n-dodecanoyl-D-phenylalanine | 56211-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-dodecanoyl-D-phenylalanine
• 英文别名: N-lauroyl-D-phenylalanine；(2R)-2-(dodecanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 56211-88-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: RKQUHHNIJVGMIG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 n-dodecanoyl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Mechanoresponsive, proteolytically stable and biocompatible supergelators from ultra short enantiomeric peptides with sustained drug release propensity

  摘要：

  这份报告描述了一组以癸酸为基础的两性衍生物的发现，这些衍生物可作为稳定水凝胶纳米颗粒的模板，用于模型药物的持续释放。

  DOI：

  10.1039/d0nj00102c

文献信息

• Aggregation Behavior of Amphiphiles Functionalized with Dipeptide Segments and Enantioselective Ester Hydrolysis in Their Bilayer Membranes
  作者：Yukito Murakami、Akio Nakano、Hidetsugu Ikeda、Toru Imori、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.172

  日期：1985.1

  residue bound to the dihexadecylamine component (N+C5HisAla2C16) afforded tubular aggregates in the aqueous dispersion. The hydrolysis of enantiomeric esters of various hydrophobic nature, which was carried out in the single-walled vesicles, showed relatively small enantioselectivity. The reasons for...

  合成了四种具有二肽片段的两亲物，其由一个组氨酰残基和另一个氨基酸残基组成，以及双链片段的二十六烷基部分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16 和 N+C5HisAla2C16）。它们的聚集体形态通过电子显微镜和差示扫描量热法表征。具有与二十六胺组分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16）结合的组氨酰残基的两亲物在水分散状态下形成多壁和单壁聚集体，而它们的超声处理溶液仅涉及单壁囊泡。另一方面，具有与二十六胺组分 (N+C5HisAla2C16) 结合的丙氨酰残基的两亲物在水分散体中提供管状聚集体。在单壁囊泡中进行的各种疏水性对映体酯的水解显示出相对较小的对映选择性。原因...
• MARKED TEMPERATURE EFFECT ON THE ENANTIOSELECTIVE HYDROLYSIS IN ARTIFICIAL MEMBRANES
  作者：Ryuichi Ueoka、Yoko Matsumoto、Toshiro Nagamatsu、Shoichi Hirohata

  DOI：10.1246/cl.1984.583

  日期：1984.4.5

  was markedly elevated at temperatures somewhat higher than the phase transitions for the hydrolysis of hydrophobic amino acid esters (p-nitrophenyl N-dodecanoyl-D(L)-phenylalaninate) by a hydrophobic dipeptide (tetradecanoyl-L-histidyl-L-leucine) in the artificial membrane (dialkyldimethylammonium bromides) systems.

  对映选择性在略高于疏水性二肽（十四烷酰基-L-组氨酰基-L-亮氨酸）水解疏水性氨基酸酯（对硝基苯基N-十二烷酰基-D（L）-苯丙氨酸酯）的相变温度下显着提高) 在人造膜（二烷基二甲基溴化铵）系统中。
• Enantioselective hydrolysis of long chain α-amino acid esters by chiral sulfur-containing macrocyclic metallomicelles
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Xingshu Li、Qianshun Yan、Rugang Xie

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00098-6

  日期：1998.4

  A novel chiral lipophilic sulfur-containing macrocyclic ligand 5 with bis-pendant alcohols in the proximity of the coordination center has been synthesized. Its metal ion complexes have been investigated as catalysts for the enantioselective hydrolysis of long chain α-amino acid esters in aqueous comicellar solution with Brij35. Large rate accelerations (up to 220 times) and moderate enantioselectivities

  合成了在配位中心附近具有双侧链醇的新型手性亲脂性含硫大环配体5。已经研究了其金属离子络合物作为催化剂在Brij35水溶液中对长链α-氨基酸酯进行对映选择性水解的方法。已经观察到使用大环5- Cu 2+的大速率加速（高达220倍）和中等对映选择性（高达4.85（k S / k R）），而无环3- Cu 2+表现出较低的反应性和立体选择性。取类似的配体4，缺少羟基会导致速率急剧下降，并且观察到对映选择性反转。在我们的胶束反应条件下，与Cu 2+结合的羟基的pKa值确定为pKa = 7.2。
• Synthesis of novel chiral lipophilic pyridyl-containing β-amino alcohol ligands and enantioselective hydrolysis of α-amino acid esters by chiral metallomicelles
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Ke Liu、Lin Tao、Qingxiang Xiang、Rugang Xie

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00512-6

  日期：1999.1

  Seven novel chiral lipophilic pyridyl-containing β-amino alcohol ligands have been synthesized by coupling of 6-alkoxymethyl-2-chloromethylpyridine 3 with the corresponding chiral β-amino alcohols or l-cysteine. Their metal ion complexes have been investigated as catalysts for the enantioselective hydrolysis of N-protected α-amino acid esters in aqueous comicellar solution. The results indicate that

  通过将6-烷氧基甲基-2-氯甲基吡啶3与相应的手性β-氨基醇或1-半胱氨酸偶联，已经合成了七个新颖的手性亲脂性吡啶基含β-氨基醇配体。已经研究了它们的金属离子配合物作为催化剂，用于在漫画溶液中对N-保护的α-氨基酸酯进行对映选择性水解。结果表明，底物与金属催化剂之间的疏水相互作用，配体的刚度，配体的羟基充当亲酰基化的酰基转移过程以及胶束微环境是影响活性和对映选择性的重要因素。大速率加速度（高达三个数量级）和中等对映选择性（高达7.81（k已经观察到采用4a -Cu 2+的R / k S））。
• Enantioselective ester hydrolysis by an achiral catalyst co-embedded with chiral amphiphiles into a vesicle membrane
  作者：M. Poznik、B. König

  DOI：10.1039/c6ra06628c

  日期：——

  Co-embedding of an amphiphilic non-chiral hydrolysis catalyst with amphiphilic chiral additives into the membrane of a phospholipid vesicle induces different rates of ester hydrolysis for enantiomeric amino acid esters.

  两亲性非手性水解催化剂与两亲性手性添加剂共同包埋在磷脂囊泡的膜中，导致对映体氨基酸酯的酯水解速率不同。