triisopropyl(2-vinylphenoxy)silane | 1449411-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(2-vinylphenoxy)silane
• 英文别名: (2-Ethenylphenoxy)-tri(propan-2-yl)silane；(2-ethenylphenoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1449411-91-9
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: NBZQCTFIYQBUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(2-vinylphenoxy)silane 在 silver monomethyl terephthalate 、 氯代三叔丁基磷化金(I) 、 四丁基氟化铵 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R,E)-2-methyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)chroman
  参考文献：
  名称：

  含α-四取代立体中心的环醚的催化不对称合成

  摘要：

  “醚”呋喃或吡喃：使用低至0.02 mol％的金催化剂，通过高手性转移可实现对映体富集的烯丙醇的exo选择性环化。这种新方法可有效地合成多种对映体富集的环状醚，这些环醚可通过三步法从容易获得的炔丙基磷酸酯以极高的收率制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201300174
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 triisopropyl(2-vinylphenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  含α-四取代立体中心的环醚的催化不对称合成

  摘要：

  “醚”呋喃或吡喃：使用低至0.02 mol％的金催化剂，通过高手性转移可实现对映体富集的烯丙醇的exo选择性环化。这种新方法可有效地合成多种对映体富集的环状醚，这些环醚可通过三步法从容易获得的炔丙基磷酸酯以极高的收率制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201300174

文献信息

• Structure–cytotoxic activity relationship of sesquilignan, morinol A
  作者：Satoshi Yamauchi、Saya Kawahara、Tuti Wukirsari、Hisashi Nishiwaki、Kosuke Nishi、Takuya Sugahara、Koichi Akiyama、Taro Kishida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.067

  日期：2013.9

  The cytotoxic activities of sesquilignans, (7S,8S,7'R,8'R)- and (7R,8R,7'S,8'S)-morinol A and (7S,8S,7'S,8'S)- and (7R,8R,7'R,8'R)-morinol B were compared, showing no significant difference between stereoisomers (IC50=24-35 mu M). As a next stage, the effect of substituents at 7, 7', and 7 ''-aromatic ring on the activity was evaluated to find out the higher activity of (7S,8S,7'R,8'R)-7,7',7 ''-phenyl derivative 18 (IC50 = 6-7 mu M). In the research on the structure-activity relationship of 7 ''-position of (7S,8S,7'R,8'R)-7,7',7 ''-phenyl derivative 18, the most potent compounds were 7,7',7 ''-phenyl derivative 18 (IC50 = 6 mu M) against HeLa cells. Against HL-60 cells, 7 ''-(4-nitrophenyl)-7,7'-phenyl derivative 33 and 7 ''-hexyl-7,7'-phenyl derivative 37 (IC50=5 mu M) showed highest activity. We discovered the compounds showed four to sevenfold potent activity than that of natural (7S,8S,7'R,8'R)-morinol A. It was also confirmed that the 7'-benzylic hydroxy group have an important role for exhibiting activity, on the other hand, the resonance system of cinnamyl structure is not crucial for the potent activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Ethers Containing an α-Tetrasubstituted Stereocenter
  作者：Nick Cox、Mycah R. Uehling、Karl T. Haelsig、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201300174

  日期：2013.4.26

  'Ether' furan or pyran: The exo‐selective cyclization of enantioenriched allenols is accomplished with high chirality transfer using as little as 0.02 mol % of a gold catalyst. The new method is effective in the synthesis of a wide range of enantioenriched cyclic ethers, which are prepared in excellent yields in three steps from readily available propargylic phosphates.

  “醚”呋喃或吡喃：使用低至0.02 mol％的金催化剂，通过高手性转移可实现对映体富集的烯丙醇的exo选择性环化。这种新方法可有效地合成多种对映体富集的环状醚，这些环醚可通过三步法从容易获得的炔丙基磷酸酯以极高的收率制备。