N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-aminohexyl)amino]-1,8-naphthalimide | 1198398-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-aminohexyl)amino]-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(6-aminohexylamino)-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-(6-Aminohexylamino)-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1198398-81-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₂
• 分子量: 382.506
• InChiKey: SEKVOZHXMLLZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-aminohexyl)amino]-1,8-naphthalimide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-(2-(1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1-yl)ethylamino)hexyl)amino]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于 4-Carboranyl-1,8-Naphthalimides 的 DNA 嵌入剂设计：研究其 DNA 结合能力和抗癌活性

  摘要：

  在本研究中，我们继续开展与 1,8-萘酰亚胺和碳硼烷共轭物的合成相关的工作，并研究它们的抗癌活性和 DNA 结合能力。为此，使用点击化学、还原胺化、酰胺化和光信反应合成了一系列 4-carboranyl-1,8-naphthalimide 衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物。通过圆二色性 (CD)、紫外-可见光谱和热变性实验研究了合成化合物的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性。结合物54 – 61与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m= 7.67–12.33 °C），表明它们与 DNA 的嵌入。还研究了它们对 HepG2 癌细胞系中的细胞毒性、细胞迁移、细胞死亡、细胞周期和活性氧 (ROS) 产生以及抑制拓扑异构酶 IIα 活性 (Topo II) 的体外影响。这八种偶联物的细胞毒性在 3.12–30.87 µM 范围内，化合物57的 IC 50值

  DOI：

  10.3390/ijms23094598
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-aminohexyl)amino]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于 4-Carboranyl-1,8-Naphthalimides 的 DNA 嵌入剂设计：研究其 DNA 结合能力和抗癌活性

  摘要：

  在本研究中，我们继续开展与 1,8-萘酰亚胺和碳硼烷共轭物的合成相关的工作，并研究它们的抗癌活性和 DNA 结合能力。为此，使用点击化学、还原胺化、酰胺化和光信反应合成了一系列 4-carboranyl-1,8-naphthalimide 衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物。通过圆二色性 (CD)、紫外-可见光谱和热变性实验研究了合成化合物的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性。结合物54 – 61与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m= 7.67–12.33 °C），表明它们与 DNA 的嵌入。还研究了它们对 HepG2 癌细胞系中的细胞毒性、细胞迁移、细胞死亡、细胞周期和活性氧 (ROS) 产生以及抑制拓扑异构酶 IIα 活性 (Topo II) 的体外影响。这八种偶联物的细胞毒性在 3.12–30.87 µM 范围内，化合物57的 IC 50值

  DOI：

  10.3390/ijms23094598

文献信息

• Novel naphthalimide derivatives as potential apoptosis-inducing agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Aibin Wu、Yufang Xu、Xuhong Qian、Jin Wang、Jianwen Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.011

  日期：2009.11

  A series of novel naphthalimide derivatives with flexible alkyl/aryl moieties were designed and synthesized. Their antitumor activities were evaluated against HeLa, A549, P388, HL-60, MCF-7, HCT-8 and A375 cancer cell lines in vitro. The preliminary results showed that most of the derivatives had comparable antitumor activities over Amonafide with the IC50 values of 10(-6) to 10(-5) M. More importantly, flow cytometric analysis indicated that the derivatives could effectively induce G(2)/M arrest and progress to apoptosis in HL-60 cell line after double staining with annexin V-FITC and propidium iodide. The present work provided a novel class of naphthalimide-based derivatives with potent apoptosis-inducing and antitumor activities for further optimization. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.