2(Z)-Undecen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(Z)-Undecen-4-ol
• 英文别名: (Z)-undec-2-en-4-ol；undec-2c-en-4-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: CTPCMVYYXSEEPM-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(Z)-Undecen-4-ol 、 乙烯基三甲基硅烷 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-trimethyl(3-methyldodec-4-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导的烯丙醇立体选择性烷基化

  摘要：

  我们开发了低价钛介导的无环和环状烯丙醇的 1,3-转正交叉偶联反应，用于立体选择性引入乙基、2-甲硅烷基乙基、2-苯乙基和烯基。烯丙醇与乙烯基硅烷或苯乙烯衍生物的交叉偶联特别值得注意，因为两种烯烃的有效交叉选择性偶联一直难以捉摸。交叉偶联烷基化的立体化学与顺式加成/β-消除一致。

  DOI：

  10.1021/ja806440m
• 作为产物：
  描述：

  2-庚基-2,5-二氢呋喃 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2(Z)-Undecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用温和且选择性的CO还原方法，从不饱和环状醚合成烯丙基和均烯丙基醇。

  摘要：

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。

  DOI：

  10.1039/c2cc33551d

文献信息

• Diastereoselectivity in the [2,3]-sigmatropic rearrangement of substituted allylic N,N-dialkylamidosulfoxylates. X-ray molecular structure of [(1′) S*, (S)S*]-(2′E)-4-[[3′-(4″-bromophenyl)-1′-methyl-2′-propenyl]sulfinyl]-morpholine
  作者：Jean-Bernard Baudin、Itka Bkouche-Waksman、Georges Hareau、Sylvestre A. Julia、Robert Lorne、Claudine Pascard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82318-8

  日期：1991.8

  By the reaction with three N,N-dialkylamidosulfenyl chlorides 2 bearing representative sizes for the R groups on the nitrogen atom, several substituted secondary E or Z allylic alcohols (1a-h) have been converted into the corresponding pairs of diastereoisomeric allylic sulfinamides (3+-3′a-v), whose ratios have been determined by 1H NMR spectroscopy. Five cases of entirely diastereoselective [2,3]-sigmatropic

  通过与三个N，N-二烷基酰胺基亚磺酰氯2（在氮原子上具有代表性的R基团）反应，一些取代的仲E或Z烯丙基醇（1a-h）已转化为相应的非对映异构烯丙基亚磺酰胺（3 + -3'av），其比例已通过1 H NMR光谱测定。已经观察到五例完全非对映选择性[2,3]-σ重排的情况。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols by Hydroxy-Directed Aziridination and Aziridine Hydrosilylation
  作者：Yong-Qiang Zhang、Fabian Bohle、Robin Bleith、Gregor Schnakenburg、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201808034

  日期：2018.10.8

  We describe an approach to N‐tosyl 1,3‐amino alcohols that consists of a diastereoselective aziridination reaction of acyclic allylic alcohols and an unprecedented regioselective hydrosilylation of α‐hydroxy aziridines. The products contain up to three contiguous stereocenters. Computational studies outline key aspects of the aziridination mechanism, which is different and more intricate than anticipated

  我们描述了一种由N-甲苯磺酰基1,3-氨基醇组成的方法，该方法由非环状烯丙基醇的非对映选择性叠氮化反应和前所未有的α-羟基氮丙啶区域选择性氢化硅烷化组成。该产品最多包含三个连续的立体中心。计算研究概述了叠氮化机制的关键方面，该方面与预期的不同且更加复杂。
• A highly stereoselective synthesis of Z-trisubstituted olefins via [2,3]-sigmatropic rearrangement. Preference for a pseudoaxially substituted transition state
  作者：W. Clark Still、Abhijit Mitra

  DOI：10.1021/ja00474a049

  日期：1978.3