tert-butyl (1S,2R)-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutylcarbamate | 141321-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutylcarbamate
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-L-alloisoleucinol；Boc-L-allo-isoleucinol；N-(tert-butoxycarbamoyl)-(1S,2R)-1-(hydroxymethyl)-2methylbutylamine；tert-butyl N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 141321-50-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: BPLDQMXXYMKQPW-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutylcarbamate 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-L-allo-isoleucinal
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the P1 SAR of aldehyde cathepsin K inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a series of aldehyde inhibitors of cathepsin K are reported. Exploration of the properties of the S(1) subsite with a series of alpha-amino aldehyde derivatives substituted at the P(1) position afforded compounds with cathepsin K IC(50)s between 52 microM and 15 nM.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.088
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应 迅速进入氨基酸衍生的各种3,4-二氢吡嗪和二氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪†

  摘要：

  通过分子内1,3-高效，通用和实用地合成各种3,4-二氢吡嗪，6,7-二氢-[1,2,3]三唑并吡嗪和7,8-二氢-[1,2,3]三唑并二氮杂pine描述了从氨基酸衍生的常见中间体以高收率进行偶极环加成。此外，在此方法中，还可以通过一锅获得光学活性的3-芳基取代的6,7-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪在钯-铜共催化体系中的应用。工作。容易获得的基材和操作简便性使该工艺适合于进一步探索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00639a

文献信息

• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• Asymmetric kinetic resolution of sulfides for the construction of unsymmetric sulfides and chiral 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Kaiye Wang、Yanan Xiang、Zhujun Shi、Hongyu Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9ob01065c

  日期：——

  A range of 3,3-disubstituted oxindoles accessed using para-quinone methides derived from isatins with thiols were used for the formation of unsymmetrical disulfides, and 3,3-disubstituted oxindoles with a chiral quaternary carbon center and unsymmetric disulfides could also be directly obtained with high selectivities catalyzed by chiral phosphines in one step.

  使用衍生自靛红与巯基的对醌甲基化物获得的一系列3,3-二取代的羟吲哚被用于形成不对称的二硫化物，也可以直接获得具有手性季碳中心和不对称的二硫化物的3,3-二取代的羟吲哚。一步被手性膦催化的高选择性。
• A New Method for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol071305m

  日期：2007.9.1

  A new method for the synthesis of chiral beta-branched alpha-amino acids based on a copper-mediated directed allylic substitution reaction with Grignard reagents is reported. This is the first case in which a delta-stereogenic center is controlling the diastereoselectivity of an o-DPPB-directed allylic substitution. Depending on the alkene geometry of the starting material either diastereomer, anti

  报道了一种基于铜与格氏试剂的定向的烯丙基取代反应合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。这是δ-立体异构中心控制o-DPPB定向的烯丙基取代的非对映选择性的第一种情况。取决于起始原料的烯烃几何形状，可以以良好水平的无环立体控制来获得非对映异构体，反异构体或顺式异构体。
• Synthesis of selenium-linked neoglycoconjugates and pseudodisaccharides
  作者：Ricardo F. Affeldt、Hugo C. Braga、Lucas L. Baldassari、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.075

  日期：2012.12

  The introduction of organoselenium moieties within the structure of carbohydrates has received attention recently. Herein, we report on the synthesis of selenium-containing neoglycoconjugates and pseudodisaccharides by the reaction of nucleophilic selenium species, generated from sugar diselenides, with chiral N-Boc aziridines and sugar tosylates. The reaction proceeds with moderate to good yields

  在碳水化合物的结构中引入有机硒部分近来受到关注。在这里，我们报道了通过从糖二硒化物产生的亲核硒物种与手性N- Boc氮丙啶和糖甲苯磺酸盐的反应，合成了含硒的新糖结合物和假二糖。对于各种底物，反应以中等至良好的产率进行。在各种糖的框架内引入有机硒部分，具有增加的复杂度，从而允许合成二糖和糖缀合物模拟物。
• Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers
  作者：Kenneth L. Rinehart、Ryuichi Sakai、Vimal Kishore、David W. Sullins、Kai Ming Li

  DOI：10.1021/jo00037a012

  日期：1992.5

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.