(2R,1'R)-N-(1'-benzyl-prop-2'-enyl)-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-isopropyl-but-3-enamide | 484051-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,1'R)-N-(1'-benzyl-prop-2'-enyl)-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-isopropyl-but-3-enamide
• 英文别名: (2R)-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-[(2R)-1-phenylbut-3-en-2-yl]-2-propan-2-ylbut-3-enamide
• CAS: 484051-32-3
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃
• 分子量: 407.553
• InChiKey: URXFICMFQVQCIH-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'R)-N-(1'-benzyl-prop-2'-enyl)-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-isopropyl-but-3-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,6R)-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-isopropyl-6-benzyl-3,6-dihydro-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 苯磺酰胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,1'R)-N-(1'-benzyl-prop-2'-enyl)-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-isopropyl-but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0

文献信息

• An access to (Z)-ethylenic pseudodipeptides based on ring-closing metathesis
  作者：Valérie Boucard、Hélène Sauriat-Dorizon、François Guibé

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00795-0

  日期：2002.9

  new access to enantiopure (Z)-ethylenic pseudopeptides, starting from the chiral pool of amino acids and enantiopure 2-substituted-but-3-enoic acids is proposed and illustrated by the syntheses of the (Z)-ethylenic pseudopeptidic analogs of l-Phe-l-Phe, l-Phe-d-Phe, l-Phe-l-Val, l-Phe-d-Val and racemic (ll,dd) and (ld,dl) (phenyl)Gly-Phe. The key-steps of these syntheses are a ring-closing metathesis

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。