9-fluoro-10-hydroxy-phenanthrene | 161265-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-10-hydroxy-phenanthrene
• 英文别名: 10-Fluorophenanthren-9-ol；10-fluorophenanthren-9-ol
• CAS: 161265-56-1
• 化学式: C₁₄H₉FO
• 分子量: 212.223
• InChiKey: SUHDYDIDVPDOJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-10-hydroxy-phenanthrene 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,9-difluoro-10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Solvent effects in the fluorination of aromatic molecules with ‘F-TEDA-BF4’

  摘要：

  The type of functionalization of an aromatic molecule achieved with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo-(2,2,2)octane bis-tetrafluoroborate, 'F-TEDA-BF4', in trifluoroacetic acid depends on its structure: naphthalene and phenanthrene gave fluorinated products, anthracene gave the trifluoroacetate, while an addition process occurred with 9-methoxy-phenanthrene in methanol, and an addition-elimination process in trifluoroacetic acid.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03146-q
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 Selectfluor 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙腈 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到9-fluoro-10-hydroxy-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-亲电子试剂对卤萘酚的无过渡金属脱芳构化

  摘要：

  描述了卤代萘酚与苄基/烯丙基溴的第一次分子间亲电脱芳构化。卤代萘酚作为碳亲核试剂在脱芳构化中形成具有优异化学选择性的三维环状烯酮，其中以碳酸铯为碱可以很好地抑制酚羟基的醚化。从各种取代的苄基/烯丙基溴和卤代萘酚直接制备出范围广泛的环状烯酮。机理研究表明直接的 S N 2 反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.037

文献信息

• Photolysis of 10,10-difluorophenanthren-9(10H)-one. Evidence for solvent-assisted α-cleavage
  作者：Boris Šket、Berta Košmrlj、Maja Harej、Darko Dolenc

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00899-2

  日期：2003.5

  The photolysis of 10,10-difluorophenanthren-9(10H)-one 1 in different solvents shows that the major competing reaction of the diradical formed by α-cleavage: recombination and hydrogen atom abstraction depends on the hydrogen atom donating ability of the solvent. Photolysis of 1 in cyclohexane in the presence of air or oxygen leads mainly to α-cleavage while photoreduction with the formation of 10

  10,10-二氟菲咯啉-9（10 H）-one 1在不同溶剂中的光解表明，α裂解形成的双自由基的主要竞争反应：重组和氢原子抽象取决于溶剂的氢原子给体能力。在空气或氧气存在下在环己烷中1的光解主要导致α裂解，而在辐照前对溶液进行脱气则发生光还原反应，形成10-氟-9-菲咯啉。在乙腈（一种较弱的氢供体）中，双自由基重新结合回起始化合物1是唯一的过程。
• Zupan, Marko; Iskra, Jernej; Stavber, Stojan, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1437 - 1447
  作者：Zupan, Marko、Iskra, Jernej、Stavber, Stojan

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal-free dearomatization of halonaphthols with C(sp3)-electrophiles
  作者：Naichen Zhang、Yuanzhi Ye、Lu Bai、Jingjing Liu、Han Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.037

  日期：2022.5

  halonaphthols with benzyl/allyl bromides is described. Halonaphthols are used as carbon-nucleophiles in dearomatization to form three-dimensional cyclic enones with excellent chemoselectivity, in which etherification of phenolic hydroxyl group could be restrained well by using cesium carbonate as the base. A wide range of cyclic enones is directly prepared from various substituted benzyl/allyl bromides and halonaphthols

  描述了卤代萘酚与苄基/烯丙基溴的第一次分子间亲电脱芳构化。卤代萘酚作为碳亲核试剂在脱芳构化中形成具有优异化学选择性的三维环状烯酮，其中以碳酸铯为碱可以很好地抑制酚羟基的醚化。从各种取代的苄基/烯丙基溴和卤代萘酚直接制备出范围广泛的环状烯酮。机理研究表明直接的 S N 2 反应途径。
• Solvent effects in the fluorination of aromatic molecules with ‘F-TEDA-BF4’
  作者：Marko Zupan、Jernej Iskra、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03146-q

  日期：1995.1

  The type of functionalization of an aromatic molecule achieved with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo-(2,2,2)octane bis-tetrafluoroborate, 'F-TEDA-BF4', in trifluoroacetic acid depends on its structure: naphthalene and phenanthrene gave fluorinated products, anthracene gave the trifluoroacetate, while an addition process occurred with 9-methoxy-phenanthrene in methanol, and an addition-elimination process in trifluoroacetic acid.