N-(p-toluenesulfonyl)-2-(2-methylbenzyl)aziridine | 1236009-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-2-(2-methylbenzyl)aziridine
• 英文别名: 2-(2-methylbenzyl)-1-tosylaziridine；2-[(2-Methylphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1236009-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: PWQROJYYKQHNGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-(2-methylbenzyl)aziridine 、 3-methylbutylzinc bromide 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-methyl-N-(6-methyl-1-(o-tolyl)heptan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氮丙啶和烷基锌试剂的高度区域选择性镍催化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个配体控制的、镍催化的脂肪族 N-甲苯磺酰氮丙啶与脂肪族有机锌试剂的交叉偶联。该反应方案在受阻较少的 CN 键处显示出完全的区域选择性，并且产物以良好到优异的产率提供，适用于广泛的底物选择。此外，我们还开发了一种空气稳定的氯化镍 (II)/配体预催化剂，可以在手套箱外进行处理和储存。除了提高该催化剂体系的活性之外，这也大大提高了该反应的实用性，因为避免了使用对空气非常敏感的 Ni(cod)2。最后，机械研究，包括氘标记研究，

  DOI：

  10.1021/ja505823s
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-甲苯 、 chloroamine-T 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-2-(2-methylbenzyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氮丙啶和烷基锌试剂的高度区域选择性镍催化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个配体控制的、镍催化的脂肪族 N-甲苯磺酰氮丙啶与脂肪族有机锌试剂的交叉偶联。该反应方案在受阻较少的 CN 键处显示出完全的区域选择性，并且产物以良好到优异的产率提供，适用于广泛的底物选择。此外，我们还开发了一种空气稳定的氯化镍 (II)/配体预催化剂，可以在手套箱外进行处理和储存。除了提高该催化剂体系的活性之外，这也大大提高了该反应的实用性，因为避免了使用对空气非常敏感的 Ni(cod)2。最后，机械研究，包括氘标记研究，

  DOI：

  10.1021/ja505823s

文献信息

• Catalyst-free aziridination and unexpected homologation of aziridines from imines
  作者：Paula Sério Branco、Vivek Prabhakar Raje、Jorge Dourado、Joana Gordo

  DOI：10.1039/c001894e

  日期：——

  Aziridination and unpredicted homologation reaction of N-sulfonylimines were achieved easily with a very simple, rapid and mild procedure through the use of diazomethane without the presence of any catalyst. The method represents an attractive alternative to metal-catalyzed processes.

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。
• Highly Regioselective Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylaziridines and Alkylzinc Reagents
  作者：Kim L. Jensen、Eric A. Standley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja505823s

  日期：2014.8.6

  ligand-controlled, nickel-catalyzed cross-coupling of aliphatic N-tosylaziridines with aliphatic organozinc reagents. The reaction protocol displays complete regioselectivity for reaction at the less hindered C-N bond, and the products are furnished in good to excellent yield for a broad selection of substrates. Moreover, we have developed an air-stable nickel(II) chloride/ligand precatalyst that can be handled and

  在此，我们报告了第一个配体控制的、镍催化的脂肪族 N-甲苯磺酰氮丙啶与脂肪族有机锌试剂的交叉偶联。该反应方案在受阻较少的 CN 键处显示出完全的区域选择性，并且产物以良好到优异的产率提供，适用于广泛的底物选择。此外，我们还开发了一种空气稳定的氯化镍 (II)/配体预催化剂，可以在手套箱外进行处理和储存。除了提高该催化剂体系的活性之外，这也大大提高了该反应的实用性，因为避免了使用对空气非常敏感的 Ni(cod)2。最后，机械研究，包括氘标记研究，