2-amino-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-(3-methoxyphenyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 664999-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-(3-methoxyphenyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(hydroxymethyl)-4-(3-methoxyphenyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-6-hydroxymethyl-8-oxo-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-6-(hydroxymethyl)-4-(3-methoxyphenyl)-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 664999-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 326.309
• InChiKey: NMRZKQRQPPWMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-(3-methoxyphenyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到amino-2-(hydroxymethyl)-12-(3-methoxyphenyl)-7,9,10,12-tetrahydropyrano[2’,3’:5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-4(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  KojoTacrines作为阿尔茨海默氏病治疗新药的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 鉴于阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质，多靶标小分子（MTSM）代表了设计用于阿尔茨海默氏病治疗的新药的最有效和有吸引力的治疗策略。通过并置从曲酸和他克林中选择的药效基序来设计和合成新的MTSM KojoTacrines（KTs）。其中，11-氨基-2-（羟甲基）-12-（3-甲氧基苯基）-7,9,10,12-四氢吡喃[2'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-4（8 H）-one（KT2d）被确定为比他克林具有更低的肝毒性，在更高的浓度下，它是一种中度但选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50= 4.52±0.24μM），以及示出显著神经保护针对甲抗氧化剂（TE = 4.79）β 1-40在3和10μM的浓度。因此，KT2d是AD治疗潜在的新型命中配体，可用于进一步的生物学探索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1538136
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2-(3-methoxybenzylidene)malononitrile 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-amino-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-(3-methoxyphenyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助水介导的迈克尔加成反应，合成曲酸衍生物

  摘要：

  描述了在微波辐射下在水的存在下合成取代的曲酸衍生物的高效方法。该转化代表了从简单的起始原料合成曲酸衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2419-1

文献信息

• An Efficient Three-Component Synthesis of Amino-Substituted Pyrano[3,2-<i>b</i>] Pyranones
  作者：Xiang-Xue Meng、Bai-Xiang Du、Bo Zhao、Yu-Ling Li、Cai-Fa Chen

  DOI：10.3184/174751913x13796142561782

  日期：2013.10

  A green, efficient and mild one-pot synthesis of pyrano[3,2-b]pyran derivatives via a three component reaction in the ionic liquid [bmim]BF4 is reported. This method has the advantages of environmental friendliness, operational simplicity, high yields and reuse of the ionic liquid.

  报道了通过离子液体 [bmim]BF4 中的三组分反应绿色、高效和温和的一锅法合成吡喃并 [3,2-b] 吡喃衍生物。该方法具有环境友好、操作简单、收率高、离子液体可重复使用等优点。
• One‐pot synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyranes and pyridopyrimidines under mild conditions
  作者：Fatemeh Rigi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201800048

  日期：2019.4

  was applied for the one‐pot, three‐component synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyrane‐3‐carbonitriles and pyridopyrimidines, under solvent‐free conditions. The reaction was carried out at room temperature, and pure products were obtained in high yields and short reaction times (3–7 min). This work introduced an environmentally benign procedure for the synthesis of these classes of biological

  固定在二氧化硅（SB-DBU）Cl上的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为可重复使用的非均相催化剂被用于2-氨基-4,8的一锅，三组分合成无溶剂条件下的二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-腈和吡啶并嘧啶。该反应在室温下进行，以高收率和较短的反应时间（3-7分钟）获得了纯净的产物。这项工作为合成这类生物活性化合物引入了一种环境友好的程序。
• Supramolecular catalysis by β-cyclodextrin for the synthesis of kojic acid derivatives in water
  作者：Evgeny A. Kataev、Mittapalli Ramana Reddy、Gangarpu Niranjan Reddy、Vemulapati Hanuman Reddy、Cirandur Suresh Reddy、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c5nj01902h

  日期：——

  An efficient and green method has been developed for the synthesis of kojic acid derivatives by employing 20 mol% β-cyclodextrin in aqueous media.

  已开发出一种高效且环保的方法，通过在水介质中使用20 mol% β-环糊精合成曲酸衍生物。
• Acetic Acid-Mediated Synthesis of Kojic Acid Derivatives
  作者：Y. B. Kiran、G. Rambabu、V. Vijayakumar、L. C. A. Barbosa

  DOI：10.1134/s1070428021070162

  日期：2021.7

  acetic acid-mediated synthesis of kojic acid derivatives through a multicomponent reaction (MCR) has been developed. This new protocol is simple and efficient; it involves a one-pot reaction of equimolar amounts of kojic acid, aromatic aldehydes, and several active methylene compounds at 90°C in 3 h and results in the formation of a wide range of kojic acid derivatives with high yields. Furthermore, the

  摘要 通过多组分反应 (MCR) 开发了一种绿色乙酸介导的曲酸衍生物合成。这个新协议简单而高效；它涉及等摩尔量的曲酸、芳香醛和几种活性亚甲基化合物在 90°C 下在 3 小时内进行一锅反应，并以高产率形成范围广泛的曲酸衍生物。此外，已经探索了在类似反应条件下仅曲酸与苯甲醛反应时无环产物的形成。
• MCM-41-SO3H: an efficient, reusable, heterogeneous catalyst for the one-pot, three-component synthesis of pyrano[3,2-b]pyrans
  作者：Yaghoub Sarrafi、Ebrahim Mehrasbi、Seyyedeh Zohreh Mashalchi

  DOI：10.1007/s11164-015-2275-z

  日期：2021.4

  MCM-41-SO 3 H, ordered mesoporous silica material MCM-41 with covalently anchored sulfonic acid groups, was used as a solid acid catalyst for the convenient, efficient, and ‘green’ synthesis of 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-aryl-4,8-dihydropyrano[3,2- b ]pyrans via a one-pot, three-component reaction of 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4-one, aldehydes and malononitrile in aqueous media.

  MCM-41-SO 3 H，具有共价锚定磺酸基团的有序介孔二氧化硅材料 MCM-41，被用作固体酸催化剂，用于方便、高效和“绿色”合成 2-氨基-6-（羟甲基） -8-oxo-4-aryl-4,8-​​dihydropyrano[3,2- b]pyrans 通过 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4 H -pyran-4- 的一锅三组分反应一、水性介质中的醛和丙二腈。