2,2-di(2-thiophenyl)-2-hydroxyethanoic acid-3-quinine ester | 27998-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2,2-di(2-thiophenyl)-2-hydroxyethanoic acid-3-quinine ester
• 英文别名: 3-quinuclidinyl-2-hydroxy-2,2-bis(2-thienyl)acetate；3-Chinuclidinyl-di-2,2'-thienylglycolat；Chinuclidinyl-di-α,α'-thienylglycolat；1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl 2-hydroxy-2,2-dithiophen-2-ylacetate
• CAS: 27998-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 349.475
• InChiKey: GYDFTKNRHZMENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(2-thiophenyl)-2-hydroxyethanoic acid-3-quinine ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-奎宁环-3-基 羟基二(2-噻吩基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种胆碱M受体拮抗剂阿地溴铵及其制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种胆碱M受体拮抗剂阿地溴铵及其制备方法，本发明将2,2‑二(2‑噻吩基)‑2‑羟基乙酸甲酯与3‑奎宁醇反应，得到2‑羟基‑2,2‑二(2‑噻吩基)乙酸‑3‑奎宁基酯，而后经手性酸拆分，在碱溶液中碱化得到R‑2‑羟基‑2,2‑二(2‑噻吩基)乙酸‑3‑奎宁基酯，最后将R‑2‑羟基‑2,2‑二(2‑噻吩基)乙酸‑3‑奎宁基酯与3‑苯氧丙基溴搅拌反应，即得阿地溴铵。本发明制备的阿地溴铵反应操作简单，收率高，价格便宜，反应路线短，三废少，易于工业化生产。

  公开号：

  CN105440030B
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯 、 奎宁环-3-醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 以58%的产率得到2,2-di(2-thiophenyl)-2-hydroxyethanoic acid-3-quinine ester
  参考文献：
  名称：

  一种胆碱M受体拮抗剂阿地溴铵及其制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种胆碱M受体拮抗剂阿地溴铵及其制备方法，本发明将2,2‑二(2‑噻吩基)‑2‑羟基乙酸甲酯与3‑奎宁醇反应，得到2‑羟基‑2,2‑二(2‑噻吩基)乙酸‑3‑奎宁基酯，而后经手性酸拆分，在碱溶液中碱化得到R‑2‑羟基‑2,2‑二(2‑噻吩基)乙酸‑3‑奎宁基酯，最后将R‑2‑羟基‑2,2‑二(2‑噻吩基)乙酸‑3‑奎宁基酯与3‑苯氧丙基溴搅拌反应，即得阿地溴铵。本发明制备的阿地溴铵反应操作简单，收率高，价格便宜，反应路线短，三废少，易于工业化生产。

  公开号：

  CN105440030B

文献信息

• Muscarinic receptor antagonists
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2130830A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  The present invention relates generally to muscarinic receptor antagonist, which are useful, among other uses, for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to the process for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and the method for treating diseases mediated through muscarinic receptors. Also provided herein are pharmaceutical composition comprising one or more muscarinic receptor antagonists and at least one other active ingredients include, but are not limited to, corticosteroids, beta agonists, leukotriene antagonists, 5-lipoxygenase inhibitors, anti-histamines, antitussives, dopamine receptor antagonists, chemokine inhibitors, p38 MAP Kinase inhibitors, and PDE-IV inhibitors.

  本发明一般涉及肌碱受体拮抗剂，这些拮抗剂可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病，除其他用途外。该发明还涉及所述化合物的制备过程、含有所述化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。本文还提供了含有一种或多种肌碱受体拮抗剂和至少一种其他活性成分的药物组合物，包括但不限于皮质类固醇、β-激动剂、白三烯拮抗剂、5-脂氧合酶抑制剂、抗组胺药、止咳药、多巴胺受体拮抗剂、趋化因子抑制剂、p38 MAP激酶抑制剂和PDE-IV抑制剂。
• MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：KUMAR Naresh

  公开号：US20090326004A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates generally to muscarinic receptor antagonist, which are useful, among other uses, for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to the process for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and the method for treating diseases mediated through muscarinic receptors. Also provided herein are pharmaceutical composition comprising one or more muscarinic receptor antagonists and at least one other active ingredients include, but are not limited to, corticosteroids, beta agonists, leukotriene antagonists, 5-lipoxygenase inhibitors, anti-histamines, antitussives, dopamine receptor antagonists, chemokine inhibitors, p38 MAP Kinase inhibitors, and PDE-IV inhibitors.

  本发明涉及一般用于治疗通过毒蕈碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病的毒蕈碱受体拮抗剂。该发明还涉及所述化合物的制备过程、含有所述化合物的药物组合物以及治疗通过毒蕈碱受体介导的疾病的方法。本文还提供了包含一种或多种毒蕈碱受体拮抗剂和至少一种其他活性成分的药物组合物，包括但不限于皮质类固醇、β-激动剂、白三烯拮抗剂、5-脂氧合酶抑制剂、抗组胺药、止咳药、多巴胺受体拮抗剂、趋化因子抑制剂、p38 MAP 激酶抑制剂和 PDE-IV 抑制剂。
• 一种R-2,2-二(2-噻吩基)-2-羟基乙酸奎宁- 3-基酯及其制备和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN105348279B

  公开（公告）日：2017-06-06

  本发明涉及一种R‑2,2‑二(2‑噻吩基)‑2‑羟基乙酸奎宁‑3‑基酯及其制备和应用，化合物的结构式为：将2,2‑二(2‑噻吩基)‑2‑羟基乙酸甲酯与3‑奎宁醇反应，得到2‑羟基‑2,2‑二(2‑噻吩基)乙酸‑3‑奎宁基酯，而后经手性酸拆分，在碱溶液中碱化，即得R‑2,2‑二(2‑噻吩基)‑2‑羟基乙酸奎宁‑3‑基酯。本发明制备的R构型2,2‑二(2‑噻吩基)‑2‑羟基乙酸奎宁‑3‑基酯反应操作简单，收率高，价格便宜，反应路线短，三废少，易于工业化生产。
• 一种2,2-二噻吩基-2-羟基乙酸-R-奎宁-3-基 酯化合物及其制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN104496981B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种2,2‑二噻吩基‑2‑羟基乙酸‑R‑奎宁‑3‑基酯化合物及其制备方法，化合物结构为制备为：将甲基草酰氯、奎宁醇、碱在溶剂中回流反应，分离提纯，得到物质A；向反应溶剂中加入1/10～3/10的2‑溴噻吩和镁粉，加入碘引发反应，然后滴加剩余2‑溴噻吩，滴加完毕后，室温搅拌30min～1h，然后加入物质A，室温搅拌反应30min，而后搅拌回流反应4‑8h，即得。本发明反应操作简单，收率高，价格便宜，反应路线短，三废少，易于工业化生产。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR ACYL TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT D'ACYLE
  申请人：K H S PHARMA HOLDING GMBH

  公开号：WO2014140318A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to a novel process for the preparation of esters like Aclidinium, Atropin, Glycopyrroniunn, Tiotropium, Trospium and their respective precursors and derivatives, based on direct acyl transfer reactions.

  本发明涉及一种新颖的制备类似Aclidinium、Atropin、Glycopyrroniunn、Tiotropium、Trospium及其各自的前体和衍生物的酯类的过程，基于直接酰基转移反应。