(3aR,3bS,5aS,8aS,8bS)-3a,5a-dimethyl-6-methylidene-3,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10-decahydro-2H-indeno[5,4-e]indene-1-carbaldehyde | 88183-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (3aR,3bS,5aS,8aS,8bS)-3a,5a-dimethyl-6-methylidene-3,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10-decahydro-2H-indeno[5,4-e]indene-1-carbaldehyde
• CAS: 88183-70-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: DKVMTOKWXMKEFE-XCZFOBESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-oxo-A-norandrost-3(5)-ene-3-carboxaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,3bS,5aS,8aS,8bS)-3a,5a-dimethyl-6-methylidene-3,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10-decahydro-2H-indeno[5,4-e]indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过醛亚胺原位选择性保护醛：酮醛简单转化为亚甲基醛和甲基羟基醛

  摘要：

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91981-7

文献信息

• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。