11-epi-ascomycin | 671222-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: 11-epi-ascomycin
• 英文别名: (9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27S)-17-ethyl-1,14-dihydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone
• CAS: 671222-63-2
• 化学式: C₄₃H₆₉NO₁₂
• 分子量: 792.02
• InChiKey: ZDQSOHOQTUFQEM-CILPCSEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-epi-ascomycin 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 长川霉素
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of ascomycin into 11-epi-ascomycin

  摘要：

  Within the binding domain, ascomycin features the unusual pattern of a masked tricarbonyl moiety, which potentially allows for high structural diversity via simple isomerisation events. A cascade of diastereoselective rearrangement reactions at the binding domain, allowing the conversion of ascomycin into 11-epi-ascomycin is herein reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.199
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 11-epi-ascomycin
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of ascomycin into 11-epi-ascomycin

  摘要：

  Within the binding domain, ascomycin features the unusual pattern of a masked tricarbonyl moiety, which potentially allows for high structural diversity via simple isomerisation events. A cascade of diastereoselective rearrangement reactions at the binding domain, allowing the conversion of ascomycin into 11-epi-ascomycin is herein reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.199

文献信息

• Selective transformation of ascomycin into 11-epi-ascomycin
  作者：Karl Baumann、Markus Bacher、Annelaure Damont、Andrea Steck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.199

  日期：2004.1

  Within the binding domain, ascomycin features the unusual pattern of a masked tricarbonyl moiety, which potentially allows for high structural diversity via simple isomerisation events. A cascade of diastereoselective rearrangement reactions at the binding domain, allowing the conversion of ascomycin into 11-epi-ascomycin is herein reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.