(-)-(R)-3-aminooctanoic acid | 131347-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-3-aminooctanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-azaniumyloctanoate
• CAS: 131347-77-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: FYHHDJRMDOBZJF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (-)-(R)-3-aminooctanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  艾考沙内酯 A 的全合成、结构解析和生物活性扩展：亲脂性和酯酰胺取代对其生物活性的影响

  摘要：

  通过 Fmoc 固相肽合成与溶液相合成相结合，实现了二十内酯 A 的首次全合成，这是一种抗菌缩酚酸肽，其独特之处在于它含有两个亲脂性 β-羟基酸。通过合成已报道的结构和二十内酯的其他相关非对映异构体并比较它们的 NMR 数据，解决了二十内酯 A 绝对立体化学的模糊性。基于 NMR 的二十内酯 A 结构解析揭示了具有交叉链氢键的良好折叠结构，类似于肽中的反平行 β 折叠构象，并显示出脂肪族侧链的协同并置。通过改变亲脂性β-羟基酸残基的组成，合成了12种二十内酯A类似物，并探讨了它们对苏云金芽孢杆菌和树状类芽孢杆菌的生物活性。大多数这些二十内酯类似物对两种细菌的​​ MIC 均为 12.5 μg mL -1。与树状假单胞菌 (33% ) 相比，艾考沙利特对苏云金芽孢杆菌( 8.3%)的群聚抑制作用最小。此外，这是首次报道艾考沙利特对活跃期的结核分枝杆菌和癌细胞系（如 HeLa 和 ThP1 ）具有确实的抑制作用（MIC

  DOI：

  10.1039/d3ob00809f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-N,N-dibenzylaminooctanoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(-)-(R)-3-aminooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of ?-Amino Acids, their ?-hydroxy derivatives, and theN-terminal components of bestatin and microginin
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu、Jian Bo Wang

  DOI：10.1002/hlca.19960790426

  日期：1996.6.26

  (3R)-3-aminobutanoic acids 12a–e (ee > 99%). Electrophilic hydroxylation of 8 ( 19; Scheme 3), subsequent iodo-esterification ( 21; Scheme 4), and nucleophilic alkylation and phenylation afforded, after saponification and deprotection, a series of 4-substituted (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acids 24 including the N-terminal acids 24e ( =3) and 24f ( =4) of bestatin and microginin (de > 95%), respectively

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。
• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。
• Discovery of new A- and B-type laxaphycins with synergistic anticancer activity
  作者：Weijing Cai、Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.022

  日期：2018.5

  Two new cyclic lipopeptides termed laxaphycins B4 (1) and A2 (2) were discovered from a collection of the marine cyanobacterium Hormothamnion enteromorphoides, along with the known compound laxaphycin A. The planar structures were solved based on a combined interpretation of 1D and 2D NMR data and mass spectral data. The absolute configurations of the subunits were determined by chiral LC-MS analysis

  两种新的环状脂肽，称为拉沙霉素B4 ( 1 ) 和A2 ( 2 )，是从海洋蓝细菌Hormothamnion Enteromorphoides的集合中被发现的，以及已知的化合物拉沙霉素A。基于一维和二维核磁共振的综合解释，解析了平面结构。数据和质谱数据。通过水解产物的手性 LC-MS 分析、高级 Marfey 分析以及一维和二维 ROESY 实验确定亚基的绝对构型。与其他 laxaphycin A 型和 B 型肽的类似发现一致，laxaphycin B4 ( 1 ) 对人结肠癌 HCT116 细胞显示出抗增殖作用，IC 50为 1.7 µM，而 laxaphycin A 和 A2 ( 2 ) 则表现出较弱的活性。从样品中分离出的两种主要化合物，拉沙霉素 A 和 B4，显示出协同作用，抑制 HCT116 结直肠癌细胞的生长。
• An enantiospecific synthesis of β-amino acids
  作者：Chades W. Jefford、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77503-4

  日期：1993.2

  L-Aspartic acid by regioselective modification of the α-carboxylic acid group, namely N-tosylation, anhydride formation, reduction, iodo-esterification, alkylation, and deprotection afforded a series of γ-alkyl β-aminobutyric acids of the R configuration (ee>99%).

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。
• Process for preparing carboxylic acid using surfactant-modified enzyme
  申请人：Miyata Hiroyuki

  公开号：US20090117626A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to a process for preparing a carboxylic acid using a surfactant-modified enzyme which comprises selectively reacting water and a carboxylic acid ester, provided that triglyceride is excluded, in an organic solvent in the presence of a surfactant-modified enzyme.

  本发明涉及一种使用表面活性剂修饰的酶制备羧酸的过程，包括在有机溶剂中，在表面活性剂修饰的酶的存在下，选择性地反应水和羧酸酯，但排除甘油三酯。