2-chloro-1-(p-tolyl)ethan-1-ol | 15642-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Chloro-1-(4-methylphenyl)ethan-1-ol；2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 15642-89-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: HNIOYEPFDGBZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.1443 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(p-tolyl)ethan-1-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到2-氨基-1-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Regio-selective synthesis of 1,2-aminoalcohols from epoxides and chlorohydrins

  摘要：

  A simple and efficient procedure for the regio-selective synthesis of 1,2-aminoalcohols from terminal epoxides and chlorohydrins by using NaHMDS as the source of amine is reported. The wider scope and utility of this method is demonstrated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.013
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 Oxone 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-chloro-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的邻域官能化：直接合成β-氯醇和β-氯醚的便捷途径†

  摘要：

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra01641f

文献信息

• Highly Efficient Route for Enantioselective Preparation of Chlorohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Annika Träff、Krisztián Bogár、Madeleine Warner、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol801749z

  日期：2008.11.6

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of various aromatic chlorohydrins with the use of Pseudomonas cepacia lipase (PS-C "Amano" II) and ruthenium catalyst 1 afforded chlorohydrin acetates in high yields and high enantiomeric excesses. These optically pure chlorohydrin acetates are useful synthetic intermediates and can be transformed to a range of important chiral compounds.

  使用洋葱假单胞菌脂肪酶（PS-C“ Amano” II）和钌催化剂1的各种芳族氯醇的动态动力学拆分（DKR）以高产率和高对映体过量提供了乙酸氯醇乙酸酯。这些光学纯的氯醇乙酸酯是有用的合成中间体，可以转化为一系列重要的手性化合物。
• Substituted 8-Pyridinyl-6,7,8,9-Tetrahydropyrimido[1,2-a]Pyrimidin-4-one and 8-Phenyl-6-7,8,9-Tetrahydropyrimido[1,2-a]Pyrimidin-4-one derivatives
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1460075A1

  公开（公告）日：2004-09-22

  The invention relates to substituted-pyrimidone derivatives represented by formula (I) or a salt thereof: wherein: X represents two hydrogen atoms, a sulfur atom, an oxygen atom or a C1-2 alkyl group and a hydrogen atom; Y represents a bond, a carbonyl group, a methylene group optionally substituted; R1 represents a 2, 3 or 4-pyridine ring or a 2, 4 or 5-pyrimidine ring, the rings being optionally substituted; R2 represents a phenyl group or a naphthalene ring; the phenyl group and the naphthalene ring being optionally substituted; R3 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; R4 represents a phenyl group, a pyridinyl group or a naphthalene ring, the groups and the ring being optionally substituted; R5 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a halogen atom; n represents 0 to 3; and p+q=0-3. The invention relates also to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β, such as Alzheimer disease.

  该发明涉及由式(I)表示的取代嘧啶酮衍生物或其盐：其中：X代表两个氢原子、一个硫原子、一个氧原子或一个C1-2烷基基团和一个氢原子；Y代表一个键、一个羰基、一个可选择取代的亚甲基基团；R1代表一个2、3或4-吡啶环或一个2、4或5-嘧啶环，环可选择取代；R2代表一个苯基或一个萘环；苯基和萘环可选择取代；R3代表一个氢原子或一个C1-6烷基基团；R4代表一个苯基、一个吡啶基团或一个萘环，基团和环可选择取代；R5代表一个氢原子、一个C1-6烷基基团或一个卤原子；n表示0到3；p+q=0-3。该发明还涉及一种药物，包括所述衍生物或其盐作为活性成分，用于预防和/或治疗由GSK3β异常活性引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Highly regio- and diastereoselective halohydroxylation of olefins: a facile synthesis of vicinal halohydrins
  作者：Jinglei Zhang、Jie Wang、Zhuibai Qiu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.077

  日期：2011.9

  out under mild conditions in the presence of N-tosyl-l-threonine (NTsLT) as an acidic additive using chloramine T trihydrate, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) or N-bromoacetamide (AcNHBr) as the halogen source, respectively, affording the corresponding vicinal halohydrins in good to high yields with excellent regio- and stereoselectivities.

  基于各种具有给电子或吸电子取代基的烯烃的直接卤代羟基化，已经开发了一种用于合成邻位氯醇或溴代醇衍生物的有效方法。该反应在温和条件下在的存在下进行Ñ甲苯磺酰升-苏氨酸（NTsLT）作为酸性添加剂使用氯胺-T三水合物，1,3-二氯-5,5-二甲基（DCDMH）或ñ -bromoacetamide（ AcNHBr）作为卤素源，分别以高至高收率提供相应的邻位卤代醇，并具有出色的区域选择性和立体选择性。
• Cascade bio-hydroxylation and dehalogenation for one-pot enantioselective synthesis of optically active β-halohydrins from halohydrocarbons
  作者：Hai-Bo Cui、Ling-Zhi Xie、Nan-Wei Wan、Qing He、Zhi Li、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9gc01802f

  日期：——

  stereoselective hydroxylation and enantioselective dehalogenation cascade reaction was developed for the synthesis of optically active β-haloalcohols from halohydrocarbons. This cascade system employed P450 and halohydrin dehalogenase as two compatible biocatalysts, allowing a straightforward, greener and efficient access to β-halohydrins with excellent enantioselectivities (98–99%).

  开发了立体选择性羟基化和对映选择性脱卤级联反应，用于从卤代烃合成旋光性β-卤代醇。该级联系统使用P450和卤代醇脱卤酶作为两种相容的生物催化剂，可以直接，绿色和高效地获得具有出色对映选择性（98-99％）的β-卤代醇。
• METHOD FOR FRACTIONATING STEREOISOMERIC COMPOUNDS
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20090030235A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a method for fractionating stereoisomeric compounds which have at least one alcohol and/or amino group.

  本发明涉及一种用于分离具有至少一种醇和/或氨基团的立体异构化合物的方法。