(2E)-2-methyl-2-octen-1-ol | 33965-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-2-methyl-2-octen-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyloct-2-en-1-ol；2-methyloct-2-en-1-ol；(E)-2-methyl-oct-2-en-1-ol；2-methyl-2-octen-1-ol；E-1-Hydroxi-2-methyl-octen-(2)
• CAS: 33965-55-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: HWEAZWRCARSQBX-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-octen-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-Methyl-1,3-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化1,3-二烯和烯烃的区域选择性CH吡啶化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。

  DOI：

  10.1002/anie.201610657
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-2-methyleneoctanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2E)-2-methyl-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Applications of Baylis–Hillman coupling products: a remarkable reversal of stereochemistry from esters to nitriles: a simple synthesis of (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols and (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles

  摘要：

  甲基3-乙酰氧基-2-亚甲基烃酸酯与还原剂铝锂氢化物（LAH）在醇（1:1）中反应，生成(2E)-2-甲基烯-2-醇；而3-乙酰氧基-2-亚甲基烃腈与相同试剂反应则高产率地生成(2Z)-2-甲基烯腈。

  DOI：

  10.1039/c39920000955

文献信息

• Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Pyrrolidines from 2,3-Aziridin-1-ols Using a Sulfoxonium Ylide:  A One-Carbon Homologative Relay Ring Expansion
  作者：Jennifer M. Schomaker、Somnath Bhattacharjee、Jun Yan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja065833p

  日期：2007.2.1

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin-1-ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring-closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。
• Boron fluoride promoted opening of epoxides by organocopper and cuprate reagents
  作者：A. Alexakis、D. Jachiet、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88165-5

  日期：1986.1

  BF3 the reaction rate of organocopper and cuprate reagents with poorly reactive epoxides is dramatically enhanced. Lithium organocuprates are the best choice among the various organocopper and cuprate reagents tested. Even the dimesityl cyanocuprate is able to react with cyclohexene oxide in excellent yield. No products of cationic rearrangements are observed. The reaction with various epoxides shows

  在BF 3的存在下，有机铜和铜酸盐试剂与反应性较弱的环氧化物的反应速率大大提高。有机铜锂是测试的各种有机铜和铜酸盐试剂中的最佳选择。甚至氰基二甲双胍也能够以优异的产率与环己烯氧化物反应。没有观察到阳离子重排的产物。与各种环氧化物的反应显示出完全的立体化学（纯粹的防开裂）和区域化学控制（在环氧化物受阻较小的一侧发生的攻击）。
• Regioselective SN2 Opening of Vinylic Epoxides with Trialkylzincates and Trialkylaluminates
  作者：Olivier Equey、Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200300759

  日期：2004.5

  The use of trialkylorganozincates and tetraalkylaluminates allows regioselective SN2 nucleophilic opening of vinylic epoxides. The reaction occurs with an anti-substitution pattern and can be applied to a wide range of substrates. We also show that the solvent and the structure of the epoxide have an influence on the substitution products ratio.

  三烷基有机锌酸盐和四烷基铝酸盐的使用允许乙烯基环氧化物的区域选择性 SN2 亲核打开。该反应以反取代模式发生，可应用于多种底物。我们还表明，溶剂和环氧化物的结构对取代产物比率有影响。
• A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams and its application in the total synthesis of PI-090 and 091
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuhiro Shionozaki、Yu Kobayakawa、Hiroko Nakagawa、Kimiko Makino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.065

  日期：2012.7

  A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams utilizing the aldol reaction of N-Boc-protected γ-methoxylactams was developed. As the first application of this method for the synthesis of biologically active natural products, the total synthesis of platelet aggregation inhibitors PI-090 and PI-091 were also investigated and successfully achieved.

  提出了一种利用N -Boc保护的γ-甲氧基内酰胺的羟醛反应合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法。作为该方法在生物活性天然产物合成中的首次应用，还研究并成功实现了血小板聚集抑制剂PI-090和PI-091的全合成。
• Process for producing allylic alcohols
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05004843A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight or branched C.sub.1 -C.sub.25 alkyl group optionally bearing at least one substituent and/or at least one unsaturated linkage and R.sup.2 is a hydrogen atom or a methyl group, which comprises reacting a vinyl epoxide of the formula: ##STR2## wherein R.sup.2 is as defined above with an organolithium compound of the formula above. More particularly, there is disclosed a process for R.sup.1 --Li wherein R.sup.1 is as defined above; particularly, process for preparing .alpha.-santalol of the formula: ##STR3## which comprises reacting 3-methyl-3,4-epoxybutene-1 with lithiomethyl-2,3-dimethyltricyclo[2.2.1.0.sup.2,6 ]heptane.

  制备主要为Z-取代烯丙基醇的方法的步骤：其中R.sup.1是一种直链或支链C.sub.1-C.sub.25烷基基团，可以携带至少一个取代基和/或至少一个不饱和键，并且R.sup.2是氢原子或甲基基团，包括将具有以下结构的乙烯环氧化物与上述结构的有机锂化合物反应。更具体地，公开了一种制备R.sup.1-Li的方法，其中R.sup.1如上定义；特别是，制备具有以下结构的α-桑瑟醇的方法：其中包括将3-甲基-3,4-环氧丁烯-1与锂甲基-2,3-二甲基三环[2.2.1.0.sup.2,6]庚烷反应。