N-methylnitrone | 54125-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-methylnitrone
• 英文别名: Methanamine, N-methylene-, N-oxide；N-methylmethanimine oxide
• CAS: 54125-41-6
• 化学式: C₂H₅NO
• 分子量: 59.0678
• InChiKey: ADCROEZEFWMOOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 N-methylnitrone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到2-methyl-2,3,3a,4,5,8,9,9a-octahydro-3H-cyclooctaisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Annelation of cyclic dienes to amino- and azabicyclic diols by iterated cycloadditions of nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a021
• 作为产物：
  描述：

  undecanal N,N-dimethylhydrazone 在 甲基三氧化铼(VII) 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-十一烷基腈
  参考文献：
  名称：

  MTO catalyzed oxidation of aldehyde N,N-dimethylhydrazones with hydrogen peroxide: high yield formation of nitriles and N-methylene-N-methyl N-oxide

  摘要：

  在甲基三氧化铼（MTO）的催化量作用下，醛的N,N-二甲基脟与过氧化氢在-50°C反应，以高产率生成相应的腈和N-亚甲基-N-甲基N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/a804839h

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition in the synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolidinyl derivatives of nucleobases
  作者：Mateusz Kuprianowicz、Marcin Kaźmierczak、Emilia Muszyńska、Klaudia Bzdęga、Hanna Wójtowicz-Rajchel

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.05.009

  日期：2018.8

  conveniently prepared in moderate or good yields by direct 1,3-dipolar cycloaddition. Isoxazolidines 5-7 derived from fluorinated N-vinyl nucleobases and N-alkyl-methylenenitrones were obtained with complete regiocontrol and stereocontrol and the reactions proceeded with full transfer of the dipolarophile geometry to the cycloadduct. The cycloaddition reactions of N-alkyl-trifluoromethylnitrones with N-vinyl

  通过直接的1，3-偶极环加成，以中等或良好的收率方便地制备了两个系列的含三氟甲基的非羟基异恶唑啉基核苷类似物。异恶唑烷5 - 7从氟化衍生ñ -乙烯基核碱基和ñ -烷基methylenenitrones用完整区域控制和立体控制，并与亲偶极几何的充分转移到环加成进行反应而获得。N-烷基三氟甲基亚硝基与N-乙烯基核碱基的环加成反应导致对异恶唑烷的顺式和反式立体异构体具有非常高的非对映选择性13- 17。有趣的是，非对映选择性是由空间因素强烈决定的，并且绝对取决于硝酮中N-烷基取代基的特性。
• NOVEL MILD STEEL CORROSION INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US20160115598A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Compounds and methods of inhibiting corrosion of mild steel. Compounds disclosed herein are cationic and contain multiple functional motifs such as propargyl, cinnamaldehyde, isoxazolidine and hydrophobe. These compounds are found to be effective in inhibiting mild steel corrosion in HCl, H 2 SO 4 , NaCl and CO 2 -saturated environments.

  这些化合物和抑制低碳钢腐蚀的方法。本文披露的化合物是阳离子的，含有多个功能基团，如丙炔基、肉桂醛、异噁唑啉和疏水基。这些化合物在HCl、H2SO4、NaCl和CO2饱和环境中被发现对抑制低碳钢腐蚀有效。
• The nitrogen inversion in fused isoxazolidinyl derivatives of substituted uracil: synthesis, NMR and computational analysis
  作者：Mateusz Kuprianowicz、Marcin Kaźmierczak、Hanna Wójtowicz-Rajchel

  DOI：10.1007/s11224-016-0755-4

  日期：2016.8

  A series of fused isoxazolidines have been prepared via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-protected methylenenitrones with 1,3-dimethyluracil derivatives, and their NMR spectra have been recorded in TFA-d and in CDCl3 over a wide range of temperatures. The spectra indicate the presence of two invertomers for all isoxazolidines. Barriers to nitrogen inversion in the cycloadduct 6a have been determined

  通过 N-保护的亚甲基硝酮与 1,3-二甲基尿嘧啶衍生物的 1,3-偶极环加成反应制备了一系列稠合异恶唑烷，它们的 NMR 光谱已在 TFA-d 和 CDCl3 中在很宽的温度范围内记录。光谱表明所有异恶唑烷都存在两种转化体。使用 DFT 量子化学计算确定了环加合物 6a 中氮转化的障碍。我们的估计表明，反演以更复杂的路径进行，涉及四个局部最小值结构和四个过渡状态。
• Chemo-, regio-, and stereoselectivity in 1,3-dipolar cycloaddition of piperine with nitrones. A cycloadditive route to aminoalcohols
  作者：Hanna Wójtowicz-Rajchel、Marcin Kaźmierczak

  DOI：10.1039/c9nj06442g

  日期：——

  The chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition between piperine and nitrones and further transformation of the cycloadducts to novel acyclic 1,3-amino alcohols.

  化学选择性的1,3-偶极环加成反应发生在胡椒碱和亚硝酮之间，并进一步转化为新颖的无环1,3-氨基醇。
• Formation of cycloadducts with trans-configurated ester groups from nitrones and dimethyl maleate
  作者：Hans Günter Aurich、Gerlinde Frenzen、Markus G. Rohr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90471-5

  日期：——

  there is no clue for either a non-concerted reaction course or a subsequent conversion of the cis-products to trans-product in general. Rather conversion of dimethyl maleate to dimethyl fumarate seems to be responsible for the formation of the trans-substituted cycloadducts. This conversion can be induced by small quantities of N-alkylhydroxylamine formed from slight decomposition of nitrones under the

  在1.3偶极环加成中，环状硝酮1c和非环状硝酮8a-h 12a b用马来酸二甲酯在回流的氯仿中，不仅形成了具有两个酯基的顺式构型的预期环加合物，而且还形成了具有反式构型的环加合物。该现象不仅限于氯仿，而且在极性溶剂如环己烷和正己烷中也观察到。但是，对于不确定的反应过程或随后的顺式产物向反式产物的转化，通常都没有任何线索。马来酸二甲酯向富马酸二甲酯的相反转化似乎是反式取代的环加合物形成的原因。在反应条件下，由硝酮的轻微分解形成的少量N-烷基羟胺，或由少量具有NOH部分的硝酮衍生物（如N-羟基烯胺互变异构体或硝酮二聚体）可以诱导这种转化。