N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucine piperidide | 192821-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucine piperidide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-piperidin-1-ylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 192821-18-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 298.426
• InChiKey: ZQDIAYFDEXULFS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucine piperidide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到tert-butyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-piperidin-1-ylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的模块化配体，用于将有机锌试剂对映体选择性加成到醛中。

  摘要：

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。

  DOI：

  10.1021/jo0349375
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucine piperidide
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应的新助剂：室温下四元立体中心的生成

  摘要：

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

文献信息

• Sterically Demanding Flexible Phosphoric Acids for Constructing Efficient and Multi‐Purpose Asymmetric Organocatalysts
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Melanie Weisz、Matthias Weil、Christian Stanetty、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/anie.202202189

  日期：2022.6.27

  The ability of counterion enhanced catalysis to promote the asymmetric functionalization of enones was demonstrated. Combining the use of sterically demanding phosphoric acids with simple chiral diamines allowed for the preparation of simple ion-paired and highly tunable organocatalysts. The latter could be applied in four different asymmetric transformations, providing a highly enantioselective access

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。
• Design, Synthesis, and SAR of Potent and Selective Dipeptide-Derived Inhibitors for Dipeptidyl Peptidases
  作者：Kristel Senten、Pieter Van der Veken、Ingrid De Meester、Anne-Marie Lambeir、Simon Scharpé、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/jm0308803

  日期：2003.11.1

  In this paper we report the systematic search for new, potent, and selective DPP II inhibitors. A study of the structure-activity relationship was conducted starting from aminoacyl pyrrolidides as lead compounds. Rational exploration of the P-1 and P-2 building blocks led to the discovery of some very potent DPP II inhibitors which can be characterized by their high selectivity for DPP II with regard to DPP IV. Dab-Pip and Dab-Pip-2-CN were selected as the most promising inhibitors (IC50 nM range) and will enable us to study the physiological role of DPP II and to differentiate between DPP 11 and DPP IV in biological systems.
• Augustyns, K. J. L.; Lambeir, A. M.; Borloo, M., European Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 32, # 4, p. 300 - 310
  作者：Augustyns, K. J. L.、Lambeir, A. M.、Borloo, M.、Nmeester, I. De、Vedernikova, I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Modular Ligands Derived from Amino Acids for the Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0349375

  日期：2003.9.1

  series of modular chiral ligands that are derived from amino acids were prepared and tested for their ability to catalyze the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands contain a tertiary amine, an amino acid side chain, and a carbamate or amide functional group. One ligand, which was synthesized from Ile, catalyzes the addition of diethylzinc to cyclo

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。
• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。