4-[18F]fluoroiodobenzene | 153750-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[18F]fluoroiodobenzene
• 英文别名: 1-[¹⁸F]fluoro-4-iodobenzene；1-(18F)fluoranyl-4-iodobenzene
• CAS: 153750-28-8
• 化学式: C₆H₄FI
• 分子量: 221.002
• InChiKey: KGNQDBQYEBMPFZ-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[18F]fluoroiodobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((4-(4-[¹⁸F]fluorophenyl)piperazine-1-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  4-[18F]Fluorophenylpiperazines by Improved Hartwig-Buchwald N-Arylation of 4-[18F]fluoroiodobenzene, Formed via Hypervalent λ3-Iodane Precursors: Application to Build-Up of the Dopamine D4 Ligand [18F]FAUC 316

  摘要：

  取代苯基哌嗪常常是神经药理学活性化合物，并且在许多情况下是不同受体（如D2样多巴胺受体、血清素受体和其他受体）的神经配体的基本药效团。在芳香位置进行亲核、无载体添加（n.c.a.）的18F标记，对于体内分子成像研究受体是可取的。1-(4-[18F]氟苯基)哌嗪通过两个反应步骤合成，首先是对碘苯-碘阳离子前体进行18F标记，随后是中间体4-[18F]氟-碘苯的Pd催化N-芳基化。实验中测试了不同的钯催化剂和溶剂，特别关注极性溶剂二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基亚砜（DMSO）。像磷酸钾或碳酸铯这样的弱无机碱似乎对芳基化步骤是必不可少的，并且在DMF中导致了超过70%的转化率，这与通常使用的甲苯中的转化率相当。在DMSO中甚至观察到了定量转化。总体放射化学产率在DMF和DMSO中分别达到40%和60%，具体取决于第一步的标记产率。所获得的氟苯基哌嗪在第三个反应步骤中与2-甲酰-1H-吲哚-5-腈偶联，得到高选择性的多巴胺D4配体[18F]FAUC 316。

  DOI：

  10.3390/molecules20010470
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-5,7-dioxo-1,3-dioxocan-6-yl)-(4-iodophenyl)iodonium ylide 在 四丁基铵碳酸氢酯 、 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到4-[18F]fluoroiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  4-[18F]Fluorophenylpiperazines by Improved Hartwig-Buchwald N-Arylation of 4-[18F]fluoroiodobenzene, Formed via Hypervalent λ3-Iodane Precursors: Application to Build-Up of the Dopamine D4 Ligand [18F]FAUC 316

  摘要：

  取代苯基哌嗪常常是神经药理学活性化合物，并且在许多情况下是不同受体（如D2样多巴胺受体、血清素受体和其他受体）的神经配体的基本药效团。在芳香位置进行亲核、无载体添加（n.c.a.）的18F标记，对于体内分子成像研究受体是可取的。1-(4-[18F]氟苯基)哌嗪通过两个反应步骤合成，首先是对碘苯-碘阳离子前体进行18F标记，随后是中间体4-[18F]氟-碘苯的Pd催化N-芳基化。实验中测试了不同的钯催化剂和溶剂，特别关注极性溶剂二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基亚砜（DMSO）。像磷酸钾或碳酸铯这样的弱无机碱似乎对芳基化步骤是必不可少的，并且在DMF中导致了超过70%的转化率，这与通常使用的甲苯中的转化率相当。在DMSO中甚至观察到了定量转化。总体放射化学产率在DMF和DMSO中分别达到40%和60%，具体取决于第一步的标记产率。所获得的氟苯基哌嗪在第三个反应步骤中与2-甲酰-1H-吲哚-5-腈偶联，得到高选择性的多巴胺D4配体[18F]FAUC 316。

  DOI：

  10.3390/molecules20010470

文献信息

• The synthesis of [¹⁸F]pitavastatin as a tracer for hOATP using the Suzuki coupling
  作者：Yusuke Yagi、Hiroyuki Kimura、Kenji Arimitsu、Masahiro Ono、Kazuya Maeda、Hiroyuki Kusuhara、Tetsuya Kajimoto、Yuichi Sugiyama、Hideo Saji

  DOI：10.1039/c4ob01953a

  日期：——

  [(18)F]fluorodeoxyglucose, can be used as practical diagnostic agents in positron emission tomography (PET). Furthermore, the properties of pharmaceuticals can be enhanced significantly by the introduction of fluorine groups into their original structures, and significant progress has been made during the last three decades towards the development of practical procedures for the introduction of fluorine

  氟18标记的放射性示踪剂，例如[（18）F]氟脱氧葡萄糖，可以用作正电子发射断层扫描（PET）中的实用诊断剂。此外，通过将氟基团引入它们的原始结构中，可以大大提高药物的性能，并且在过去的三十年中，在开发引入氟的实用程序方面已经取得了重大进展。用放射性（18）F原子代替药物中存在的氟原子是设计新型PET示踪剂的合理方法。作为含氟药剂，匹伐他汀已经引起了生命科学领域研究人员的极大兴趣，因为它既可以作为降血脂药，又可以作为肝有机阴离子转运多肽（hOATP）的底物。考虑到这一点，可以设想[（18）F]匹伐他汀将用作hOATP的出色成像剂，这促使我们研究该剂的合成。本文中，我们报告了一种通过对碘氟苯与喹啉硼酸酯衍生物的Suzuki偶联反应合成[（18）F]匹伐他汀的实用方法，所需的产物以12 +/- 3％的放射化学产率形成（根据[[18] F]氟离子校正的衰减，n = 3）。促使我们研究了这种药剂的
• Synthesis of18F-labelled biphenyls via SUZUKI cross-coupling with 4-[18F]fluoroiodobenzene
  作者：Björn Steiniger、Frank R. Wuest

  DOI：10.1002/jlcr.1099

  日期：2006.8

  The SUZUKI reaction of organoboron compounds with 4-[18F]fluoroiodobenzene has been developed as a novel radiolabelling technique in 18F chemistry. The cross-coupling reaction of p-tolylboronic acid with 4-[18F]fluoroiodobenzene was used to screen different palladium complexes, bases and solvents. Optimized reaction conditions (Pd2(dba)3, Cs2CO3, acetonitrile, 60°C for 5 min) were further applied to

  有机硼化合物与 4-[18F] 氟碘苯的 SUZUKI 反应已被开发为 18F 化学中的一种新型放射性标记技术。对甲苯基硼酸与 4-[18F] 氟碘苯的交叉偶联反应用于筛选不同的钯配合物、碱和溶剂。优化的反应条件（Pd2(dba)3、Cs2CO3、乙腈、60°C 反应 5 分钟）被进一步应用于各种带有不同官能团的 18F 标记联苯的合成。该反应在 5 分钟内以高达 94% 的优异放射化学产率进行，同时对许多官能团显示出良好的相容性。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Site‐Selective Late‐Stage Aromatic [ ¹⁸ F]Fluorination via Aryl Sulfonium Salts
  作者：Peng Xu、Da Zhao、Florian Berger、Aboubakr Hamad、Jens Rickmeier、Roland Petzold、Mykhailo Kondratiuk、Kostiantyn Bohdan、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201912567

  日期：2020.1.27

  Site-selective functionalization of C-H bonds in small complex molecules is a long-standing challenge in organic chemistry. Herein, we report a broadly applicable and site-selective aromatic C-H dibenzothiophenylation reaction. The conceptual advantage of this transformation is further demonstrated through the two-step C-H [18 F]fluorination of a series of marketed small-molecule drugs.

  小复杂分子中CH键的位点选择性官能化是有机化学中长期存在的挑战。在此，我们报告了一种广泛适用且具有位点选择性的芳香族CH二苯并噻吩基化反应。通过一系列市售小分子药物的两步CH [18 F]氟化，进一步证明了这种转化的概念优势。
• Synthesis of 4-[¹⁸F]fluoroiodobenzene and its application in sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Frank R. Wüst、Torsten Kniess

  DOI：10.1002/jlcr.709

  日期：2003.7

  convenient access to 4-[18F]fluoroiodobenzene in 13–70% yield using conventional heating or microwave activation. The Sonogashira cross-coupling of 4-[18F]fluoroiodobenzene with terminal alkynes gave the corresponding 4-[18F]fluorophenylethynyl-substituted compounds [18F]-9, [18F]-10 and [18F]-13 in yields up to 88% within 20 min of starting from 4-[18F]fluoroiodobenzene. Copyright © 2003 John Wiley

  Sonogashira 交叉偶联反应在 18F 化学中的首次应用已经开发出来。该反应的例子是末端炔烃（乙炔基环戊基甲醇 6、17α-乙炔基-3,17β-雌二醇 7 和 17α-乙炔基-3-甲氧基-3,17β-雌二醇 8）与 4-[18F] 氟碘苯的交叉偶联. 4,4'-二碘二芳基碘鎓盐用作合成 4-[18F] 氟碘苯的前体，使用常规加热或微波活化可以方便地获得 4-[18F] 氟碘苯，产率为 13-70%。4-[18F] 氟碘苯与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联得到相应的 4-[18F] 氟苯基乙炔基取代化合物 [18F]-9、[18F]-10 和 [18F]-13，产率高达 88%从 4-[18F] 氟碘苯开始的 20 分钟内。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• The synthesis of [18F]fluoroarenes from the reaction of cyclotron-produced [18F]fluoride ion with diaryliodonium salts
  作者：Aneela Shah、Victor W. Pike、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/a802349b

  日期：——

  Diaryliodonium salts have been shown to react with fluoride ion at 80 °C in acetonitrile to generate aryl fluorides. The regioselectivity is controlled electronically and by the bulk of the ortho-substituents on the rings, with the latter the dominant factor such that electron-rich rings can be fluorinated. ortho-Substituted aryl fluorides can be selectively produced from unsymmetrical diaryliodonium salts. The

  已显示二芳基碘鎓盐在80°C的乙腈中与氟离子反应生成芳基氟化物。区域选择性由电子控制，并由环上的大部分邻位取代基控制，后者是主导因素，因此富电子环可被氟化。可以从不对称的二芳基碘鎓盐中选择性地制备邻位取代的芳基氟化物。该方法已用于通过回旋加速器生成的[ 18 F]氟离子合成[ 18 F]标记的芳族化合物。