2'-amino-5-chloro-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxo-8'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile | 665000-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5-chloro-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxo-8'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-5-chloro-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 665000-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃O₅
• 分子量: 371.736
• InChiKey: ZJORCUMTKYGHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 5-氯靛红 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2'-amino-5-chloro-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxo-8'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺反应中的声化学：在环境条件下方便地获得结构功能化的二氢吡喃并[3,2-b]吡喃、螺-吡喃并[3,2-b]吡喃和螺-茚并喹喔啉-吡喃吡喃的多组分。

  摘要：

  一种高度方便且可持续的一锅法，用于多种药用特殊氨基取代的 4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈和螺[indoline-3,4]的多样化合成'-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯衍生物，基于容易获得的羰基化合物的多米诺三组分反应，包括芳基醛或靛红、活性亚甲基化合物和作为迈克尔的曲酸已开发出在环境温度下在乙醇水溶液中在超声波照射下使用仲胺催化剂l-脯氨酸的供体。该方法可以涉及通过一锅操作组装CC、C[双键，长度为m-dash]C、CO、CN键，并按照该方案，一系列新型氨基取代的螺[茚并[1]已合成了 ,2-b]喹喔啉-11,4-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯。发现该方法的实际用途对于放大反应和其他有用的转化非常有效。该方法具有显着的优点，包括反应条件温和、能源效率高、反应时间短、反应速度快、后处理程序简单、官能团耐受性广泛、使用可重复使用的催化剂、绿色溶剂体系

  DOI：

  10.1039/d2ra01917e

文献信息

• N-doped graphene quantum dots modified with CuO (0D)/ZnO (1D) heterojunctions as a new nanocatalyst for the environmentally friendly one-pot synthesis of monospiro derivatives
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zahra Elyasi、Pouria Babaei

  DOI：10.1039/d0nj04447d

  日期：——

  N-doped graphene quantum dots modified with CuO/ZnO nanoarrays were synthesized via a green hydrothermal process. The catalytic activities of the CuO/ZnO heterojunctions, pure N-GQDs, and CuO/ZnO@N-GQDs nanocomposite were compared and, based on the empirical results, it can be concluded that the activities are in the order: CuO/ZnO@N-GQDs > N-GQDs > CuO/ZnO. Therefore, the proposed nanocomposite was

  尽管石墨烯量子点（GQDs）由于其各种应用而引起了极大的研究兴趣，但是在催化领域中很少关注N掺杂的GQD纳米复合材料的性能。本文首次介绍了一种简单的一步法制备CuO纳米颗粒/ ZnO纳米棒异质结的化学策略。根据获得的结果，选择合适的摩尔比，温度和pH是异质结制备过程中最重要的因素。然后，通过CuO / ZnO纳米阵列修饰的N掺杂石墨烯量子点通过绿色的水热过程。比较了CuO / ZnO异质结，纯N-GQDs和CuO / ZnO @ N-GQDs纳米复合材料的催化活性，并基于经验结果可以得出活性依次为：CuO / ZnO @ N-GQD> N-GQD> CuO / ZnO。因此，拟议的纳米复合材料可用于在室温下在水性体系中一锅合成单螺-2-氨基-4 H-吡喃并在短时间内反应获得优异的收率（89-98％）。在这种多组分反应中，在一次操作中形成了三个新的σ键（一个C–O和两个C–C键），这导致了螺骨架的生成。此外，CuO
• Three-Component Synthesis of Spiro[Indoline-3,4'-Pyrano[3,2-b]Pyran]- 2,8'-Diones Using a One-Pot Reaction
  作者：Abbas Rahmati、Zahra Khalesi、Tahmineh Kenarkoohi

  DOI：10.2174/13862073113166660067

  日期：2014.1.31

  A one-pot, three-component reaction of an isatin and kojic acid with an active methylene compound such as ethyl cyanoacetate, methyl cyanoacetate and malononitrile in methanol using catalytic amount of DABCO to give 2'- amino-6'-(hydroxymethyl)-8'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-2,8'-diones in good to excellent yields under reflux conditions, is described.

  本文描述了一种一锅法的三组分反应，其中使用了异靛酮和曲酸与活性亚甲基化合物（如氰基乙酸乙酯、氰基乙酸甲酯和马隆腈）在甲醇中反应，使用催化量的DABCO，在回流条件下有效地生成2'-氨基-6'-(羟甲基)-8'H-螺旋[吲哚-3,4'-吡喃[3,2-b]吡喃]-2,8'-二酮，产率良好到优异。
• Cu(OTf)2 catalyzed three component reaction: Efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[3,2-b]pyran derivatives and their anticancer potency towards A549 human lung cancer cell lines
  作者：K. Parthasarathy、C. Praveen、C. Balachandran、P. Senthil kumar、S. Ignacimuthu、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.086

  日期：2013.5

  Cu(OTf)(2) catalyzed efficient synthesis of spiropyrano[3,2-b]pyran-4(8H)-ones is accomplished via one-pot three component reaction between isatin, kojic acid and active methylenes. This synthetic protocol is operationally simple and affords product with good to excellent yields at a short reaction time. The synthesized compounds were evaluated for their tumor cell growth inhibitory activity against the human lung cancer cell line (A549) and found that 13 compounds exhibited moderate to good anticancer potency. Molecular docking studies were performed for all the synthesized compounds and the results showed that compound 4e showed greater affinity for anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.