N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-aminohexyl)amino]-1,8-naphthalimide | 1198398-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-aminohexyl)amino]-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(6-aminohexylamino)-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-(6-Aminohexylamino)-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1198398-81-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₂
• 分子量: 382.506
• InChiKey: SEKVOZHXMLLZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-aminohexyl)amino]-1,8-naphthalimide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-(2-(1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1-yl)ethylamino)hexyl)amino]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于 4-Carboranyl-1,8-Naphthalimides 的 DNA 嵌入剂设计：研究其 DNA 结合能力和抗癌活性

  摘要：

  在本研究中，我们继续开展与 1,8-萘酰亚胺和碳硼烷共轭物的合成相关的工作，并研究它们的抗癌活性和 DNA 结合能力。为此，使用点击化学、还原胺化、酰胺化和光信反应合成了一系列 4-carboranyl-1,8-naphthalimide 衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物。通过圆二色性 (CD)、紫外-可见光谱和热变性实验研究了合成化合物的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性。结合物54 – 61与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m= 7.67–12.33 °C），表明它们与 DNA 的嵌入。还研究了它们对 HepG2 癌细胞系中的细胞毒性、细胞迁移、细胞死亡、细胞周期和活性氧 (ROS) 产生以及抑制拓扑异构酶 IIα 活性 (Topo II) 的体外影响。这八种偶联物的细胞毒性在 3.12–30.87 µM 范围内，化合物57的 IC 50值

  DOI：

  10.3390/ijms23094598
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[(6-aminohexyl)amino]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于 4-Carboranyl-1,8-Naphthalimides 的 DNA 嵌入剂设计：研究其 DNA 结合能力和抗癌活性

  摘要：

  在本研究中，我们继续开展与 1,8-萘酰亚胺和碳硼烷共轭物的合成相关的工作，并研究它们的抗癌活性和 DNA 结合能力。为此，使用点击化学、还原胺化、酰胺化和光信反应合成了一系列 4-carboranyl-1,8-naphthalimide 衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物。通过圆二色性 (CD)、紫外-可见光谱和热变性实验研究了合成化合物的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性。结合物54 – 61与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m= 7.67–12.33 °C），表明它们与 DNA 的嵌入。还研究了它们对 HepG2 癌细胞系中的细胞毒性、细胞迁移、细胞死亡、细胞周期和活性氧 (ROS) 产生以及抑制拓扑异构酶 IIα 活性 (Topo II) 的体外影响。这八种偶联物的细胞毒性在 3.12–30.87 µM 范围内，化合物57的 IC 50值

  DOI：

  10.3390/ijms23094598

文献信息

• Novel naphthalimide derivatives as potential apoptosis-inducing agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Aibin Wu、Yufang Xu、Xuhong Qian、Jin Wang、Jianwen Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.011

  日期：2009.11

  A series of novel naphthalimide derivatives with flexible alkyl/aryl moieties were designed and synthesized. Their antitumor activities were evaluated against HeLa, A549, P388, HL-60, MCF-7, HCT-8 and A375 cancer cell lines in vitro. The preliminary results showed that most of the derivatives had comparable antitumor activities over Amonafide with the IC50 values of 10(-6) to 10(-5) M. More importantly, flow cytometric analysis indicated that the derivatives could effectively induce G(2)/M arrest and progress to apoptosis in HL-60 cell line after double staining with annexin V-FITC and propidium iodide. The present work provided a novel class of naphthalimide-based derivatives with potent apoptosis-inducing and antitumor activities for further optimization. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design of DNA Intercalators Based on 4-Carboranyl-1,8-Naphthalimides: Investigation of Their DNA-Binding Ability and Anticancer Activity
  作者：Sebastian Rykowski、Dorota Gurda-Woźna、Marta Orlicka-Płocka、Agnieszka Fedoruk-Wyszomirska、Małgorzata Giel-Pietraszuk、Eliza Wyszko、Aleksandra Kowalczyk、Paweł Stączek、Katarzyna Biniek-Antosiak、Wojciech Rypniewski、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.3390/ijms23094598

  日期：——

  cytotoxicity of these eight conjugates was in the range of 3.12–30.87 µM, with the lowest IC50 value determined for compound 57. The analyses showed that most of the conjugates could induce cell cycle arrest in the G0/G1 phase, inhibit cell migration, and promote apoptosis. Two conjugates, namely 60 and 61, induced ROS production, which was proven by the increased level of 2′-deoxy-8-oxoguanosine in

  在本研究中，我们继续开展与 1,8-萘酰亚胺和碳硼烷共轭物的合成相关的工作，并研究它们的抗癌活性和 DNA 结合能力。为此，使用点击化学、还原胺化、酰胺化和光信反应合成了一系列 4-carboranyl-1,8-naphthalimide 衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物。通过圆二色性 (CD)、紫外-可见光谱和热变性实验研究了合成化合物的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性。结合物54 – 61与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m= 7.67–12.33 °C），表明它们与 DNA 的嵌入。还研究了它们对 HepG2 癌细胞系中的细胞毒性、细胞迁移、细胞死亡、细胞周期和活性氧 (ROS) 产生以及抑制拓扑异构酶 IIα 活性 (Topo II) 的体外影响。这八种偶联物的细胞毒性在 3.12–30.87 µM 范围内，化合物57的 IC 50值