N,N-dimethyl-4-(oxazol-5-yl)aniline | 89808-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(oxazol-5-yl)aniline
• 英文别名: N,N-Dimethyl-4-(1,3-oxazol-5-yl)aniline；N,N-dimethyl-4-(1,3-oxazol-5-yl)aniline
• CAS: 89808-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YBAWUGXUENRPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(oxazol-5-yl)aniline 以71 %的产率得到2-(4-Carbomethoxyphenyl)-5-(4-dimethylaminophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR SUPPRESSING IL-31 PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种白细胞介素-31（IL-31）生产抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物。本发明还提供了一种新型化合物，可用作IL-31生产抑制剂的活性成分。这些化合物包括以下式（1）所示的化合物或其盐作为活性成分： 其中， A是-NH-N=C(R1)-基团、含氮的5元杂环二价基团或-NH-CO-基团，其中R1是氢原子或C1-4烷基； B各自相同或不同，为任选具有一羟基的C1-6烷基、任选具有一羟基的单-或二-(C1-6烷基)氨基基团、卤素原子、卤代C1-6烷基、C2-6炔基或羧酸基团，其中，在单-或二-(C1-6烷基)氨基基团中，至少一个C1-6烷基基团任选地与所连接的苯基中碳原子相连的碳原子连接，以形成5-6元环； n是1至5的整数。

  公开号：

  EP4289422A1
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 以66 %的产率得到N,N-dimethyl-4-(oxazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR SUPPRESSING IL-31 PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种白细胞介素-31（IL-31）生产抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物。本发明还提供了一种新型化合物，可用作IL-31生产抑制剂的活性成分。这些化合物包括以下式（1）所示的化合物或其盐作为活性成分： 其中， A是-NH-N=C(R1)-基团、含氮的5元杂环二价基团或-NH-CO-基团，其中R1是氢原子或C1-4烷基； B各自相同或不同，为任选具有一羟基的C1-6烷基、任选具有一羟基的单-或二-(C1-6烷基)氨基基团、卤素原子、卤代C1-6烷基、C2-6炔基或羧酸基团，其中，在单-或二-(C1-6烷基)氨基基团中，至少一个C1-6烷基基团任选地与所连接的苯基中碳原子相连的碳原子连接，以形成5-6元环； n是1至5的整数。

  公开号：

  EP4289422A1

文献信息

• Direct and Regioselective C–H Oxidative Difluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Sheng-Qing Zhu、Yin-Li Liu、Huan Li、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jacs.8b08135

  日期：2018.9.19

  methods for the introduction of CF2H into heteroarenes. Herein we disclose a new strategy for the direct introduction of a difluoromethyl group into heteroarenes via the copper-mediated C-H oxidative difluoromethylation of heteroarenes with TMSCF2H. This mild and regioselective method enables the convenient synthesis of a range of difluoromethylated heteroarenes in high yields. The usage of 9,10-phenanthrenequinone

  二氟甲基 (CF2H) 在药物化学领域具有重要意义。然而，由于将 CF2H 引入杂芳烃的合成方法的限制，对含有该基团的分子支架的研究受到了阻碍。在此，我们公开了一种通过铜介导的 CH 氧化二氟甲基化杂芳烃与 TMSCF2H 将二氟甲基直接引入杂芳烃的新策略。这种温和且具有区域选择性的方法能够以高产率方便地合成一系列二氟甲基化杂芳烃。使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为氧化剂对于这种新的二氟甲基化反应的成功至关重要。
• Nickel promoted switchable hydroheteroarylation of cyclodienes via C–H bond activation of heteroarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Wei-Chin Shih、Ting-Hsuan Wang、Yuhua Liu、Glenn P.A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.066

  日期：2015.7

  hydroheteroarylation of cyclic dienes via C–H bond activation of heteroarenes. In the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, hydroheteroarylation of cyclic diene with azole afforded α-alkenyl-azole, forging a Heck-like product without using any external oxidant. Conversely, changing the ligand to PCy3 would switch this reaction manifold to afford the other isomeric β-alkenyl substituted azole.

  我们通过杂芳烃的C–H键活化证明了Ni催化的环状二烯可切换氢杂芳基化反应。在N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，环二烯与吡咯的氢杂芳基化得到α-烯基-吡咯，无需使用任何外部氧化剂即可锻造Heck-like产物。相反，将配体改变为PCy 3将切换该反应歧管以提供另一种异构的β-烯基取代的唑。
• Synthesis and biological activity of 5-(4-methoxyphenyl)-oxazole derivatives
  作者：Daisuke Yamamuro、Ryuji Uchida、Masaki Ohtawa、Shiho Arima、Yushi Futamura、Masumi Katane、Hiroshi Homma、Tohru Nagamitsu、Hiroyuki Osada、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.042

  日期：2015.1

  5-(4′-Methoxyphenyl)-oxazole (MPO), originally reported as a synthetic compound, was isolated from fungal culture broth as an inhibitor of hatch and growth of Caenorhabditis elegans. Nineteen MPO derivatives were chemically synthesized, but showed no effect on C. elegans hatch and growth. These findings strongly suggested that the whole structure of MPO is essential for anti-C. elegans activity.

  从真菌培养液中分离出最初作为合成化合物报道的5-（4'-甲氧基苯基）-恶唑（MPO），作为线虫秀丽隐杆线虫的孵化和生长抑制剂。化学合成了19种MPO衍生物，但对秀丽隐杆线虫的孵化和生长没有影响。这些发现强烈表明，MPO的整个结构对于秀丽隐杆线虫活性是必不可少的。
• DMAP-Catalyzed Regel-Type Direct C-2 (Hetero)Aroylation of Oxazoles and Thiazoles Derivatives with Acid Chlorides
  作者：Christophe Hoarau、Pierrik Lassalas、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-0033-1339858

  日期：——

  A Regel-type transition-metal-free direct C-2 aroylation of (benzo)oxazoles, (benzo)thiazoles and 1,3,4-oxadiazoles with acid chlorides catalyzed by N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) is described. This methodology is effective with several aroyl and heteroaroyl chlorides affording the corresponding 2-ketoazoles in moderate to excellent yields.