2-Amino-4-(2-fluorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 665000-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Amino-4-(2-fluorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 665000-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 314.273
• InChiKey: DXFBCVLEJBUPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-(2-fluorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  KojoTacrines作为阿尔茨海默氏病治疗新药的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 鉴于阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质，多靶标小分子（MTSM）代表了设计用于阿尔茨海默氏病治疗的新药的最有效和有吸引力的治疗策略。通过并置从曲酸和他克林中选择的药效基序来设计和合成新的MTSM KojoTacrines（KTs）。其中，11-氨基-2-（羟甲基）-12-（3-甲氧基苯基）-7,9,10,12-四氢吡喃[2'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-4（8 H）-one（KT2d）被确定为比他克林具有更低的肝毒性，在更高的浓度下，它是一种中度但选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50= 4.52±0.24μM），以及示出显著神经保护针对甲抗氧化剂（TE = 4.79）β 1-40在3和10μM的浓度。因此，KT2d是AD治疗潜在的新型命中配体，可用于进一步的生物学探索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1538136
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2-[(2-氟苯基)亚甲基]丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Amino-4-(2-fluorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  KojoTacrines作为阿尔茨海默氏病治疗新药的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 鉴于阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质，多靶标小分子（MTSM）代表了设计用于阿尔茨海默氏病治疗的新药的最有效和有吸引力的治疗策略。通过并置从曲酸和他克林中选择的药效基序来设计和合成新的MTSM KojoTacrines（KTs）。其中，11-氨基-2-（羟甲基）-12-（3-甲氧基苯基）-7,9,10,12-四氢吡喃[2'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-4（8 H）-one（KT2d）被确定为比他克林具有更低的肝毒性，在更高的浓度下，它是一种中度但选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50= 4.52±0.24μM），以及示出显著神经保护针对甲抗氧化剂（TE = 4.79）β 1-40在3和10μM的浓度。因此，KT2d是AD治疗潜在的新型命中配体，可用于进一步的生物学探索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1538136

文献信息

• SiO₂–OSO₃H Nanoparticles: An Efficient, Versatile and New Reagent for the One-Pot Synthesis of 2-Amino-8-Oxo-4,8-Dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]Pyran-3-Carbonitrile Derivatives in Water, a Green Protocol
  作者：Bahareh Sadeghi、Parinaz Farokhi Nezhad、Saeedeh Hashemian

  DOI：10.3184/174751914x13866053657371

  日期：2014.1

  In a one-pot three-component reaction, an aromatic or aliphatic aldehyde, malononitrile and 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one were condensed for the synthesis of 2-amino-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2- b]pyran-3-carbonitrile derivatives in the presence of nano-silica sulfuric acid (SiO₂–OSO₃H nanoparticles) in improved yields. The catalyst is recoverable by simple filtration and can be used in the subsequent reactions.

  在纳米二氧化硅硫酸（SiO2-OSO3H 纳米粒子）存在下，通过一锅三组份反应，缩合芳香族或脂肪族醛、丙二腈和 5-羟基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮，合成 2-氨基-8-氧代-4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈衍生物，收率提高。催化剂可通过简单过滤回收，并可用于后续反应。
• Ultrasound promoted one-pot synthesis of 2-amino-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile scaffolds in aqueous media: A complementary ‘green chemistry’ tool to organic synthesis
  作者：Sayed Hossein Banitaba、Javad Safari、Shiva Dehghan Khalili

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.07.007

  日期：2013.1

  A green and simple approach to assembling of 2-amino-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile scaffolds via three-component reaction of kojic acid, malononitrile, and aromatic aldehydes in aqueous media under ultrasound irradiation is described. The combinatorial synthesis was achieved for this methodology with applying ultrasound irradiation while making use of water as green solvent. In comparison to conventional methods, experimental simplicity, good functional group tolerance, excellent yields, short routine, and selectivity without the need for a transition metal or base catalyst are prominent features of this green procedure. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.