2-fluoro-6-(4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-fluoro-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄S
• 分子量: 309.318
• InChiKey: ULCHXSDWVXDCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-(4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  直接C ？苯甲酸的H酰胺化通过串联脱羧引入间氨基和对氨基

  摘要：

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500331
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙烷 、 [Cp*Ir(H₂O)₃]SO₄ 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-fluoro-6-(4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  类药物苯甲酸的后期胺化：通过铱催化的 C−H 定向活化获得苯胺和药物缀合物

  摘要：

  在最后一刻添加：提出了苯甲酸后期定向胺化的方法。它可以快速获得小型氨基功能化类似物和大型缀合物，包括 PROTAC、肽缀合物和化学生物学探针。选择正确的催化剂和试剂可以实现高通量实验和自动化。

  DOI：

  10.1002/chem.202103510

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Iridium-catalyzed direct ortho -C H amidation of benzoic acids with sulfonylazides
  作者：Ming-E Wei、Lian-Hui Wang、Yu-Dong Li、Xiu-Ling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.009

  日期：2015.11

  A mild and efficient iridium-catalyzed ortho-C-H amidation with sulfonyl azides by weakly coordinating carboxylic acid was demonstrated, which provided a novel approach to anthranilic acid derivatives. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Microwave‐Induced Rapid Access to Aromatic and Heteroaromatic Sulfonamides Under Solvent‐Free Conditions Without Using External Base
  作者：Ashwani Kumar Sharma、Saibal Kumar Das

  DOI：10.1081/scc-200032530

  日期：2004.1.1

  Microwave-induced syntheses of sulfonamides, without using base under solvent-free conditions, have been developed. The process finds its utility because of its simple operational procedure and high yields. Moreover, the process is fast and accommodative to different substituents on aromatic as well as heteroaromatic rings rendering sulfonamides (28 examples).