N-benzyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine ethyl ester | 197958-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-Benzyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-glycin-aethylester；p-Toluolsulfonsaeure-carbaethoxymethylbenzylamid；N-p-Toluolsulfonyl-N-benzyl-glycin-aethylester；Ethyl 2-[benzyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 197958-49-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• mdl: MFCD26940553
• 分子量: 347.435
• InChiKey: HELGXMAUYRBWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine ethyl ester 在 萘 、 水 、 lithium 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation

  摘要：

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00920-4
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 tris(3,4,5-tribromopyrazol-1-yl)Cu(NCMe) molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过碳氢键的分子间催化酰胺化轻松形成胺

  摘要：

  已经为碳氢酰胺化反应开发了一种简单的铜基催化体系。铜 - 高蝎酸配合物 Tp(Br3)Cu(NCMe) 催化氮烯单元 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）的转移及其随后插入到烷基芳香族和环醚的 sp(3) CH 键或 sp( 2) 苯的 CH 键使用 PhI=NTs 作为氮烯源，以中等至高产率提供相应的三取代 NR(1)HTs 胺。使用环保的氯胺-T 也被证明是有效的，其优点是形成的唯一副产品是氯化钠。已经开发了一种串联、一锅连续氮烯-卡宾插入系统以产生氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0627850

文献信息

• Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2303
  作者：Clemo、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; v.Mechel, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1361
  作者：Fischer,E.、v.Mechel

  DOI：——

  日期：——
• Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00920-4

  日期：1997.10

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Facile Amine Formation by Intermolecular Catalytic Amidation of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Manuel R. Fructos、Swiatoslaw Trofimenko、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja0627850

  日期：2006.9.1

  A simple copper-based catalytic system has been developed for the carbon-hydrogen amidation reaction. The copper-homoscorpionate complex Tp(Br3)Cu(NCMe) catalyzes the transfer of the nitrene unit NTs (Ts = p-toluenesulfonyl) and its subsequent insertion into the sp(3) C-H bonds of alkyl aromatic and cyclic ethers or the sp(2) C-H bonds of benzene using PhI=NTs as the nitrene source, affording the corresponding

  已经为碳氢酰胺化反应开发了一种简单的铜基催化体系。铜 - 高蝎酸配合物 Tp(Br3)Cu(NCMe) 催化氮烯单元 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）的转移及其随后插入到烷基芳香族和环醚的 sp(3) CH 键或 sp( 2) 苯的 CH 键使用 PhI=NTs 作为氮烯源，以中等至高产率提供相应的三取代 NR(1)HTs 胺。使用环保的氯胺-T 也被证明是有效的，其优点是形成的唯一副产品是氯化钠。已经开发了一种串联、一锅连续氮烯-卡宾插入系统以产生氨基酸衍生物。