2-[(2-dimethylamino)ethyl]-6-phenyl-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-dimethylamino)ethyl]-6-phenyl-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-6-phenylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ZMSDWJNUJMOYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-dimethylamino)ethyl]-6-phenyl-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-[(2-dimethylamino)ethyl]-6-phenyl-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多胺修饰的非hematotoxic萘二酰亚胺：合成与生物学评价

  摘要：

  为了上调抗肿瘤功效和下调不良反应，设计了三种类型的芳族酰亚胺和二酰亚胺与不同的多胺偶联。体外测定显示，两种萘二酰亚胺-多胺缀合物比阿莫那肽更能有效抑制多种癌细胞系的生长。初步的机理研究证明，最有效的化合物9f可通过ROS介导的线粒体途径有效诱导细胞凋亡。三种H22肿瘤移植模型的综合体内试验表明9f改善了抑制效果和寿命延长指标，降低了血液毒性，这是阿莫那肽的主要缺点之一。更重要的是，观察到预防肺癌转移的能力明显提高，这增加了9f作为有前途的先导化合物的价值。这项工作支持多胺的通用功能可能赋予母体药物一些有趣的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm300168w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(2-dimethylamino)ethyl]-6-phenyl-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过新型、耐用且可重复使用的带有镍 (0) 1,10-菲咯啉络合物的磁性纳米催化剂，采用 CC 和 CN 交叉偶联反应构建新的 1,8-萘二甲酰亚胺荧光团库的绿色方法

  摘要：

  通过催化 Suzuki 偶联成功合成了在 C-4 位具有苯并噻吩、苯并呋喃、芳基和氨基取代基的新型浅卡因至黄色荧光 1,8-萘二甲酰亚胺化合物，并以优异的收率（高达 97% 收率）成功合成。使用带有强化1,10-菲咯啉配体（Fe 3 O 4 @SiO 2 -Phen-Ni(0)）的新型异质超纳米磁性镍催化剂系统在温和条件下进行碳-氮交叉偶联反应。合成的磁性纳米催化剂的结构通过 FT-IR、XRD、FESEM、DLS、TEM、VSM、TGA-DSC、EDX、映射图像、ICP 和 UV-Vis 技术进行了鉴定，在这些 C 的合成中表现出高效率-4 π共轭氨基荧光团 1,8-萘二甲酰亚胺材料，镍污染低。借助外部磁铁，纳米催化剂可以轻松回收并重复使用最多连续九次运行，而其活性不会显着下降。收集了这些衍生物的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱。所有这些化合物都可以发射浅色、绿黄色或黄色发射，并显示出大的斯托克斯位移（ν

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.115345

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Azanaphthalimide and Arylnaphthalimide Derivatives
  作者：Miguel F. Braña、Ana Gradillas、Angel Gómez、Nuria Acero、Francisco Llinares、Dolores Muñoz-Mingarro、Cristina Abradelo、Fernanda Rey-Stolle、Mercedes Yuste、Joaquín Campos、Miguel Á. Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1021/jm0310784

  日期：2004.4.1

  A series of quinoline derivatives as aza analogues of the naphthalene chromophore and a series of "nonfused" tricyclic aromatic systems, in particular 5-arylquinolines and 5- or 6-aryl and heteroaryl naphthalene systems, were synthesized and evaluated for growth-inhibitory properties in several human cell lines. The analysis of quantitative structure-antitumor activity relationships for the growth-inhibitory properties is also reported. Findings suggest that these compounds may not express their cytotoxicity via interaction on DNA.