1-(5-bromopentyl)-1H-indole | 131322-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopentyl)-1H-indole
• 英文别名: N-(5-bromopentyl)indole；1-(5-bromopentyl)indole
• CAS: 131322-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: BWPIYSDFLPTJPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopentyl)-1H-indole 在 silver(I) nitrite 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-10H-azepino[1,2-a]indol-10-one O-phenylcarbamoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 45. Annulation of heterocycles via intramolecular nitrile oxide-heterocycle cycloaddition reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a083
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,5-二溴戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以52%的产率得到1-(5-bromopentyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Tetradecyloxybenzyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one (PMS1062) 的低亲脂性衍生物的分子建模、设计和合成，专用于 II 类酶

  摘要：

  3-(4-Tetradecyloxybenzyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one（PMS1062 或 I）可能在急性炎症模型中充当 PLA2-II 抑制剂，但其高度亲脂性可能会阻止其被有效地生物分布。在这项工作中，基于分子建模研究，我们提出了一种模型，该模型可以提供保留抗 PLA2 活性和特异性同时成为口服活性的化合物。此外，分子动力学和能量最小化使我们能够表征每种衍生物的最低能量复合物。考虑到双方的构象能量变化以及药物 - 蛋​​白质相互作用，进行了能量平衡，并通过溶剂化/去溶剂化对结合的贡献的单点计算进一步完成。发现所得能量平衡的排序与从 IC50 值推断的亲和性的实验确定的排序完全一致。吲哚基团在阳离子-π 和疏水相互作用中的重要作用，连同 CaII 螯合恶二唑酮环，被强调为最佳结合化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400541

文献信息

• 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112645971A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：在保护气氛中，将钛金属催化剂、碱类化合物、硼酸酯类化合物以及烷基卤代化物或磺酸酯类化合物混合，于35℃~100℃反应8~24 h后，即将所述烷基卤代物或磺酸酯类化合物直接转变为烷基硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。
• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。
• Synthesis, Molecular Modelling and Biological Evaluation of Novel Heterodimeric, Multiple Ligands Targeting Cholinesterases and Amyloid Beta
  作者：Michalina Hebda、Marek Bajda、Anna Więckowska、Natalia Szałaj、Anna Pasieka、Dawid Panek、Justyna Godyń、Tomasz Wichur、Damijan Knez、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.3390/molecules21040410

  日期：——

  Cholinesterases and amyloid beta are one of the major biological targets in the search for a new and efficacious treatment of Alzheimer’s disease. The study describes synthesis and pharmacological evaluation of new compounds designed as dual binding site acetylcholinesterase inhibitors. Among the synthesized compounds, two deserve special attention—compounds 42 and 13. The former is a saccharin derivative

  胆碱酯酶和淀粉样蛋白 β 是寻找新的有效治疗阿尔茨海默病的主要生物学靶标之一。该研究描述了设计为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的新化合物的合成和药理学评价。在合成的化合物中，有两个值得特别关注——化合物 42 和 13。前者是一种糖精衍生物，也是最有效和选择性的乙酰胆碱酯酶抑制剂 (EeAChE IC50 = 70 nM)。Isoindoline-1,3-dione 衍生物 13 对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 显示出平衡的抑制效力（EeAChE IC50 = 0.76 μM，EqBuChE IC50 = 0.618 μM），并在 10 μM 时抑制淀粉样蛋白聚集（35.8%）。动力学研究表明，开发的化合物可作为混合或非竞争性乙酰胆碱酯酶抑制剂。根据分子模型研究，它们能够与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点和外周活性位点相互作用。它们穿过血脑屏障 (BBB) 的能力在体外平行人工膜通透性
• Nickel-catalyzed three-component olefin reductive dicarbofunctionalization to access alkylborates
  作者：Xiao-Xu Wang、Xi Lu、Shi-Jiang He、Yao Fu

  DOI：10.1039/d0sc02054k

  日期：——

  We report a three-component olefin reductive dicarbofunctionalization for constructing alkylborates, specifically, nickel-catalyzed reductive dialkylation and alkylarylation of vinyl boronates with a variety of alkyl bromides and aryl iodides. This reaction exhibits good coupling efficiency and excellent functional group compatibility, providing convenient access to the late-stage modification of complex

  我们报告了用于构建烷基硼酸酯的三组分烯烃还原性双碳官能化，特别是镍催化的硼酸乙烯酯与各种烷基溴化物和芳基碘化物的还原性二烷基化和烷基芳基化。该反应显示出良好的偶联效率和出色的官能团相容性，可方便地进行复杂天然产物和药物分子的后期修饰。结合烷基硼酸酯转化，该反应还可以在复杂化合物的模块化和聚合合成中找到应用。
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of olivacine-indole hybrids tethered by alkyl linkers
  作者：Cristian M. Pis Diez、Mariela Céspedes、Gabriela M. Di Venosa、Gustavo Calvo、Esteban Avigliano、Adriana G. Casas、Jorge A. Palermo

  DOI：10.1080/14786419.2021.1880401

  日期：2022.7.18

  Abstract In this work, eleven new derivatives were prepared of the alkaloid olivacine (1), which was isolated from the bark of Aspidosperma australe. These compounds (7a–k) are hybrids of olivacine and indoles or carbazole, tethered by alkyl chains of variable lengths (C-4, C-5 or C-6). Compounds 7a–k showed increased cytotoxicity towards a panel of four cell lines. The subcellular localization of

  摘要 在这项工作中，从Aspidosperma australe的树皮中分离出的生物碱橄榄碱 (1) 制备了 11 种新衍生物。这些化合物 ( 7a-k ) 是橄榄绿素和吲哚或咔唑的混合物，由可变长度的烷基链（C-4、C-5 或 C-6）束缚。化合物7a-k对一组四种细胞系显示出增加的细胞毒性。通过荧光显微镜研究了橄榄石素和合成衍生物的亚细胞定位。暴露于橄榄碱或化合物7a-k的 K562 细胞的周期通过流式细胞术进行分析，并显示，对于一些新衍生物，与橄榄霉素相比，周期各阶段的细胞分布不同，这表明溶酶体细胞凋亡。