6-O-benzyl-3-deoxy-3-azido-D-galactal | 878800-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3-deoxy-3-azido-D-galactal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-azido-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 878800-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: REGBZMWYFVUFBL-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-deoxy-3-azido-D-galactal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 6-O-benzyl-3-deoxy-3-(mesylamino)-4-O-mesyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Uncatalyzed Synthesis of 2,3-Unsaturated-4-N-substituted-β-O-glycosides by Means of a New d-Galactal-Derived N-(Mesyl)-aziridine

  摘要：

  The reaction of the new (D)-galactal-derived allylic aziridine 1 beta with O-nucleophiles (alcohols and monosaccharides) affords, in a high to complete beta-stereoselectivity, the corresponding 2,3-unsaturated-beta-O-glycosides bearing a beta-N-functionality at C(4).

  DOI：

  10.1021/jo051877p
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(benzyl)-4-O-mesyl-D-glucal 在 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-O-benzyl-3-deoxy-3-azido-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Uncatalyzed Synthesis of 2,3-Unsaturated-4-N-substituted-β-O-glycosides by Means of a New d-Galactal-Derived N-(Mesyl)-aziridine

  摘要：

  The reaction of the new (D)-galactal-derived allylic aziridine 1 beta with O-nucleophiles (alcohols and monosaccharides) affords, in a high to complete beta-stereoselectivity, the corresponding 2,3-unsaturated-beta-O-glycosides bearing a beta-N-functionality at C(4).

  DOI：

  10.1021/jo051877p