3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((2-hydroxy-phenyl)(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4H-pyran-4-one | 1261078-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((2-hydroxy-phenyl)(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2-hydroxyphenyl)-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]pyran-4-one
• CAS: 1261078-11-8
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₅
• 分子量: 439.467
• InChiKey: JYDCZKZXEGBDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2-苯基吲哚 、 水杨醛 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 1.25h， 以85%的产率得到3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((2-hydroxy-phenyl)(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化的三组分偶联反应：一种新型的2-取代的芳基（吲哚基）曲酸衍生物的合成，该衍生物可作为有效的抗真菌剂和抗菌剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用催化量的InCl 3可以实现醛，吲哚和曲酸的三组分偶联，从而以高收率和高选择性生产出一系列新型的2-取代的芳基（吲哚基）曲酸衍生物。发现这些化合物表现出有效的抗真菌特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.003

文献信息

• Indium(III) chloride catalyzed three-component coupling reaction: A novel synthesis of 2-substituted aryl(indolyl)kojic acid derivatives as potent antifungal and antibacterial agents
  作者：B.V. Subba Reddy、M. Ramana Reddy、Ch. Madan、K. Pranay Kumar、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.003

  日期：2010.12

  Three-component coupling of aldehyde, indole and kojic acid has been achieved using a catalytic amount of InCl3 under solvent free conditions to produce a novel series of 2-substituted aryl(indolyl)kojic acid derivatives in good yields and with high selectivity. These compounds are found to exhibit potent antifungal properties.

  在无溶剂条件下，使用催化量的InCl 3可以实现醛，吲哚和曲酸的三组分偶联，从而以高收率和高选择性生产出一系列新型的2-取代的芳基（吲哚基）曲酸衍生物。发现这些化合物表现出有效的抗真菌特性。