diethyl (E)-(3-(2-(t-butyldimethylsilyloxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)phosphonate | 1309477-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-(3-(2-(t-butyldimethylsilyloxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)phosphonate
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1309477-03-9
• 化学式: C₁₉H₃₃O₄PSi
• 分子量: 384.528
• InChiKey: JGNQNFRZALXXHO-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 、 1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-propenyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium hydrogensulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到diethyl (E)-(3-(2-(t-butyldimethylsilyloxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  操纵胶束环境以增强室温下水中过渡金属催化的交叉偶联

  摘要：

  描述了添加的盐对衍生自两亲物 PTS 的水性胶束的性质的显着影响。最值得注意的是，在 NaCl 存在下进行的 Heck 反应导致室温下水中芳基溴化物的偶联。在少量降低 pH 值的 KHSO 4存在下运行的烯烃交叉和闭环复分解反应也会加速，这是另一种不适用于有机介质中典型过程的现象。一般来说，这些盐效应允许在环境良性条件下进行具有合成价值的 C-C 键形成过程。还证明了表面活性剂的再循环。

  DOI：

  10.1021/jo200746y

文献信息

• Manipulating Micellar Environments for Enhancing Transition Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong、Benjamin R. Taft、Daniel V. Krogstad

  DOI：10.1021/jo200746y

  日期：2011.6.17

  The remarkable effects of added salts on the properties of aqueous micelles derived from the amphiphile PTS are described. Most notably, Heck reactions run in the presence of NaCl lead to couplings on aryl bromides in water at room temperature. Olefin cross- and ring-closing metathesis reactions run in the presence of small amounts of pH-lowering KHSO4 are also accelerated, another phenomenon that

  描述了添加的盐对衍生自两亲物 PTS 的水性胶束的性质的显着影响。最值得注意的是，在 NaCl 存在下进行的 Heck 反应导致室温下水中芳基溴化物的偶联。在少量降低 pH 值的 KHSO 4存在下运行的烯烃交叉和闭环复分解反应也会加速，这是另一种不适用于有机介质中典型过程的现象。一般来说，这些盐效应允许在环境良性条件下进行具有合成价值的 C-C 键形成过程。还证明了表面活性剂的再循环。