ethyl (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate | 59891-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
• 英文别名: Bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (4Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
• CAS: 59891-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BAOUWGVQCUYLAA-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 ((1R,8S,9R,E)-4-bromobicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  无铜点击反应序列：一种化学选择性的逐层方法。

  摘要：

  演示了无可点击的双重可点击构建基团的化学选择性连接。平衡反应性和稳定性的挑战是通过使用带有叠氮基团和烯醇醚官能化的环辛炔的小的缺电子的四嗪来实现的。以胆酸衍生的三叠氮化物作为分子表面模型用于逐层合成，证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）和反电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应的化学选择性序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02891
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 aqua-bromo-dicarbonyl-[1-benzyl-3-(5,7-dimethyl-1,8-naphthyrid-2-yl)imidazol-2-ylidene]ruthenium(II) trifluoromethylsulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到ethyl (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属-金属单键合钌（I）前驱体的Ru II -N-杂环卡宾（NHC）配合物：合成，结构和催化评价

  摘要：

  的单核钌（II）-N杂环卡宾（NHC）络合物的[Ru II（CO）2（κ 2 C，N-BIN）（H 2 O）BR] [光学传递函数]（OTF =三氟甲磺酸）（1）已通过将金属-金属单键合的二钌（I）前体[Ru 2（CO）4（CH 3 CN）6（OTf）2 ]与1,8-萘啶官能化的NHC进行氧化裂解以高收率合成在室温下将前体1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘基-2-基）溴化咪唑鎓（BIN·HBr）制成。化合物1催化将酮加氢转移成醇，以及将卡宾从重氮乙酸乙酯转移到各种底物上。它被证明是将卡宾插入醇和胺的O–H和N–H键的出色催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.11.003

文献信息

• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] RÉACTIFS BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNES POUR MODIFICATION CHIMIQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：HODGES JOHN COOKE

  公开号：WO2013036748A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1R, 2R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4- yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了以下公式I和II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B可以取得规范中披露的任何值。公式I和II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的连接点。
• Pretargeting kit, method and agents used therein
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP2522369A1

  公开（公告）日：2012-11-14

  Described is a pretargeting method, and related kits, for targeted medical imaging and/or therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention involves the use of [4+2] inverse electron demand (retro) Diels-Alder chemistry in providing the coupling between a Pre-targeting Probe and an Effector Probe. To this end one of these probes comprises an electron-deficient tetrazine or other suitable diene, and the other an E-cyclooctene which has a flattened structure as a result of the position of at least two exocyclic bonds.

  描述了一种预靶向方法以及相关的试剂盒，用于靶向医学成像和/或治疗，其中利用表现出生物正交反应性的无机反应性化学基团。该发明涉及在预靶向探针和效应探针之间提供[4+2]反向电子需求（逆）Diels-Alder化学反应耦合。为此，其中一个探针包括富电子不足的四氮唑或其他合适的双烯，另一个则是E-环辛烯，由于至少两个外环键的位置而具有扁平结构。
• BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Hodges John Cooke

  公开号：US20130066063A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1 R, 2 R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4-yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了式I和式II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B的任何值都在规范中披露。式I和式II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的附着点。
• A Concise Synthetic Approach to Highly Reactive Click‐to‐Release <i>Trans</i>‐Cyclooctene Linkers**
  作者：Bing Liu、Wolter ten Hoeve、Ron M. Versteegen、Raffaella Rossin、Laurens H. J. Kleijn、Marc S. Robillard

  DOI：10.1002/chem.202300755

  日期：2023.8.10

  An increase in the click‐to‐release reaction rate between cleavable trans‐cyclooctenes (TCO) and tetrazines would be beneficial for drug delivery applications. In this work, we have developed a short and stereoselective synthesis route towards highly reactive sTCOs that serve as cleavable linkers, affording quantitative tetrazine‐triggered payload release. In addition, the fivefold more reactive sTCO exhibited the same in vivo stability as current TCO linkers when used as antibody linkers in circulation in mice.

  摘要提高可裂解反式环辛烯（TCO）与四氮杂环辛烷之间的点击释放反应速率将有利于药物释放应用。在这项工作中，我们开发出了一条简短的立体选择性合成路线，获得了可作为可裂解连接体的高活性 sTCO，从而实现了四嗪触发的有效载荷定量释放。此外，活性提高五倍的 sTCO 在小鼠体内循环中用作抗体连接体时，其体内稳定性与目前的 TCO 连接体相同。
• Avramoff, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 199 - 206
  作者：Avramoff

  DOI：——

  日期：——