1,4-benzenediacetyl dichloride | 21062-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-benzenediacetyl dichloride
• 英文别名: 1,4-phenylenediacetyl chloride；benzene-1,4-bisacetyl chloride；1,4-Phenylenediacetyl dichloride；2-[4-(2-chloro-2-oxoethyl)phenyl]acetyl chloride
• CAS: 21062-19-1
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: UETNUHBZKZHKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-66.5 °C
• 沸点：
  121 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-benzenediacetyl dichloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 45.0~70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 167.0h， 生成 diethyl 9,20,27,38-tetrazaoctacyclo[26.10.2.23,6.216,19.08,17.010,15.031,39.032,37]tetratetraconta-1(38),3(44),4,6(43),8,10,12,14,16,18,28(40),29,31(39),32,34,36,41-heptadecaen-22,24-diyne-20,27-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cudic, Predrag; Zinic, Mladen; Skaric, Vinko, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 2, p. 569 - 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二乙酸 在 草酰氯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-benzenediacetyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen positional scanning in tetramines active against HIV-1 as potential CXCR4 inhibitors

  摘要：

  范例，源自bicyclams，需要使用p-苯基作为中心核心才能实现高HIV-1抗病毒活性的范式已经重新审视结构4。

  DOI：

  10.1039/c5ob02419f
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲醇 、 苯乙酰氯 在 1,4-benzenediacetyl dichloride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 [4-[(2-Phenylacetyl)oxymethyl]phenyl]methyl 2-phenylacetate 、 [4-[[2-[4-[2-Oxo-2-[[4-[(2-phenylacetyl)oxymethyl]phenyl]methoxy]ethyl]phenyl]acetyl]oxymethyl]phenyl]methyl 2-phenylacetate 、
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱和季铵阳离子与大环和无环“Phane”酯的结合。通过适应性芳香宿主评估阳离子-π主要相互作用

  摘要：

  设计了一系列适应性大环和无环“phane”酯，以系统地研究芳环和季铵阳离子之间的相互作用，在没有叠加贡献的情况下，如疏水、离子对、大环和预组织贡献，以定量评估阳离子-π相互作用起源处的主要力。报告了与溶液中开链和环状非预组织芳香主体的前所未有的关联，包括与苯乙酸酯结合的显着案例，这允许直接评估与单个苯环的相互作用。对于乙酰胆碱 (ACh) 和四甲基铵 (TMA) 的苦味酸盐，在 T = 296 K 的 CDCl3 中测量了阳离子-π 吸引力的大小，后者与环烷 1b (8.3 kJ mol-1) 的相互作用最强。结果明确证实，基本驱动力是...的永久电荷之间的纯静电吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja981338k

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。
• Structure and Binding Properties of Four New Oligomeric Cyclophane Esters: 1,4-Xylylene 1,4-Phenylene Diacetates and Dipropionates
  作者：Donato Donati、Stefano Roelens、Riccardo Torriti、Giovanni Valle

  DOI：10.1071/c97215

  日期：——

  The X-ray crystal structure determinations of four new oligomeric cyclophane esters are reported. They are: (3a) monomeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate, P21/n (No. 14), a 5·959(5), b 15·795(5), c 8·094(5) Å, β 108·060(5)°, V 724·3(8) Å3 , Z 2, R1(2σ) 0·0522, wR2 0·125; (3b) monomeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate, P21/c (No. 14), a 5·878(1), b 14·642(2), c 18·909(2) Å, β 96·00(10)°, V 1618·5(4) Å3 , Z 4, R1(2σ) 0·053, wR2 0·165; (3c) dimeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate, P-1 (No. 2), a 14·633(2), b 17·529(2), c 5·736(1) Å, α 98·30(10), β 90·60(10), γ 95·40(10)°, V 1449·0(4) Å3, Z 2, R1(2σ) 0·057, wR2 0·158; (3d) dimeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate, P21/a (No. 14), a 8·145(1), b 11·379(2), c 17·401(2) Å, β 101·40(10)°, V 1580·9(4) Å3, Z 4, R1(2σ) 0·034, wR2 0·095. Monomeric cyclophanes (3a,b) exhibit a well defined cleft, while dimeric (3c,d) adopt a flat conformation devoid of cavities. Binding properties were determined by 1H n.m.r. titrations in CDCl3 at T = 296 K. Complexation experiments with quaternary ammonium salts revealed that host (3c) possesses appreciable binding ability toward N-methylpyridinium (–ΔG° = 5·9 kJ mol-1), tetramethylammonium (–ΔG° = 8·8 kJ mol-1) and acetylcholine (–ΔG° = 7·5 kJ mol-1) cations, despite its lack of a preorganized cavity.

  报告了四种新的低聚环烷 酯的 X 射线晶体结构。它们是(3a) 单体 1,4-xylylene (1,4- 苯基)二乙酸酯、 P21/n (第 14 号），a 5-959(5)，b 15-795(5), c 8-094(5) Å, β 108-060(5)°, V 724-3(8) Å3 , Z 2、 R1(2σ) 0-0522、 wR2 0-125； (3b) 单体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate、 P21/c (第 14 号），a 5-878(1)，b 14-642(2), c 18-909(2) Å, β 96-00(10)°, V 1618-5(4) Å3 , Z 4、 R1(2σ) 0-053、 wR2 0-165；（3c）二聚体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate、 P-1（No、） a 14-633(2), b 17-529(2), c 5-736(1) Å, α 98-30(10), β 90-60(10), γ 95-40(10)°、 V 1449-0(4) å3、 Z 2, R1(2σ) 0-057、 wR2 0-158；（3d）二聚体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate、 P21/a (第 14 号），a 8-145(1)，b 11-379(2), c 17-401(2) Å, β 101-40(10)°, V 1580-9(4) Å3, Z 4、 R1(2σ) 0-034、 wR2 0-095。单体 环烷（3a,b）呈现出清晰的裂隙，而二聚体（3c,d）则呈现出没有空腔的扁平构象。 平构象，没有空腔。结合特性通过 在 CDCl3 中进行 1H n.m.r. 滴定，测定其结合特性。 与季铵盐的络合实验。 与季铵盐的络合实验表明，宿主（3c）对 N-甲基吡啶具有明显的结合能力。 的结合能力。 (-ΔG° = 5-9 kJ mol-1）、四甲基铵（-ΔG° = 8-8 (-ΔG° = 8-8 kJ 摩尔-1）和乙酰胆碱 (-ΔG° = 7-5 kJ 摩尔-1）阳离子，尽管它缺乏预组织空腔。 腔。
• A Simple and Efficient Synthesis of New Mono- and Bis([1,2,4]-oxadiazol)-benzaldehyde Building Blocks
  作者：Cécile Perrio、François Crestey、Cyril Lebargy、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1055/s-2007-990834

  日期：2007.11

  An efficient approach to bis([1,2,4]-oxadiazol)benzaldehydes as well as the corresponding mono-benzaldehyde derivatives has been developed starting from benzamidoxime, which is readily obtained from 4-cyanobenzaldehyde. All these new compounds were synthesized in a high-yielding, five-step procedure with few and simple purifications.

  已经从苯甲酰胺肟开始开发了一种有效的方法来制备双（[1,2,4]-恶二唑）苯甲醛以及相应的单苯甲醛衍生物，苯甲酰胺肟很容易从 4-氰基苯甲醛中获得。所有这些新化合物都是在高产率的五步过程中合成的，几乎没有简单的纯化。
• Hetera-<i>p</i>-carbophanes. I. Hetera-<i>p</i>-carbophanes Containing Two Amide Groups
  作者：Kazuhiko Sakamoto、Michinori \={O}ki

  DOI：10.1246/bcsj.46.270

  日期：1973.1

  Several hetera-p-carbophanes containing two amide groups in the ansa chain were synthesized by the highdilution method. Those which have shorter ansa chains than 15 atoms show no sign of the internal rotation of the benzene ring, even at higher temperatures, whereas that which has the ansa chain of 16 atoms shows no sign of the freezing of the motion, even at lower temperatures. The infrared spectra of these compounds suggest that the amide groups in these compounds exist as the s-cis conformation.

  通过高稀释法合成了多个含有两个酰胺基团的链节式杂环-p-卡铪属化合物。链节长度小于15原子的化合物即使在较高温度下也不显示苯环内旋转迹象，而链节长度为16原子的化合物即使在较低温度下也不显示运动冻结迹象。这些化合物的红外光谱表明，其中的酰胺基团以s-顺式构象存在。
• The Cooperative Effect of Both Molecular and Supramolecular Chirality on Cell Adhesion
  作者：Jinying Liu、Feng Yuan、Xiaoyu Ma、Dang‐i Y. Auphedeous、Changli Zhao、Chuntai Liu、Changyu Shen、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/anie.201801462

  日期：2018.5.28

  structures have great influence on cell adhesion, the role played by chiral molecules in these structures on cells behavior has usually been ignored. The chirality of helical nanofibers is inverted by the odd–even effect of methylene units from homochiral l‐phenylalanine derivative during assembly. An increase in cell adhesion on left‐handed nanofibers and weak influence of cell behaviors on right‐handed nanofibers

  尽管螺旋纳米纤维结构对细胞粘附有很大影响，但手性分子在这些结构中对细胞行为的作用通常被忽略。螺旋纳米纤维的手性被组装过程中来自同手性1-苯丙氨酸衍生物的亚甲基单元的奇偶效应所颠倒。观察到左手纳米纤维的细胞粘附力增加，而右手纳米纤维的细胞行为也受到微弱影响，即使它们都衍生自1-苯丙氨酸衍生物。还观察到了衍生自d的左手和右手纳米纤维对细胞行为的弱和负面影响。-苯丙氨酸。单个手性分子和螺旋纳米纤维对细胞粘附的影响可能会相互抵消。