methyl 1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1393485-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-ethoxycarbonylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxylate；methyl 1-(4-ethoxycarbonylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1393485-86-3
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 382.391
• InChiKey: UCYMBAKSJFSNCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-ylamino)benzoate 、 对氟苯腈 在 2-吡啶甲酸 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到methyl 1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant

  摘要：

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。

  DOI：

  10.1039/c2gc35476d

文献信息

• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Westfaelische Wilhelms Universitaet Muenster

  公开号：US20130204011A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  A method of synthesizing Pyrazoles by means of the oxidative conversion of Enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives in the presence of copper ions and 2-picolinic acid derivatives is provided.

  提供一种通过在存在铜离子和2-吡啶甲酸衍生物的情况下，通过氧化转化Enamines与适当的含氮羧酸衍生物合成吡唑的方法。
• Pyrazol-Synthese durch Kupplung von Carbonsäurederivaten und Enaminen
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2657228A1

  公开（公告）日：2013-10-30

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein neuartiges Syntheseverfahren von Pyrazolen durch oxidative Umsetzung von Enaminen mit geeigneten N-haltigen Carbonsäurederivaten in Gegenwart von Kupferionen und 2-Picolinsäurederivaten.

  本发明描述了一种新的吡唑合成工艺，该工艺是在铜离子和 2-吡啶甲酸衍生物存在下，通过烯胺与合适的含 N-羧酸衍生物发生氧化反应来合成吡唑。
• US8912342B2
  申请人：——

  公开号：US8912342B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。