6-bromo-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 182344-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(dimethylamino)ethyl-4-bromo-1,8-naphthalimide；6-bromo-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 182344-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 347.211
• InChiKey: MODSUWWQETUFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-hydrazinyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A 1,8-naphthalimide-based chemosensor for dual-mode sensing: colorimetric and fluorometric detection of multiple analytes

  摘要：

  一种双模传感器1基于两种不同的机制对多种分析物表现出高度特异性和敏感的信号变化。

  DOI：

  10.1039/c6ra20100h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到6-bromo-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过取代基化学操作从ICT到PET的荧光机制转换：巨噬细胞胞浆成像探针

  摘要：

  当增加环境极性时，缺少具有OFF-ON功能的极性感应荧光团已限制了对涉及局部亲水性增加的生物过程的监控。在这项工作中，用二甲基氨基取代羟基将基于溶剂化变色的ICT萘二甲酰亚胺和喹啉亚胺基荧光团转变为反向的溶剂化变色的荧光团，在极性下的发射高于在非极性环境下的发射。激发态动力学研究，TD-DFT计算，X射线和NMR支持在非极性溶剂中酰亚胺环上的2-（二甲基氨基）乙基链存在折叠构象，其中二甲基氨基将通过PET效应，而在极性溶剂中，链具有延长的构象，从而阻碍了PET的形成。这些PET荧光团引起了H有机溶剂中的2 O和pH传感器以及明亮的巨噬细胞胞质成像探针。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108172

文献信息

• Aggregation-induced emission enhancement characteristics of naphthalimide derivatives and their applications in cell imaging
  作者：Hsin-Hung Lin、Yung-Chieh Chan、Jyun-Wei Chen、Cheng-Chung Chang

  DOI：10.1039/c0jm02942d

  日期：——

  Novel naphthalimide derivatives (NIM) with donor–acceptor architecture were successfully constructed and their unique fluorescent properties were investigated. In particular, the fluorescence intensities of 4-methoxystyrene substituted NIM-1 were solvent independent and its quantum yields varied from 0.4 in toluene to 0.52 in MeOH. However, 4-(N,N-diphenylamino) styrene substituted NIM-2 and 4-nitrostyrene substituted NIM-3 exhibited low luminescence in dilute solutions but were efficiently fluorescent under conditions of molecular aggregation. NIM-2 showed strong solid fluorescence with a longer wavelength emission and larger Stokes shift. In addition, NIM-3 showed unexpected blue-green fluorescence due to the formation of fluorescent organic nanoparticles (FONs) under mixed solution. These two cases were ascribed to the aggregation-induced enhanced emission (AIEE) effects and which can also reasonably explain the bright cellular images observed when cells were incubated with NIM-2 and NIM-3. Furthermore, compound NIM-2 can be used to recognize cancer cells owing to its subcellular behaviour.

  具有供体–受体结构的萘酞亚胺类衍生物（NIM）成功合成，并研究了其独特的荧光特性。其中，4-甲氧基苯乙烯取代的NIM-1的荧光强度与溶剂无关，量子产率在甲苯中为0.4，在甲醇中为0.52。然而，4-（N，N-二苯基氨基）苯乙烯取代的NIM-2和4-硝基苯乙烯取代的NIM-3在稀溶液中发光较弱，但在分子聚集条件下荧光效率高。NIM-2在固体状态下显示强的长波长发射和较大的斯托克斯位移。此外，NIM-3在混合溶液中因形成荧光有机纳米颗粒（FONs）而显示出意外的蓝绿色荧光。这两个例子归因于聚集诱导增强发射（AIEE）效应，这也合理地解释了细胞与NIM-2和NIM-3共育时观察到的明亮的细胞图像。此外，由于其在亚细胞水平上的行为，化合物NIM-2可用于识别癌细胞。
• Modular synthesis of 4-aminocarbonyl substituted 1,8-naphthalimides and application in single molecule fluorescence detection
  作者：K. N. Hearn、T. D. Nalder、R. P. Cox、H. D. Maynard、T. D. M. Bell、F. M. Pfeffer、T. D. Ashton

  DOI：10.1039/c7cc07922b

  日期：——

  Robust 1,8-naphthalimide cross-coupling methodology unlocks access to derivatives with interesting photophysical properties and diverse applications.

  强大的1,8-萘酰亚胺交叉偶联方法打开了获得具有有趣光物理性质和多样应用的衍生物的途径。
• 靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结 构的塞来昔布衍生物、药物组合物及其制备方 法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN104974135B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结构的塞来昔布衍生物，其具有如式（Ⅰ）所示结构，其中R基团为氢、烷基或烷氧基。本发明还公开了该衍生物的制备方法及其在制备抗乳腺癌、抗宫颈癌和抗肺腺癌药物中的用途。本发明对塞来昔布的结构进行了改造，用萘二酰亚胺基团来替代塞来昔布中磺胺苯基，设计合成一系列含萘二酰亚胺结构单元的塞来昔布衍生物，所合成的化合物5a~5t对人乳腺癌细胞、人宫颈癌细胞和人肺腺癌细胞具有一定的抑制作用，在所提供的化合物中，部分化合物表现出了极好的抗肿瘤活性，其中化合物5o、5h对Hela细胞有极强选择性，化合物5i对MCF‑7细胞有极强选择性，其IC50值大大低于氨萘非特，并且也都好于顺铂和塞来昔布。
• A fluorescent pH probe for acidic organelles in living cells
  作者：Jyun-Wei Chen、Chih-Ming Chen、Cheng-Chung Chang

  DOI：10.1039/c7ob02037f

  日期：——

  microenvironments. After biological evolution, ADA is more than a pH biosensor because it is also an endocytosis pathway tracking biosensor that labels endosomes, late endosomes, and lysosome pH gradients. From this, the emissive aggregates of ADA and protonated-ADA in these organs were evaluated to explore how this probe stresses emission colour change to cause these unique cellular images.

  水溶性pH传感器2-（6-（4-氨基苯乙烯基）-1,3-二氧代-1 H-苯并[ de ]异喹啉-2（3 H）-基）-N，N基于光致电子转移（PET）和分子内电荷转移（ICT）的分子设计，合成了-二甲基乙胺（ADA）。针对pH值的荧光发射响应范围为3–6，适合标记细胞内pH依赖的微环境。经过生物学进化后，ADA不仅是pH生物传感器，因为它还是一种内吞途径跟踪生物传感器，可标记内体，晚期内体和溶酶体pH梯度。据此，对这些器官中ADA和质子化ADA的发射聚集体进行了评估，以探索该探针如何强调发射颜色的变化以引起这些独特的细胞图像。
• A new highly selective fluorescence probe for the imaging of endogenous formaldehyde in living cells
  作者：Lei Gu、Yonghe Tang、Weiying Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131808

  日期：2021.1

  NaFP was structured with hydrazine group as a recognition site for detecting formaldehyde (FA) in living cells. The probe NaFP has large turn-on signal and high selectivity for FA. In addition, the results of cell imaging experiments indicate that NaFP could image exogenous/endogenous FA in living cells.

  以肼基为识别点，用于检测活细胞中的甲醛（FA），构造了一种名为NaFP的新型开启式荧光探针。NaFP探针具有较大的开启信号，并且对FA的选择性高。此外，细胞成像实验的结果表明NaFP可以对活细胞中的外源/内源FA进行成像。