5,10-Dibromotricyclo<7.1.0.0^4,6>decane | 151587-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5,10-Dibromotricyclo<7.1.0.0^4,6>decane
• 英文别名: 5,10-dibromotricyclo[7.10.0.0^4,6]decane；5,10-Dibromotricyclo[7.1.0.04,6]decane
• CAS: 151587-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂
• 分子量: 294.029
• InChiKey: KPDPRPOQGFEXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-Dibromotricyclo<7.1.0.0^4,6>decane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1Z,3Z)-tricyclo[7.1.0.04,6]deca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Peripheral Cyclopropanation as a Synthetic Approach to Cyclosubstituted Triangulanes

  摘要：

  A general scheme for the synthesis of cyclosubstituted triangulanes has been developed, based on sequential bromocyclopropanation of the C=C bond and elimination, giving repeatedly the endomethylenecyclopropane framework with termination of the sequence of the cyclopropanation.

  DOI：

  10.1021/jo00094a016
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromobicyclo<6.1.0>non-4-ene 、 二溴甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以35%的产率得到5,10-Dibromotricyclo<7.1.0.0^4,6>decane
  参考文献：
  名称：

  基于1,5-环辛二烯的螺戊烷脂环族衍生物的合成

  摘要：

  描述了通过卤代-和二卤代卡宾与1,5-环辛二烯的]1+2]环加成，然后对所形成的烯烃进行脱卤化氢和环丙烷化来合成环戊烷脂环族衍生物的方法。

  DOI：

  10.1007/bf01431804

文献信息

• Kuznetsova; Yeremenko; Kokoreva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 6, p. 863 - 869
  作者：Kuznetsova、Yeremenko、Kokoreva、Zefirov

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Peripheral Cyclopropanation as a Synthetic Approach to Cyclosubstituted Triangulanes
  作者：Nikolai S. Zefirov、Tamara S. Kuznetsova、Olga V. Eremenko、Olga V. Kokoreva、George Zatonsky、Bogdan I. Ugrak

  DOI：10.1021/jo00094a016

  日期：1994.7

  A general scheme for the synthesis of cyclosubstituted triangulanes has been developed, based on sequential bromocyclopropanation of the C=C bond and elimination, giving repeatedly the endomethylenecyclopropane framework with termination of the sequence of the cyclopropanation.
• Synthesis of alicyclic derivatives of spiropentane based on 1,5-cyclooctadiene
  作者：T. S. Kuznetsova、O. V. Eremenko、O. V. Kokoreva、G. V. Zatonsky、N. S. Zefiov

  DOI：10.1007/bf01431804

  日期：1996.7

  Methods for the synthesis of alicyclic derivatives f spiropentane by ]1 +2] cycloaddition of halo- and dihalocarbenes to 1,5-cyclooctadiene followed by dehydrohalogenation and cyclopropanation of the olefins formed are described.

  描述了通过卤代-和二卤代卡宾与1,5-环辛二烯的]1+2]环加成，然后对所形成的烯烃进行脱卤化氢和环丙烷化来合成环戊烷脂环族衍生物的方法。