缀合物加成/磺酰化/醇消除反应序列进行。该协议提供了一种有效的方法，以良好至极好的收率访问各种不对称的二芳基和杂二芳基砜，芳基烷基砜和芳基乙烯基砜。 已经开发了具有生态友好性和高效率的另一种制备不对称二芳基砜的方法。该策略利用了DABCO（三亚乙基二胺）在乙醇中催化的磺酰肼与醌亚胺缩酮的反应。该转化通过路易斯碱促进的直接1，4-缀合物加成/磺酰化/醇消除反应序列进行。该协议提供了一种有效的方法，以良好至极好的收率访问各种不对称的二芳基和杂二芳基砜，芳基烷基砜和芳基乙烯基砜。
• Lewis Acid Regulated Divergent Catalytic Reaction between Quinone Imine Ketals (QIKs) and 1,3‐Dicarbonyl Compounds: Switchable Access to Multiple Products Including 2‐Aryl‐1,3‐Dicarbonyl Compounds, Indoles, and Benzofurans
  作者：Xingyu Chen、Sixian Lu、Ping Deng、Xiaoqiang Chang、Yifan Zhao、Yue Ma、Dong Zhang、Fei Xia、Lan Yang、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100607

  日期：2022.1.4

  A catalytic Lewis acid regulated reaction between quinone imine ketals (QIKs) and 1,3-dicarbonyl compounds provides a divergent and tunable approach to a variety of skeletons, including a series of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds, indoles, and benzofurans. The use of lithium chloride and ferrous bromide gives C3- or C2-alkylation products of the QIKs. The combination of ferrous bromide and trifluoromethanesulfonic

  醌亚胺缩酮 (QIKs) 和 1,3-二羰基化合物之间的催化路易斯酸调节反应为各种骨架提供了一种发散和可调的方法，包括一系列 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃。氯化锂和溴化亚铁的使用产生 QIK 的 C3-或 C2-烷基化产物。溴化亚铁和三氟甲磺酸的组合提供吲哚衍生物。在三氟甲磺酸镱 (III) 和化学计算量的水存在下发生顺序水解和 C3-烷基化。当用三氟甲磺酸和化学计算量的水进行反应时，得到苯并呋喃。该协议利用温和的条件，表现出区域和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。
• Differentiation of isomeric haloanilines by tosylation in combination with electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Shanshan Wang、Yuanyuan Cheng、Mengmeng Chen、Kezhi Jiang

  DOI：10.1177/1469066718757587

  日期：2018.8

  halohydroxyaniline radical cation. The MS/MS of the three group isomeric derivatives showed significant difference in abundance distribution of these product ions, respectively. Theoretical calculations showed that the stability of the ion-neutral complex (INC) is a key factor influencing the relative intensity of the product ions. The three group isomeric derivatives were also separated by high performance liquid

  异构卤代苯胺的区分仍然是一项具有挑战性和必要的分析任务，因为它们在色谱中具有相同的保留时间和相似的​​质谱。在这项工作中，通过卤代苯胺与对甲苯磺酰氯反应对卤代苯胺进行对甲苯磺酰化产生相应的 N-甲苯磺酰卤代苯胺。电喷雾电离串联质谱 (ESI-MS/MS) 中质子化 N-甲苯磺酰卤代苯胺的碎裂主要产生甲苯磺酰阳离子、卤代苯胺自由基阳离子和卤代羟基苯胺自由基阳离子。三组异构体衍生物的 MS/MS 分别显示这些产物离子的丰度分布存在显着差异。理论计算表明，离子中性络合物（INC）的稳定性是影响产物离子相对强度的关键因素。三组异构衍生物也在常规条件下通过高效液相色谱（HPLC）进行分离。对甲苯磺酰化联合串联质谱（或高效液相色谱）技术进行了实现异构卤代苯胺的区分。
• Gold(I)-Catalyzed 1,3-<i>O</i>-Transposition Reactions: Ynesulfonamides to Ynamides
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500604

  日期：2015.7

  The gold-catalyzed 1,3-O-transposition reaction of ynesulfonamides provides a practical synthetic protocol for the synthesis of ynamides under mild conditions. This is the first 1,3-O-transposition example of ynesulfonamides in which a heteroatom is attached to the alkynyl terminal. A plausible mechanism is been proposed on the basis of O-18-labeling and control experiments as well as DFT calculation

  炔磺酰胺的金催化 1,3-O-转座反应为在温和条件下合成炔酰胺提供了实用的合成方案。这是炔磺酰胺的第一个 1,3-O-转座实例，其中杂原子连接到炔基末端。基于 O-18 标记和控制实验以及 DFT 计算，提出了一种合理的机制。通过简单的处理，获得的炔酰胺可以很容易地转化为有用的产品。