6-amino-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-amino-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: BLFBKDJHXLHOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-amino-N-(2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  The first ratiometric fluorescent probes for aminopeptidase N cell imaging

  摘要：

  本文以一种萘二甲酰亚胺荧光团为基础，精心设计和合成了三种基于活性的比色法和比率法荧光探针，通过荧光发射波长从蓝光到绿光的变化，氨肽酶 N（APN）可以在酶和细胞水平上识别和水解这些探针。因此，这些分子被成功鉴定为第一种用于 APN 细胞成像的比率荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob26564h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氨 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-amino-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  The first ratiometric fluorescent probes for aminopeptidase N cell imaging

  摘要：

  本文以一种萘二甲酰亚胺荧光团为基础，精心设计和合成了三种基于活性的比色法和比率法荧光探针，通过荧光发射波长从蓝光到绿光的变化，氨肽酶 N（APN）可以在酶和细胞水平上识别和水解这些探针。因此，这些分子被成功鉴定为第一种用于 APN 细胞成像的比率荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob26564h

文献信息

• A novel pH “off–on” fluorescent probe for lysosome imaging
  作者：Laizhong Chen、Jing Li、Zhenzhen Liu、Zhao Ma、Wei Zhang、Lupei Du、Wenfang Xu、Hao Fang、Minyong Li

  DOI：10.1039/c3ra41898g

  日期：——

  In the present paper, a new pH sensitive fluorescent probe based on a 4-acylated naphthalimide fluorophore was well designed and synthesized. It has a high specificity for lysosomes over other cell organelles. The intrinsic high signal to noise ratio in cell imaging, broad Stokes shift and practical fluorescence quantum yield of this probe will ensure its prominent position in the intracellular lysosome targeting and imaging toolbox.

  本论文设计并合成了一种以4-酰化萘酰亚胺为荧光团的新型pH敏感型荧光探针，其对溶酶体具有高度选择性，优于其他细胞器。该探针具备高信噪比的细胞成像性能、宽斯托克斯位移以及实用的荧光量子产率，这将确保其在细胞内溶酶体靶向与成像工具箱中的显著地位。
• 氨基酸类双光子荧光染料
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104479396B

  公开（公告）日：2016-08-24

  氨基酸类双光子荧光染料，所述荧光染料具有通式I的结构。该类双光子荧光染料在肿瘤活细胞中非核酸区域以及非肿瘤细胞内具有较低的荧光背景，在肿瘤活细胞中核酸区域内具有较强的荧光信号，且对肿瘤活细胞内核酸具有很强的专一性标记。这类化合物具有一定水平的水溶性，同时具有良好的细胞膜通透性。并且还具有较大的有效的双光子吸收截面。本发明的这类化合物同时还具有较低的生物毒性、光毒性、光漂白性。其光谱范围与生物样品的光谱范围有足够大的差异。。
• A novel hydrazino-substituted naphthalimide-based fluorogenic probe for tert-butoxy radicals
  作者：Zhao Ma、Wei Sun、Laizhong Chen、Jing Li、Zhenzhen Liu、Haixiu Bai、Mengyuan Zhu、Lupei Du、Xiaodong Shi、Minyong Li

  DOI：10.1039/c3cc42052c

  日期：——

  A novel fluorogenic probe for tert-butoxy radicals based on the hydrazino-naphthalimide system is reported. Interestingly, different regioisomers exhibited significantly different optical properties toward ROS, which suggested 4-hydrazinyl naphthalimide as a potential new platform for the in vitro and in cellulo detection of alkoxyl radicals.

  报道了一种基于肼基-萘咘喹啉酮系统的新型荧光探针，专门用于叔丁氧自由基。值得注意的是，不同的区位异构体对活性氧（ROS）表现出显著不同的光学性质，这表明4-肼基萘咘喹啉酮可能成为体外和细胞内检测烷氧基自由基的新平台。
• 一种具有荧光性质的用于APN抑制剂的化合 物及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106554308B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种具有荧光性质的用于APN抑制剂的化合物及其应用，其结构通式为(Ⅰ)或(Ⅱ)。其中：R1为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯甲基、2‑氨基乙基、2,2‑N,N‑二甲基乙基或羟基；R2为氢、卤素或者亲水性基团，R为甲基或者乙基。所述抑制剂可作为氨肽酶N抑制剂，检测氨肽酶N的组织分布和肿瘤细胞及组织成像，作为抗实体瘤药物，检测氨肽酶N异常表达疾病诊断。
• The effects of varying the substituent and DNA sequence on the stability of 4-substituted DNA-naphthalimide complexes
  作者：Elizabeth A. Jolley、Laura K.E. Hardebeck、Yi Ren、Miranda S. Adams、Michael Lewis、Brent M. Znosko

  DOI：10.1016/j.bpc.2018.04.008

  日期：2018.8

  the DNA-intercalator complexes, resulting in ΔTm values. The ΔTm values demonstrated that the substituents on the intercalator affect the stability of the DNA-intercalator complex. From the results of this study and comparison to results from previous work, we conclude that the substituent type and position on the core intercalator molecule affect the stability of the complex it forms with DNA.

  DNA双链体通过许多相互作用而稳定，其中之一是核酸碱基之间的堆叠相互作用。这些相互作用对于设计与DNA结合的小分子很有用。萘二甲酰亚胺嵌入剂已被证明是有价值的抗癌剂，可堆叠在DNA碱基之间并表现出稳定作用。仍然需要设计嵌入剂，它们将表现出这些稳定作用，同时对DNA结合更具选择性。这项工作研究具有不同官能团的4-取代的萘二甲酰亚胺及其与核酸双链体的相互作用。结合的方式通过波长扫描，圆二色性和粘度测量来确定。使用光学熔融实验来测量样品的吸光度随温度的变化。从DNA-嵌入剂复合物得到的Tm值减去从DNA双链体得到的Tm值，得到ΔTm值。ΔTm值表明嵌入剂上的取代基影响DNA-嵌入剂复合物的稳定性。从这项研究的结果以及与先前工作的比较，我们得出结论，核心嵌入剂分子上的取代基类型和位置会影响其与DNA形成的复合物的稳定性。