(Z)-4-(2-oxopropylidene)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one | 111008-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (Z)-4-(2-oxopropylidene)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-oxopropylidene)-4,5-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(3H)-one；(4Z)-(2-oxopropylidene)-4,5-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one；(Z)-4-(2-oxopropylidene)-4,5-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2(3H)-one；(4Z)-4-(2-Oxopropylidene)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one；(2Z)-2-(2-oxopropylidene)-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-one
• CAS: 111008-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RCYMCAMDQNXWCC-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-oxopropylidene)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one 在 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[(1-苄基苯并咪唑-2-基)甲基]-5-甲基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Unexpected opening of benzimidazole derivatives during 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  Hydroxylamine hydrochloride adds via a Michael reaction on the acetonylidene moiety of (4Z)-(2-oxopropylidene)1,2,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one, leading only to 2-[(5-methyl-isoxazol-3-yl)]methyl]benzimidazoles. This report describes the difference of reactivity of C-phenyl-N-phenyl formohydrazonoyl chloride with benzimidazole. For the N-substituted benzimidazole, an unexpected opening of the azole ring occurs, which was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.071
• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid 、 邻苯二胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-(2-oxopropylidene)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（（5-甲基-1 H-吡唑-3-基）甲基）-1 H-苯并咪唑的固态两性离子互变异构化：合成，表征，DFT计算和对接研究

  摘要：

  报道了2-（（（5-甲基-1 H-吡唑-3-基）甲基）-1 H-苯并咪唑的合成，表征和单晶X射线衍射结构。通过光谱技术如FTIR，NMR分析和单晶X射线衍射进行标题化合物的物理化学表征。这些数据，以及在理论水平的B3LYP / 6–311 ++ G（d，p）处计算出的振动频率和NMR化学位移相吻合，并且证实了两种两性离子互变异构体在固体中共存。 X射线衍射证明了该态。通过DFT方法在几何优化的B3LYP / 6–311 ++ G上研究了电子和结构性能（d，p）级别。还研究了HOMO-LUMO相互作用。为了探索该化合物的生物学重要性，已经研究了分子对接相互作用以研究2-（（5-甲基-1 H-吡唑-3-基）甲基）-1 H-苯并咪唑分子的抑制特性，指示合成分子的药物相似性行为。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130231

文献信息

• Novel Co(II) and Cu(II) coordination complexes constructed from pyrazole-acetamide: Effect of hydrogen bonding on the self assembly process and antioxidant activity
  作者：Karim Chkirate、Saad Fettach、Khalid Karrouchi、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi、Joel T. Mague、Smaail Radi、My El Abbes Faouzi、N.N. Adarsh、Yann Garcia

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.006

  日期：2019.2

  In the present study, two pyrazole-acetamide derivatives namely N‑(2‑aminophenyl)‑2‑(5‑methyl‑1H‑pyrazol‑3‑yl) acetamide (L1) and (E)‑N‑(2‑(1‑(2‑hydroxy‑6‑methyl‑4‑oxo‑4H‑pyran‑3‑yl)ethylideneamino)phenyl)‑2‑(5‑methyl‑1H‑pyrazol‑3‑yl) acetamide (L2) have been synthesized and characterized by infrared spectrophotometry (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and electrospray ionization-mass

  在本研究中，两种吡唑乙酰胺衍生物分别为N-（2-氨基苯基）-2-（5-甲基-1H-吡唑-3-基）乙酰胺（L1）和（E）-N-（2-（1合成了（2-羟基-6-甲基-4-氧代-4H-吡喃-3-基）亚乙基氨基）苯基）-2-（5-甲基-1H-吡唑-3-基）乙酰胺（L2），通过红外分光光度法（IR），核磁共振波谱（NMR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行表征。分别合成了L1和L2的两个配位化合物[Co（L1）2（EtOH）2]·Cl2（1）和[Cu（L2）]·H2O（2），并通过元素分析和光谱研究对其进行了表征。 。通过单晶X射线晶体学建立了这两种配合物的固态结构。在络合物1中，两个L1分子的酰胺O和吡唑N原子与八面体Co（II）离子配位，其余两个配位位点被两个EtOH分子占据，从而形成N2O4配位环境。另一方面，存在于L2中的2‑羟基‑6‑甲基‑4H‑pyran‑4‑1官能团的亚胺N原子，吡唑
• Coordination complexes constructed from pyrazole–acetamide and pyrazole–quinoxaline: effect of hydrogen bonding on the self-assembly process and antibacterial activity
  作者：Karim Chkirate、Khalid Karrouchi、Hind Chakchak、Joel T. Mague、Smaail Radi、N. N. Adarsh、Weiyang Li、Ahmed Talbaoui、El Mokhtar Essassi、Yann Garcia

  DOI：10.1039/d1ra09027e

  日期：——

  Two mononuclear coordination complexes of N-(2-aminophenyl)-2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)acetamide (L1) and one mononuclear complex, obtained after in situ oxidation of L1, have been synthesized and characterized spectroscopically.

  两个单核配位配合物N-(2-氨基苯基)-2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰胺（L1）和一个单核配合物，在L1氧化的情况下获得，已经通过光谱学合成和表征。
• Co(<scp>ii</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>) pyrazolyl-benzimidazole complexes with remarkable antibacterial activity
  作者：Karim Chkirate、Khalid Karrouchi、Necmi Dege、Nada Kheira Sebbar、Abdelaziz Ejjoummany、Smaail Radi、N. N. Adarsh、Ahmed Talbaoui、Marilena Ferbinteanu、El Mokhtar Essassi、Yann Garcia

  DOI：10.1039/c9nj05913j

  日期：——

  Three pseudopolymorphs based on a coordination complex of a pyrazolyl-benzimidazole ligand have been synthesized and characterized by single crystal X-diffraction, and showed remarkable antibacterial properties.

  基于吡唑基苯并咪唑配体的配位化合物制备了三种伪多形体，并通过单晶X射线衍射进行了表征，显示出显著的抗菌性能。
• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structure, DFT, ESI-MS studies, molecular docking and in vitro antibacterial activity of 1,5-benzodiazepin-2-one derivatives
  作者：Karim Chkirate、Jihane Akachar、Brahim Hni、Tuncer Hökelek、El Hassane Anouar、Ahmed Talbaoui、Joel T. Mague、Nada Kheira Sebbar、Azeddine Ibrahimi、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131188

  日期：2022.1

  results obtained showed the remarkable activity of compound 3 against S. faecalis and of compound 5 against E. coli, S. Aureus and S. faecalis with MICs of 5 μg / mL compared to the standard reference. Molecular docking was performed to position compounds 3, 4 and 5 into the S. aureus and E. coli active site to rationalize the probable mode of action, binding affinity, and orientation of the molecules at

  两种新型 1,5-benzodiazepin-2-one 衍生物被制备和表征使用不同的光谱技术和单晶 X 射线衍射。还进行了 DFT-B3LYP 研究以研究电特性的差异。在体外三个1,5-苯并二氮杂的杂环化合物的抗菌活性进行了研究针对大肠杆菌ATCC 4157，绿脓杆菌ATCC 27853，金黄色葡萄球菌ATCC 25923和粪链球菌ATCC 29212的细菌菌株。获得的结果表明化合物的显着活性的3对粪链球菌和化合物5对与标准参考相比，大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和粪链球菌的 MIC 为 5 μg/mL。进行分子对接以将化合物3、4和5 定位到金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的活性位点，以合理化可能的作用模式、结合亲和力和分子在受体活性位点的方向。
• Unexpected synthesis of novel 2-pyrone derivatives: crystal structures, Hirshfeld surface analysis and computational studies
  作者：Jihad Sebhaoui、Youness El Bakri、Chin-Hung Lai、Subramani Karthikeyan、El Hassane Anouar、Joel T. Mague、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1780943

  日期：2021.9.2

  arising in crystal packing are rationalized by means of the Hirshfeld surface analysis method. The major intermolecular contacts in the Hirshfeld surfaces of I–III are from H…H contacts. In addition, binding modes of I–III within Tyrosine-protein kinase JAK2 were investigated using molecular docking and molecular dynamics simulation studies. Communicated by Ramaswamy H. Sarma

  摘要 在这里，我们报告了三种新化合物的合成，即 1-acetyl-1H-benzimidazolo-2(3H)-one ( I ), N- (5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl )- N- (2-乙酰氨基苯基)乙酰胺( II )和N- (2-乙酰氨基苯基) -N -2-氧代-2H-吡喃-4-基)乙酰胺( III )已合成并表征为单晶X-射线衍射。化合物I和II 分别在单斜空间群 P21/n 和 P21/c 中结晶，而化合物III在三斜空间群 P-1 中结晶。I - III的理论参数已通过密度泛函理论 (DFT) 使用混合泛函 B3LYP 和基组 6-311++G** 进行计算。将这些理论参数与通过 XRD 获得的实验参数进行了比较。晶体堆积中出现的显着分子间相互作用通过 Hirshfeld 表面分析方法进行了合理化。I – III的 Hirshfeld