5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇 | 23269-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇
• 中文别名: 5-(3,4,5-三甲氧基-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-硫醇；5-(3,4,5-三甲氧苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇；5-(3,4,5-三甲氧苯基)-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮；1,3,4-恶二唑-2-硫醇,5-(3,4,5-三甲氧苯基)-
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 23269-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD01236999
• 分子量: 268.293
• InChiKey: IYUWDYZWKDQESI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Hasan, Aurangzeb; Sheikh, Md Rezaul Karim; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2573 - 2578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-[1,3,4]噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/肟杂化物：合成，对接研究以及抗炎，致溃疡作用和止痛活性研究

  摘要：

  以其消炎活性而闻名的一组新的1,3,4-恶二唑与一氧化氮（NO）释放基团肟发生了杂交，这是因为它具有胃肠保护作用和潜在的协同作用。评价了合成的杂种的抗炎，止痛，抗氧化剂和致溃疡活性。大多数受试化合物均表现出优异的抗炎活性，其中化合物8e的活性比消炎痛更为活跃。他们还显示出中等镇痛活性，但没有抗氧化剂。研究了合成化合物抑制COX-1和COX-2的能力，制备的化合物能够通过IC 50非选择性抑制两种COX。s为0.75–70.50μM。对接研究揭示了被测化合物与同工酶的空袋相互作用的方式。所有合成的化合物都与COXs活性位点相互作用，其能量得分与布洛芬相当。与传统的NSAID相比，所有化合物在胃组织完整性上均显示出更安全的特性。该设计策略应用于布洛芬，以引入布洛芬/恶二唑/ NO杂化物。合成的布洛芬杂种是具有类似抗炎活性但具有更安全的GIT曲线的布洛芬的有前途的替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.09.005

文献信息

• Antibacterial and Antiviral Activities of 1,3,4-Oxadiazole Thioether 4<i>H</i>-Chromen-4-one Derivatives
  作者：Feng Peng、Tingting Liu、Qifan Wang、Fang Liu、Xiao Cao、Jinsong Yang、Liwei Liu、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03755

  日期：2021.9.22

  inhibitory effects against Xac, Psa, and Xoo. EC50 data exhibited that A8 (19.7 μg/mL) had better antibacterial activity against Xoo than myricetin, BT, and TC. Simultaneously, the mechanism of action of A8 had been verified by SEM. The results of anti-tobacco mosaic virus indicated that A9 had the best in vivo antiviral effect compared with ningnanmycin. From the data of MST, it could be seen that A9 (0.003

  设想了各种 1,3,4-恶二唑硫醚 4 H -chromen-4-one 衍生物。标题化合物对Xac、Psa和Xoo显示出惊人的抑制作用。EC 50数据表明，A8 (19.7 μg/mL) 对Xoo 的抗菌活性优于杨梅素、BT 和 TC。同时，A8的作用机制已通过扫描电镜验证。抗烟草花叶病毒结果表明，与宁南霉素相比，A9的体内抗病毒效果最好。从 MST 的数据可以看出，A9(0.003±0.001μmol/L)表现出很强的结合能力，远优于宁南霉素(2.726±1.301μmol/L)。本研究表明，1,3,4-恶二唑硫醚4H -chromen-4-one衍生物可能成为极具潜力的农用药物。
• Synthesis of novel indole derivatives containing double 1,3,4-oxadiazole moiety as efficient bactericides against phytopathogenic bacterium Xanthomonas oryzae
  作者：Kun Tian、Xiao-Qin Li、Li Zhang、Yi-Yuan Gan、Jiao Meng、Shou-Qun Wu、Jin-Lin Wan、Yang Xu、Chao-Ting Cai、Gui-Ping Ouyang、Zhen-Chao Wang

  DOI：10.1007/s11696-018-0555-y

  日期：2019.1

  derivatives containing double 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities in vitro. These compounds were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that most of title compounds exhibited excellent antibacterial activities against rice bacterial pathogen Xanthomonas oryzae (Xoo). For example, compounds 7d, 7h, 7i

  摘要设计，合成了一系列含有双1,3,4-恶二唑部分的新型吲哚衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了充分表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物对水稻细菌病原体米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae，Xoo）均表现出优异的抗菌活性。例如，化合物7d，7h，7i，7j，7k，7l和7m具有最大有效浓度的一半（EC 50）值分别为52.31、54.12、40.65、38.80、51.13、52.75和50.66 µg / mL，优于商品化的比美噻唑（BMT）（85.18 µg / mL）。实验结果证明，带有双1,3,4-恶二唑单元的吲哚衍生物有望成为开发新型农用杀菌剂以对抗致病菌Xoo的候选物。 图形概要
• Synthesis and biological evaluation of novel oxadiazole derivatives: A new class of thymidine phosphorylase inhibitors as potential anti-tumor agents
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Marek Bajda、Bushra Jadoon、Zulfiqar Ali Khan、Syed Ali Raza Naqvi、Ahson Jabbar Shaikh、Khizar Hayat、Adeem Mahmmod、Nasir Mahmood、Sławomir Filipek

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.043

  日期：2014.2

  derivatives 3a–3u was designed and synthesized by a simple and facile synthetic route. The biological assay revealed that majority of compounds displayed modest inhibitory activity against thymidine phosphorylase at low micromolar concentrations (IC50 173.23 ± 3.04 to 14.40 ± 2.45 μM). In the current study the most active compounds were 3h and 3q with IC50 values 14.40 ± 2.45 and 17.60 ± 1.07 μM, respectively

  基于胸腺嘧啶磷酸化酶抑制剂被认为是潜在的抗肿瘤剂这一事实，通过简单而又容易的合成途径设计并合成了一系列新型的恶二唑衍生物3a - 3u。生物学分析表明，大多数化合物在低微摩尔浓度（IC 50 173.23±3.04至14.40±2.45μM）下显示出对胸苷磷酸化酶的适度抑制活性。在本研究中，活性最高的化合物为3h和3q，IC 50值分别为14.40±2.45和17.60±1.07μM。对活性最强的化合物（3h，3k，3o – 3q）以显示其绑定模式。
• Design, synthesis and molecular modelling studies of novel 3-acetamido-4-methyl benzoic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Monika Rakse、Chandrabose Karthikeyan、Girdhar Singh Deora、N.S.H.N. Moorthy、Vandana Rathore、Arun K. Rawat、A.K. Srivastava、Piyush Trivedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.030

  日期：2013.12

  A novel series of 3-acetamido-4-methyl benzoic acid derivatives designed on the basis of vHTS hit ZINC02765569 were synthesized and screened for PTP1B inhibitory activity. The most potent compounds 3-(1-(5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)acetamido)-4-methyl benzoic acid (10c, IC50 8.2 μM) and 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)-4-methyl benzoic acid (10e, IC50 8.3 μM) showed maximum PTP1B

  合成了基于vHTS命中的ZINC02765569设计的一系列新的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物，并筛选了其对PTP1B的抑制活性。最有效的化合物3-（1-（5-（1-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]乙酰氨基））-4-甲基苯甲酸（10c，IC 50 8.2μM）和3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）-4-甲基苯甲酸（10e，IC 50 8.3μM）显示最大的PTP1B抑制活性。还进行了对接研究，以了解控制PTP1B酶活性位点内设计分子的结合模式的相互作用的性质。
• Synthesis, molecular docking, antimicrobial evaluation, and DNA cleavage assay of new thiadiazole/oxadiazole ciprofloxacin derivatives
  作者：Hamada H. H. Mohammed、Samar H. Abbas、El-Shimaa M. N. Abdelhafez、James M. Berger、Satoshi Mitarai、Masayoshi Arai、Gamal El-Din A. A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1007/s00706-019-02478-4

  日期：2019.10

  AbstractHerein we report the synthesis of new N-4-piperazinyl thiadiazole and oxadiazole ciprofloxacin derivatives and their antibacterial and antimycobacterial activities. Although thiadiazole ciprofloxacin derivatives compound showed broad spectrum antibacterial activity against all the tested strains either Gram-positive or Gram-negative organisms, the oxadiazole derivatives exhibited weaker antibacterial

  摘要本文中，我们报道了新的N -4-哌嗪基噻二唑和恶二唑环丙沙星衍生物的合成及其抗菌和抗分枝杆菌活性。尽管噻二唑环丙沙星衍生物化合物对革兰氏阳性或革兰氏阴性菌的所有测试菌株均具有广谱抗菌活性，但与参考环丙沙星相比，恶二唑衍生物对大多数测试菌株的抗菌和分枝杆菌活性较噻二唑衍生物弱。此外，抗分枝杆菌筛选显示含有噻二唑支架的化合物有效抑制耻垢分枝杆菌MIC分别为1.56和3.13，并适度抑制了耐药菌株。DNA裂解分析表明，噻二唑环丙沙星衍生物抑制超螺旋松弛，尽管程度比环丙沙星要小，并且还增加了产生的切口底物的量。 图形摘要