D-digitoxal | 69515-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-digitoxal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 69515-54-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ZPKHLHZFXAQVMQ-NGJCXOISSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-digitoxal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以40%的产率得到(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  洋地黄毒苷 生成 D-digitoxal
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Schwarte, Nachrichten von der Gesellschaft der Wissenschaften zu Goettingen, Mathematisch-Physikalische Klasse, 1926, p. 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α‐ and β‐Lipomycin: Total Syntheses by Sequential Stille Couplings and Assignment of the Absolute Configuration of All Stereogenic Centers
  作者：Max L. Hofferberth、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.201402255

  日期：2014.7.7

  structures of α‐lipomycin and its aglycon β‐lipomycin except for the configurations of their side‐chain stereocenters. We synthesized all relevant β‐lipomycin candidates: the (12R,13S) isomer has the same specific rotational value as the natural product. By the same criterion the (12R,13S)‐configured D‐digitoxide is identical to α‐lipomycin. We double‐checked our assignments by degrading α‐ and β‐lipomycin

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。
• Total Synthesis of the Trisaccharide Unit of the Molecular Chaperone Down-Regulator Versipelostatin
  作者：Andreas Kirschning、Eike Kunst

  DOI：10.1055/s-2006-942450

  日期：——

  The first synthesis of the trisaccharide unit of versipelostatin, a down regulator of grp78, was achieved, utilizing methyl triflate promoted glycosidations of thioethyl glycosyl donors of D-digitoxose and D-cymarose with protected digitoxal. The synthesis was terminated by the preparation of a thioglycoside based on diethyldithionophosphonic acid which is ready for further glycosidations with aglycons

  利用三氟甲磺酸甲酯促进 D-洋地黄糖和 D-聚伞糖的硫乙基糖基供体与受保护的洋地黄毒醛的糖苷化，首次合成了 grp78 的下调剂 versipelostatin 三糖单元。通过制备基于二乙基二硫代膦酸的硫代糖苷来终止合成，该硫代糖苷已准备好与苷元进行进一步的糖苷化。两种三糖的 NMR 光谱数据与报道的 versipelostatin 数据的比较支持单糖单元的构型以及糖苷键。
• Selective deprotection of benzyl (Bn) ethers in the presence of para-methoxybenzyl (PMB) ethers
  作者：Xiaohua Li、Zachary Saleh、Brian Egri、Ali Hourani、Luke Harding、Kedar N. Baryal、Jianglong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.105

  日期：2015.3

  Substituted benzyl ethers have been widely used as readily manipulatable protecting groups for organic synthesis. It is known that electron-rich para-methoxybenzyl (PMB) ethers can be selectively deprotected over benzyl or other electron-poor benzyl ethers under oxidative conditions. In this presentation, we will describe an approach for selective deprotection of benzyl ethers in the presence of PMB

  取代的苄基醚已被广泛用作有机合成中易于操作的保护基。已知在氧化条件下，富电子的对-甲氧基苄基（PMB）醚可以在苄基或其他贫电子的苄基醚上选择性地脱保护。在此介绍中，我们将描述一种在还原条件下在PMB醚存在下对苄基醚进行选择性脱保护的方法。这种新方法应补充在有机合成中，尤其是在碳水化合物合成中利用取代的苄基醚的现有策略。
• Cloetta, Naunyn-Schmiedebergs Archiv fur Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 1926, vol. 112, p. 277
  作者：Cloetta

  DOI：——

  日期：——
• Cloetta, Naunyn-Schmiedebergs Archiv fur Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 1920, vol. 88, p. 123
  作者：Cloetta

  DOI：——

  日期：——